Professionista dal 1989, si è ritirato nel 2004.
Carriera Nato a Manciano, in provincia di Grosseto, dopo aver corso con ottimi risultati nelle categorie minori, Massimiliano Lelli passa professionista nel 1989 con la squadra dell'Atala-Campagnolo, promettendo di divenire, grazie alle sue capacità sia di scalatore che di cronoman uno dei migliori ciclisti italiani per le grandi corse a tappe. La prima vittoria arriva l'anno seguente in un arrivo della Tirreno-Adriatico, ma quell'anno Lelli si mette in luce soprattutto al Giro d'Italia, arrivando, a soli 22 anni, nono in classifica generale ottenendo così anche la convocazione al mondiale di ciclismo in Giappone.
Il 1991 è il suo anno d'oro: il suo talento esplode al Giro, vince due dure tappe di alta montagna, la prima con arrivo sul Monviso, vince la classifica giovani ed arriva terzo, dietro a Franco Chioccioli e Claudio Chiappucci. Ma la stagione lo vede anche trionfatore nel Giro di Toscana, e inoltre è secondo dietro a Sierra nel Giro del Trentino; arriva così una nuova maglia azzurra per il mondiale di Stoccarda. Nel 1992 non conferma le aspettative dell'anno precedente: una sola vittoria al Giro di Puglia, in volata davanti a Mario Cipollini, mentre alla corsa rosa ottiene solo dei piazzamenti in un paio di tappe di montagna e giunge dodicesimo a Milano.
Nel 1993 vince di nuovo il Giro di Toscana ed è quarto nella corsa rosa dietro a Miguel Indurain, Pëtr Ugrumov, e ancora Chiappucci. Nel 1995 vince la Settimana Ciclistica Bergamasca e il Campionato italiano a cronometro. Dopo aver vinto nel 1996 il Giro del Portogallo, primo italiano a riuscirvi, si trasferisce alla squadra francese della Cofidis, diventando un uomo squadra al servizio di Bobby Julich, Frank Vandenbroucke e David Millar. Da questo momento lascia il Giro, dedicandosi soprattutto al Tour de France e ottenendo anche significativi piazzamenti di tappa, ma andando a rilento in classifica generale, con un 14º posto come miglior risultato.
Nel luglio 2004 viene fermato dalla polizia francese dopo che David Millar lo ha chiamato in causa nell'affaire Cofidis ("Mi dopai per la prima volta a casa di Lelli, nel 2001" riferì il britannico): è l'atto che chiude la carriera di ciclista dell'italiano, anche se successivamente verrà dichiarato ufficialmente estraneo alle accuse di doping. Nel 2011 l'episodio in questione viene citato nuovamente nell'autobiografia dello stesso Millar Racing through the Dark, the fall and rise of David Millar, ovvero la prima volta in cui, a casa di quello che lui nel libro chiama l'Equipier (Lelli), lo scozzese s'iniettò l'Epo.
Dopo il ritiro Lelli si è dedicato alla produzione di vino e alla vendita di biciclette, dando anche il suo contributo nello sviluppo del ciclismo giovanile a Manciano. Dal 2014 è commentatore per il ciclismo e inviato in motocicletta nelle corse ciclistiche italiane più importanti su Rai Sport.
Palmarès
1987 (dilettante) Bologna-Raticosa Gran Premio Cementeria Fratelli Bagnoli
1988 (dilettante) Gran Premio Comune di Cerreto Guidi Coppa Caduti - Puglia di Arezzo Coppa 29 Martiri di Figline di Prato Gran Premio Cementeria Fratelli Bagnoli
1990 4ª tappa Tirreno-Adriatico (Salerno > Isola Liri)
1991 Giro di Toscana 12ª tappa Giro d'Italia (Savona > Monviso) 16ª tappa Giro d'Italia (Aprica > Selva di Val Gardena)
1992 4ª tappa Giro di Puglia (Mottola > Locorotondo)
1993 Giro di Toscana
1995 3ª tappa Settimana Ciclistica Bergamasca 6ª tappa Settimana Ciclistica Bergamasca 7ª tappa Settimana Ciclistica Bergamasca Classifica generale Settimana Ciclistica Bergamasca Campionati italiani, Prova a cronometro
1996 2ª tappa Volta a Portugal 4ª tappa Volta a Portugal 5ª tappa Volta a Portugal 9ª tappa Volta a Portugal 12ª tappa Volta a Portugal 14ª tappa Volta a Portugal Classifica generale Volta a Portugal
1997 Philadelphia International Championship
2003 Classifica generale Tour du Limousin
Altri successi 1991 Classifica giovani Giro d'Italia
1992 Classifica scalatori Tour de Romandie
1996 Classifica a punti Volta a Portugal
Piazzamenti Grandi Giri
Giro d'Italia 1989: ritirato (4ª tappa) 1990: 9º 1991: 3º 1992: 12º 1993: 4º 1994: ritirato (14ª tappa) 1995: ritirato (14ª tappa)
Tour de France 1991: ritirato (7ª tappa) 1992: ritirato (12ª tappa) 1995: 43º 1996: 25º 1997: 47º 1998: 36º 1999: 34º 2000: 27º 2001: 67º 2002: 14º 2003: 15º
Vuelta a España 1994: 23º 1996: ritirato (9ª tappa) 1999: 49º 2001: 44º 2002: ritirato (15ª tappa)
Classiche monumento
Milano-Sanremo 1993: 56º 1995: 61º 1997: 114º 1998: 100º 1999: 75º 2000: 66º 2001: 74º 2002: 92º 2003: 55º
Liegi-Bastogne-Liegi 1993: 17º 1994: 49º 2000: 40º 2001: 21º
Giro di Lombardia 1992: 15º
Competizioni mondiali Campionati del mondo Utsunomiya 1990 - In linea: ritirato Stoccarda 1991 - In linea: ritirato
Riconoscimenti Premio alla carriera dell'Associazione Nazionale Ex Corridori Ciclisti nel 2006
Note
Collegamenti esterni