È l'allenatore che detiene il record del maggior numero di promozioni nel calcio italiano, avendo ottenuto con le proprie squadre undici salti di categoria, di cui otto tra i professionisti e tre tra i dilettanti, superando Gigi Simoni, che ne ha ottenute otto, tutte in campionati professionistici. Considerando anche i ripescaggi ottenuti con il Lecco nella stagione 1989-90 e con nella stagione 2008-09, il totale sale a dodici promozioni, di cui nove tra i professionisti.
Carriera Giocatore Cresciuto nel , militò in seguito per dieci anni come centrocampista offensivo nel Lecco, raggiungendo la Serie A nella stagione 1966-1967, collezionando 3 presenze. Finita la parentesi lombarda, giocò in varie squadre di Serie C: , e ; in quest'ultima squadra, nel 1981, terminò la carriera da calciatore iniziando la carriera d'allenatore.
Allenatore Inizi Ha avuto una lunga carriera di allenatore in Serie C, diventando protagonista della storica scalata del Castel di Sangro presieduto da Gabriele Gravina dalla Serie C2 alla Serie B, ottenuta nelle stagioni 1994-1995 e 1995-1996, e della successiva salvezza in Serie B del 1996-1997, che resero Castel di Sangro il più piccolo centro mai rappresentato nella seconda divisione professionistica nazionale. In seguito, riuscì a portare in serie cadetta anche il e il .
Il biennio biancoscudato Jaconi nella stagione 1998-1999 venne chiamato ad allenare la compagine torrese nel campionato di Serie C1 riuscendo a portare in serie cadetta i bianchi di Torre Annunziata qualificandosi quinta e vincendo nei play off prima con il Palermo (1-0 allo San Paolo e (0-1) alla Favorita) e poi superando la Juve Stabia per (2-0) nella finale allo Stadio Partenio di Avellino. L'anno seguente, a stagione in corso in Serie B, venne esonerato.
Il biennio livornese Durante la presidenza di Aldo Spinelli a Livorno, il tecnico mantenne la carica per due campionati interi e consecutivi ove arrivato nell'estate 2000, se n'era andato all'indomani della promozione ottenuta il 5 maggio 2002 alla fine di un campionato dominato per tutto il girone di ritorno, con Igor Protti (53 gol in due anni fra Campionato e Coppa Italia.
Il primo campionato venne chiuso al terzo posto dopo aver perso la finale play-off di Como, insieme a risultati come Livorno- (2-1), Livorno- (3-1), Livorno-Pisa (3-0), Livorno-Lucchese (2-0), Livorno - Brescello 4-0, Livorno - Reggiana 5-0, Livorno - Arezzo 5-3. Fu nominato dai tifosi amaranto Vodz. La formazione tipo era un 3-5-2 con Ivan; Cannarsa, Vanigli, Giuseppe Geraldi; Tonino Martino (Giacomo Nincheri), Domenico Di Carlo, Giuseppe Alessi, Doga; Giacomo Lorenzini, Igor Protti.
La stagione successiva fu nel girone d'andata un continuo inseguimento del Treviso, con risultati come Arezzo-Livorno (0-1), Livorno-Pisa (2-0), Triestina-Livorno (0-3) e Livorno-Lucchese (3-0). Alla penultima d'andata lo scontro diretto fu Livorno-Treviso (4-1) con i labronici al 2 posto. Nel girone di ritorno, mentre calava il Treviso cresceva lo Spezia, ma il filotto di partite Livorno-Arezzo (2-0), SPAL-Livorno (2-4), Livorno-Carrarese (4-1), Livorno-Reggiana (3-0) e Pisa-Livorno (1-3), e la prima sconfitta della stagione subita contro lo Spezia. Le quattro giornate restanti dettero altrettante vittorie.
Osvaldo Jaconi avrebbe detto in seguito che "dopo la finale di Como non ero più solo l'allenatore, ma anche uno dei tifosi."
Ultimi anni Nel novembre del 2008 tornò ad allenare la , che militò in Eccellenza Marchigiana; ottiene, grazie ad un ripescaggio, la Serie D. Il 3 giugno 2010 ha firmato un contratto annuale con il in Lega Pro Prima Divisione. Il 13 marzo 2012 viene esonerato e sostituito da Giuseppe Brucato.Giuseppe Brucato è il nuovo allenatore del Bassano Bassanovirtus.com. Nel 2012-13 allena il Montegranaro in Eccellenza Marche e ottiene la promozione in Serie D, eliminando in semifinale playoff la Pesciauzzanese e in Finale il Lattedolce Sassari. Nella stagione 2013-2014 ritorna ad allenare la sua amata Civitanovese in Serie D 2013-2014 venendo esonerato a dicembre per diverbi con la società, poi, il 18 novembre 2014 viene chiamato ad allenare la Fermana al posto dell'esonerato Guido Di Fabio. Il 30 novembre 2015 si dimette per motivi personali, ritirando le dimissioni pochi giorni dopo.DIMISSIONI MISTER OSVALDO JACONI fermanafc.com. Il 29 febbraio 2016 interrompe consensualmente il rapporto di collaborazione con la Fermana.
Il 17 febbraio 2023, dopo 7 anni di inattività, viene annunciato come nuovo allenatore della Sangiorgese assieme a Enos Polini, squadra marchigiana che disputa il torneo di Prima Categoria. Sotto la sua guida il club nerazzurro riesce a centrare la qualificazione per i playoff. A fine stagione, anche a causa della fusione della società con la limitrofa Monterubbianese, non viene confermato. Il 20 febbraio 2024, con la squadra in Promozione, Jaconi e Polini sono richiamati sulla panchina della Sangiorgese, con la squadra all'undicesimo posto in classifica. Confermati per la stagione 2024-25, dopo un avvio da incubo, con un punto conquistato dopo sei giornate che inchioda la squadra all' ultimo posto in classifica, il 14 ottobre rassegnano le dimissioni.
Statistiche Statistiche da allenatore Statistiche aggiornate al 10 maggio 2026.
StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotale% VittoriePiazzamento Comp G V N P Comp G V N P Comp G V N P Comp G V N P G V N P % 1982-1983 C2 34 18 9 7 CI-C 6 3 2 1 - - - - - - - - - - 2° (prom.) 1983-1984 C1 27 7 13 7 CI-C 6 3 1 2 - - - - - - - - - - Eson. Sub. 15° (retr.) 1984-1985 C2 34+3Spareggio promozione 14+1 14+2 6+0 CI-C 6 2 1 3 - - - - - - - - - - 2° (prom.) 1985-mar. 1986 C1 23 4 10 9 CI-C 12 8 2 2 - - - - - - - - - - Eson. Totale Fano 60 19 26 15 18 10 3 5 - - - - - - - - 1986-1987 C1 34 9 16 9 CI 6 1 3 2 - - - - - - - - - - 9° ago.-nov. 1987 C1 9 2 4 3 CI 5 2 1 2 - - - - - - - - - - Eson. 1988-1989 C1 30 3 8 19 CI-C 6 1 2 3 - - - - - - - - - - Eson. Sub. 18° (retr.) Totale Rimini 64 12 24 28 12 2 5 5 - - - - - - - - 1989-1990 Int. 34 26 2 6 CI-Dil ? ? ? ? - - - - - - - - - - 2° (prom.) 1990-1991 C2 34 8 20 6 CI-C 6 2 1 3 - - - - - - - - - - 6° 1991-1992 C2 38 10 16 12 CI-C 5 2 1 2 - - - - - - - - - - 10° 1992-1993 C2 34 16 11 7 CI-C 2 1 0 1 - - - - - - - - - - 2° (prom.) Totale Leonzio 106 34 47 25 13 5 2 6 - - - - - - - - dic. 1993-1994 C2 23 8 7 8 - - - - - - - - - - - - - - - Sub. 7° 1994-1995 C2 34+3Play-off promozione 15+1 11+1 8+1 CI-C 8 3 2 3 - - - - - - - - - - 3° (prom.) 1995-1996 C1 34+3 15+1 13+1 6+1 CI-C 6 3 1 2 - - - - - - - - - - 2° (prom.) 1996-1997 B 38 12 8 18 CI 1 0 0 1 - - - - - - - - - - 16° 1997-mar. 1998 B 27 3 13 11 CI 4 1 1 2 - - - - - - - - - - Resc. cons. Totale Castel di Sangro 162 55 54 53 19 7 4 8 - - - - - - - - 1998-1999 C1 34+3 13+3 10+0 11+0 CI-C 4 2 1 1 - - - - - - - - - - 5° (prom.) ago.-dic. 1999 B 14 2 6 6 CI 6 0 2 4 - - - - - - - - - - Eson. Totale Savoia 51 18 16 17 10 2 3 5 - - - - - - - - 2000-2001 C1 34+4 17+2 12+1 5+1 CI-C 6 2 3 1 - - - - - - - - - - 3° 2001-2002 C1 34 20 13 1 CI+CI-C 3+10 0+6 1+2 2+2 - - - - - SdL-C 2 1 0 1 1° (prom.) Totale Livorno 72 39 26 7 19 8 6 5 - - - - 2 1 0 1 set. 2002-2003 C1 30+2Play-out 8+1 13+1 9+0 CI-C 4 1 0 3 - - - - - - - - - - Sub. 14° set.-nov. 2003 C2 8 1 4 3 - - - - - - - - - - - - - - - Sub. eson. gen.-mag. 2005 C1 18 4 6 8 - - - - - - - - - - - - - - - Sub. eson. 2005-2006 C2 34+4Play-off 15+0 15+4 4+0 CI-C 5 0 2 3 - - - - - - - - - - 3° (prom.) 2006-2007 C1 21+2 6+0 2+1 13+1 CI+CI-C 1+2 0+0 0+1 1+1 - - - - - - - - - - Eson. sub. 17° (retr.) Totale Ivrea 61 21 22 18 8 0 3 5 - - - - - - - - ago.-set. 2007 Andria BAT C2 5 1 1 3 CI-C 4 0 2 2 - - - - - - - - - - Eson. 2008-2009 Ecc. 34+7 19+2 7+4 8+1 CI-Dil ? ? ? ? - - - - - - - - - - 2° (prom.) 2010-2011 1D 34 10 12 12 CI-LP 8 5 2 1 - - - - - - - - - - 11° 2011-mar. 2012 1D 26 5 7 14 CI-LP 4 1 2 1 - - - - - - - - - - Eson. Totale Bassano Virtus 60 15 19 26 12 6 4 2 - - - - - - - - 2012-2013 Ecc. 30+4 17+1 7+3 6+0 CI-Dil ? ? ? ? - - - - - - - - - - 3° (prom.) 2013-gen. 2014 D 18 6 5 7 CI-D 2 0 2 0 - - - - - - - - - - Eson. Totale Civitanovese 120 52 38 30 14 6 5 3 - - - - - - - - nov. 2014-2015 D 23 9 7 7 - - - - - - - - - - - - - - - Sub. 10° 2015-feb. 2016 D 26 8 10 8 CI-D 1 0 0 1 - - - - - - - - - - Resc. cons. Totale Fermana 49 17 17 15 1 0 0 1 - - - - - - - - Totale carriera 945 343 330 272 139 49 38 52 - - - - 2 1 0 1
Palmarès
Giocatore
Lecco: 1971-1972
Promozioni in Serie A: 1 Lecco: 1965-1966
Allenatore
Livorno: 2001-2002
Promozioni in Serie B: 3 Castel di Sangro: 1995-1996 Savoia: 1998-1999 Livorno: 2001-2002
Promozioni in Serie C1: 5 Civitanovese: 1982-1983 Fano: 1984-1985 Leonzio: 1992-1993 Castel di Sangro: 1994-1995 Ivrea: 2005-2006
Promozioni in Serie C2: 1 Lecco: 1989-1990
Promozioni in Serie D: 2 Civitanovese: 2008-2009 Montegranaro: 2012-2013
Individuale
1995-1996 : 1995-1996
Note
Bibliografia
Collegamenti esterni