Biografia Proveniente dal Terenure College di Dublino, scuola superiore cattolica della capitale irlandese, entrò dopo gli studi universitari nella provincia di inizialmente rappresentandola nel campionato interprovinciale irlandese.
Nel 1998 esordì per l' contro la durante le qualificazioni europee alla Coppa del Mondo 1999; l'anno successivo fu inserito nella rosa dei giocatori convocati per la manifestazione, ma non scese mai in campo.
Nel 2001 prese parte con Leinster alla prima edizione della Celtic League, vincendola subito; incluso nella rosa irlandese alla in Australia, debuttò nella manifestazione durante una vittoria per 45-17 sulla a Gosford. Nel 2005 fu invitato dai per un incontro con un XV della a Twickenham.
Due anni più tardi partecipò alla sua terza Coppa del Mondo consecutiva, disputandovi quattro partite. Il 2008 fu l'anno sia della sua seconda vittoria in Celtic League con Leinster che del termine della sua carriera internazionale: disputò infatti il suo ultimo incontro per l' a novembre contro la , poi fu incluso tra i convocati del Sei Nazioni 2009 ma mai utilizzato. Poco più tardi si laureò campione d'Europa con Leinster e a novembre il C.T. irlandese Eddie O'Sullivan non lo convocò per i test di fine anno 2009. Alla fine della stagione 2009-10 Dempsey annunciò il suo ritiro dalle competizioni.
Subito dopo la fine della carriera agonistica entrò nello staff dirigenziale di Leinster e, dal 2012, è direttore del settore giovanile del club e tecnico della squadra "A".
Palmarès Giocatore
2001-02, 2007-08
2008-09 Allenatore
Leinster: 2017-18
Leinster: 2017-18
Note
Collegamenti esterni