Tra il 2000 e il 2001 ha lottato nella World Wrestling Federation, con il ring name K-Kwik, vincendo due volte l'Hardcore Championship. Nel 2002 è approdato nella Total Nonstop Action Wrestling, dove si è esibito con il suo vero nome e ha conquistato due volte l'NWA World Heavyweight Championship, due volte l'NWA World Tag Team Championship (con BJ James e con Konnan) ed una volta il TNA World Tag Team Championship (con Adam Jones). Dal 2008 torna in WWE come R-Truth, vincendo due volte lo United States Championship, due volte il World Tag Team Championship (con Kofi Kingston e The Miz), una volta il WWE Tag Team Championship (con Damian Priest) e cinquantaquattro volte il 24/7 Championship.
Carriera World Wrestling Federation (2000–2001) Ron Killings debuttò a Raw il 13 novembre 2000, attaccando William Regal durante un match con Road Dogg. Adottò il nome di K-Kwik e si unì con Road Dogg per formare una squadra. La stessa squadra, insieme a Chyna e Billy Gunn affrontò i The Radicalz a Survivor Series dove fu eliminato da Chris Benoit. Ad Armageddon, ebbero un'opportunità per il WWF Tag Team Championship ma vennero sconfitti da Edge e Christian. Dopo la separazione da Road Dogg nel dicembre 2000, Killings si cimentò da singolo. Partecipò alla Royal Rumble del 2001, ma fu eliminato da Big Show. Il 3 febbraio 2001 conquistò il WWF Hardcore Championship sconfiggendo Raven in un house show ma lo perse quasi immediatamente contro Crash Holly; riconquistò il titolo sconfiggendo sempre Raven il giorno dopo, sempre in un house show, ma anche questa volta Crash Holly lo privò del titolo quasi subito. Lasciò la WWF a fine 2001.
Total Nonstop Action Wrestling (2002–2007) NWA World Heavyweight Champion (2002–2003) Killings firmò per la Total Nonstop Action Wrestling nel giugno 2002, e debuttò con il nome "K-Krush". Killings immediatamente si impose come uno dei maggiori Heel della federazione. Poco tempo dopo si cambiò il nome in "The Truth" e poi in Ron "The Truth" Killings. Killings sconfisse Ken Shamrock vincendo il titolo NWA World Heavyweight Championship al ppv NWA-TNA 8 del 7 agosto 2002, diventando così il primo campione NWA di colore della storia. Riuscì a difendere vittoriosamente il titolo contro Monty Brown, Jerry Lynn, Low Ki, Curt Hennig, e Scott Hall prima di perdere la cintura il 20 novembre per mano di Jeff Jarrett.
Alleanza con Konnan (2003–2006)
Tra maggio e giugno 2003, Killings iniziò a far coppia con Konnan e B.G. James. A luglio il trio formò una fazione denominata "3Live Kru". Presto fu chiaro che la Kru era in prima fila per le cinture di NWA World Tag Team Championship. Il 26 novembre sconfissero Simon Diamond, Johnny Swinger, e Glenn Gilberti in un six man tag team match per il vacante NWA World Tag Team Championship. Il titolo fu difeso e detenuto da tutti e tre i membri della Kru in base alla "regola Freebird" (che permetteva la difesa del titolo da parte di ciascun membro della stable in diverse formazioni) fino al 28 gennaio 2004, quando furono sconfitti dai Redshirt Security (Kevin Northcutt & Legend). Il 19 maggio, Killings lottò con l'NWA Worlds Heavyweight Champion A.J. Styles, con Raven, e con Chris Harris in un four-way title match dove riuscì a far sua la cintura di campione del mondo, diventando per la seconda volta NWA World Heavyweight Champion. Il regno da campione terminò il 2 giugno quando Jarrett lo sconfisse in un King of the Mountain match che comprendeva anche Harris, Styles, e Raven.
Quando arrivò in TNA l'ex partner di B.G. James in WWF, Kip James (Billy Gunn in WWF), cercò di convincere James a riformare il loro tag team, i New Age Outlaws, creando dei dissapori all'interno della Kru. Killings e Konnan iniziarono a sentirsi traditi da James ed iniziarono a definirsi i "2Live Kru", ma poco dopo James rientrò nel gruppo riaffermando la propria lealtà alla stable. In seguito alla Kru si unì anche Kip James, e nacquero così i "4Live Kru". L'11 dicembre a Turning Point, la 4Live Kru affrontò il Team Canada in un eight man tag match. Nel corso dell'incontro, Konnan colpì Kip e B.G. James con delle sediate, permettendo a Bobby Roode di schienare Kip. Konnan cercò di celebrare la vittoria insieme a Killings, The Truth sembrò troppo sconvolto dal comportamento di Konnan. Poco tempo dopo, a causa di seri attriti tra i membri riconducibili proprio all'inserimento nel gruppo di Kip James, la stable si sciolse definitivamente.
Competizione singola (2006–2007) Dopo lo scioglimento della 3Live Kru, Killings iniziò a lottare ancora una volta come wrestler singolo. Si alleò brevemente con Sting in marzo, facendo squadra insieme a lui, A.J. Styles, e Rhino negli "Sting's Warriors". Al ppv Lockdown del 23 aprile, gli Sting's Warriors sconfissero la Jarrett's Army in un Lethal Lockdown match.
Dopo una pausa dovuta a un infortunio Killings tornò in azione, questa volta come personaggio heel, a Slammiversary 2007, lottando in coppia con James Storm contro Frank Wycheck e Jerry Lynn.
Al ppv No Surrender, Adam "Pacman" Jones e Ron Killings batterono Sting e Kurt Angle vincendo i titoli TNA World Tag Team Championship. Il 14 ottobre, A.J. Styles e Tyson Tomko sconfissero lui e il sostituto di Jones, Consequences Creed, strappando loro i titoli World Tag Team Championship.
A dicembre 2007, Killings lasciò la compagnia per dissidi con la dirigenza TNA.
Ritorno in WWE (2008–presente)
Varie faide (2008–2009) Ron Killings firma un nuovo contratto con la WWE nel 2008 e debutta a SmackDown il 29 agosto come R-Truth, sconfiggendo Kenny Dykstra. A Cyber Sunday, viene votato dal pubblico per andare contro Shelton Benjamin per lo United States Championship, ma non riesce a vincere. Successivamente, vince lo Slammy Award per la miglior performance musicale. Combatte match di poco rilievo per tutta la prima parte del 2009, quando nel mese di luglio, inizia una rivalità con Drew McIntyre, che porta ad un match tra i due a Hell in a Cell, vinto dallo scozzese. Il 23 ottobre, Truth, Finlay, Matt Hardy, Tyson Kidd e David Hart Smith, sconfiggono Eric Escobar, JTG, Shad Gaspard, Dolph Ziggler e Drew McIntyre andando a conquistarsi il posto nel Team SmackDown per Bragging Rights. Al PPV, il Team SmackDown sconfigge il Team Raw.
Alleanza con John Morrison (2009–2010) Il 16 febbraio 2010, Truth viene annunciato come una delle otto wrestler della WWE che faranno da mentori a otto debuttanti nella prima stagione del programma NXT. Il rookie di Killings è David Otunga, che arriverà secondo dietro a Wade Barrett. Il 5 febbraio, sconfigge Mike Knox a SmackDown conquistando un posto per l'Elimination Chamber Match valida per il World Heavyweight Championship. a Elimination Chamber verrà eliminato da CM Punk.
A WrestleMania XXVI, Truth fa coppia con John Morrison, sfidando The Miz e Big Show con gli Unified WWE Tag Team Championship in palio, perdendo l'incontro.
Truth passa al roster di Raw insieme a Morrison durante il Draft 2010. Ritorna alla carriera da singolo, iniziando subito una rivalità con Ted DiBiase, che gli aveva offerto un posto come suo assistente personale. Ad Over the Limit il 23 maggio, sconfigge il figlio del Million Dollar Man. La sera dopo, a Raw, sconfigge The Miz conquistando il vacante United States Championship. Perderà il titolo dopo neanche un mese, in un Fatal 4-Way contro The Miz, in un match che comprendeva anche John Morrison e Zack Ryder.
Faida col Nexus (2010–2011) Truth annuncia la sua partecipazione al Money in the Bank Ladder Match di Raw per Money in the Bank, ma viene messo fuori gioco da Miz il 5 luglio a Raw. Fa il suo ritorno dopo un mese, partecipando a SummerSlam nel Team WWE capitanato da John Cena contro i membri del Nexus in un 7 on 7 Elimination Tag Team Match vinto dai primi. L'11 ottobre a Raw, sconfigge Ted DiBiase, qualificandosi per il Team Raw di Bragging Rights, che viene sconfitto di nuovo dal Team SmackDown. Nel mese di ottobre, durante la storyline di John Cena, che era stato costretto dopo aver perso contro Wade Barrett ad Hell in a Cell, ad entrare nella fazione, Truth insieme a Randy Orton lotta vari match contro i membri della stable.
Nella quarta stagione di NXT, è il mentore di Johnny Curtis, che andrà a vincere la stagione e un match titolato insieme ad R-Truth per i WWE Tag Team Championship.
Alleanza con The Miz (2011–2012) Dopo Royal Rumble ed Elimination Chamber, perde tutti i match ma soprattutto nella puntata di Raw del 18 aprile, R-Truth accetta la sfida di John Morrison con in palio il suo posto al match di Extreme Rules ma viene sconfitto, perdendo così la sua title shot. Dopo il match R-Truth attacca Morrison, effettuando un Turn Heel. Ad Extreme Rules, R-Truth interferisce nello Steel Cage Match tra John Cena, Morrison e The Miz attaccando Morrison e Cena con un CorkScrew Scissor kick. Prova ad entrare a far parte al match per il Numero 1 Contender per il WWE Championship al PPV WWE Over the Limit, ma il GM anonimo di RAW lo butta fuori dalla disputa (mettendo dentro Rey Mysterio contro Alberto del Rio contro The Miz). Truth, alla fine di quel match (vinto da Miz) attacca Mysterio, avviando una nuova faida col messicano. A Over the Limit, Truth sconfigge Rey Mysterio.
Il 30 maggio, a Raw, R-Truth batte il WWE Champion John Cena per count out. Dopo il match prende la bibita ad un bambino (fan di John Cena considerato da Truth un "Little Jimmy"), prima ne beve un po' e poi la butta in faccia al padre del bambino. Subito dopo il match il GM anonimo di Raw annuncia che se R-Truth chiederà le scuse al padre del bambino potrà avere un'opportunità per il WWE Championship a Capitol Punishment. R-Truth accetta le condizioni del GM scusandosi con l'universo WWE in tenuta da esercito della guerra di secessione e dunque viene ufficializzato il match fra John Cena e R-Truth a Capitol Punishment con in palio il WWE Championship, ma al PPV, fallisce l'assalto al titolo.
Nella puntata di Raw del 4 luglio, R-Truth perde un match per determinare lo sfidante al WWE Championship in favore di Alberto Del Rio. La contesa comprendeva anche Rey Mysterio. Nel PPV Money in the Bank, non riesce a vincere l'omonimo match, vinto da Alberto Del Rio. Nella puntata di Raw del 18 luglio partecipa al 8-man elimination WWE Championship tournament indetto da McMahon in seguito alla sconfitta di John Cena contro CM Punk a Money in the Bank, insieme a Kofi Kingston, Dolph Ziggler, Jack Swagger, Alberto Del Rio, Rey Mysterio, The Miz e Alex Riley. R-Truth, dopo aver superato Jack Swagger, verrà sconfitto da Rey Mysterio.
Nella puntata di Raw del 1º agosto, forma un'alleanza con The Miz e i due vincono un match di coppia contro John Morrison e Rey Mysterio. I due formeranno gli Awesome Truth. A SummerSlam, perde un 6-man tag team match con The Miz e Alberto Del Rio per mano di John Morrison, Rey Mysterio e Kofi Kingston. . A Night of Champions, The Miz e R-Truth sfidano Evan Bourne & Kofi Kingston con i titoli di coppia in palio, ma perdono per squalifica quando The Miz attacca l'arbitro. Sempre a Night of Champions gli Awesome Truth intervengono nel match tra CM Punk e Triple H, attaccando entrambi e attaccando anche l'arbitro. Nella puntata successiva di Raw, entrambi vanno a chiedere scusa a Triple H e quest'ultimo accetta ma devono pagare una multa di 2.500 dollari per aver messo le mani addosso ad un ufficiale di gara. Nella stessa sera nel main event, perdono contro John Cena e CM Punk un match di coppia. Alla fine del match, fa la sua comparsa sullo stage Triple H dicendo che gli Awesome Truth sono licenziati. I due wrestler, increduli dalla rabbia, attaccano HHH nel backstage ma vengono respinti brutalmente nel parcheggio dalle altre Superstar WWE.