Un composto eterociclico è una molecola ciclica nella quale uno o più atomi dell'anello sono eteroatomi, cioè atomi diversi dal carbonio. Gli eteroatomi più comuni sono: l'azoto, l'ossigeno, lo zolfo, il fosforo, il boro, il silicio. Ciascuno di essi dà origine a vaste famiglie di composti eterociclici.
La piridina e la pirimidina sono eterocicli analoghi del benzene, mentre il pirrolo e l'imidazolo sono analoghi del ciclopentadiene. Il glucosio e il ribosio in forma ciclica sono composti eterociclici, in quanto all'interno dell'anello è presente un atomo di ossigeno.
Esistono inoltre una moltitudine di composti eterociclici ad anelli condensati, tra cui l'indolo e la purina, che rivestono anch'essi grande importanza in biologia.
Classificazione Una prima classificazione dei composti eterociclici si basa sul carattere aromatico o meno dell'anello che include l'eteroatomo. Si possono così distinguere composti eterociclici non aromatici ed eterociclici aromatici.
Anelli monociclici Anelli a 3 atomi Eteroatomi Compostisaturi Compostiinsaturi Azoto Aziridina Azirina Ossigeno Ossirano Ossirene Zolfo Tiirano Tiirene 2 × Azoto Diaziridina Diazirina 2 × Ossigeno Diossirano Diossirene 2 × Zolfo Ditiirano Ditiirene Anelli a 4 atomi Eteroatomi Compostisaturi Compostiinsaturi Azoto Azetidina Azete Ossigeno Ossetano Ossete Zolfo Tietano Tiete 2 × Azoto Diazetidina Diazete 2 × Ossigeno Diossetano Diossete 2 × Zolfo Ditietano Ditiete Anelli a 5 atomi Eteroatomi Compostisaturi Compostiinsaturi Azoto Pirrolidina PirroloPirrolina Ossigeno Ossolano Furano Zolfo Tiolano Tiofene Fosforo Fosfolano Fosfolo Boro Borolano Borolo Silicio Silolano Silolo 2 × Azoto PirazolidinaImidazolidina PirazoloImidazoloPirazolinaImidazolina 2 × Ossigeno Diossolano Diossolo 2 × Zolfo Ditiolano Ditiolo Azoto + Ossigeno OssazolidinaIsossazolidina OssazoloIsossazoloOssazolinaIsossazolina Azoto + Zolfo TiazolidinaIsotiazolidina TiazoloIsotiazoloTiazolinaIsotiazolina Ossigeno + Zolfo OssatiolanoIsossatiolano OssatioloIsossatiolo Anelli a 6 atomi Eteroatomi Compostisaturi Compostiinsaturi Azoto Piperidina Piridina Ossigeno Ossano Pirano Zolfo Tiano Tiopirano Fosforo Fosfinano Fosfinina Boro Borinano Borinina Silicio Silinano Silinina 2 × Azoto PiperazinaPiperimidinaPiperidazina PirazinaPirimidinaPiridazina 2 × Ossigeno Diossano Diossina 2 × Zolfo Ditiano Ditiina Azoto + Ossigeno Morfolina Ossazina Azoto + Zolfo Tiomorfolina Tiazina Ossigeno + Zolfo Ossatiano Ossatiina Anelli a 7 atomi Eteroatomi Compostisaturi Compostiinsaturi Azoto Azepano Azepina Ossigeno Ossepano Ossepina Zolfo Tiepano Tiepina 2 × Azoto Diazepano Diazepina 2 × Ossigeno Diossepano Diossepina 2 × Zolfo Ditiepano Ditiepina Anelli a 8 atomi Eteroatomi Compostisaturi Compostiinsaturi Azoto Azocano Azocina Ossigeno Ossocano Ossocina Zolfo Tiocano Tiocina 2 × Azoto Diazocano Diazocina 2 × Ossigeno Diossocano Diossocina 2 × Zolfo Ditiocano Ditiocina
Anelli biciclici Anelli a 5 atomi condensati con anelli a 6 atomi Anelli singoli Anello doppio Benzene + Pirrolo IndoloIsoindolo Benzene + Pirazolo Indazolo Benzene + Imidazolo Benzimidazolo Benzene + Furano BenzofuranoIsobenzofurano Benzene + Tiofene BenzotiofeneIsobenzotiofene Benzene + Ossazolo Benzossazolo Benzene + Isossazolo Benzisossazolo Benzene + Tiazolo Benzotiazolo Benzene + Isotiazolo Benzisotiazolo Piridina + Pirrolo Azaindolo Piridina + Pirazolo Azaindazolo Pirimidina + Imidazolo Purina Anelli a 6 atomi condensati con anelli a 6 atomi Anelli singoli Anello doppio Benzene + Piridina ChinolinaIsochinolina Benzene + Pirazina Chinossalina Benzene + Pirimidina Chinazolina Benzene + Pirano CromeneIsocromene Benzene + Tiopirano TiocromeneIsotiocromene Benzene + Ossazina Benzossazina Benzene + Tiazina Benzotiazina Piridina + Pirazina Piridopirazina Piridina + Pirimidina Piridopirimidina Pirazina + Pirimidina Pteridina
Anelli triciclici Anelli singoli Anello triplo 2 × Benzene + Pirrolo Carbazolo 2 × Benzene + Furano Dibenzofurano 2 × Benzene + Tiofene Dibenzotiofene 2 × Benzene + Piridina Acridina 2 × Benzene + Pirano Xantene 2 × Benzene + Tiopirano Tioxantene 2 × Benzene + Pirazina Fenazina 2 × Benzene + Ossazina Fenossazina 2 × Benzene + Tiazina Fenotiazina
Struttura molecolare Composti saturi Composti insaturi Eteroatomo Azoto Ossigeno Zolfo Azoto Ossigeno Zolfo Anelli a 3 atomi Aziridina Ossirano Tiirano Azirina Ossirene Tiirene Anelli a 4 atomi Azetidina Ossetano Tietano Azete Ossete Tiete Anelli a 5 atomi Pirrolidina Ossolano Tiolano Pirrolo Furano Tiofene Anelli a 6 atomi Piperidina Ossano Tiano Piridina Pirano Tiopirano Anelli a 7 atomi Azepano Ossepano Tiepano Azepina Ossepina Tiepina Anelli a 8 atomi Azocano Ossocano Tiocano Azocina Ossocina Tiocina
Nomenclatura Per i composti eterociclici, la nomenclatura IUPAC è notevolmente complessa, soprattutto per le molecole contenenti due o più anelli.
La prima tabella riporta i prefissi da utilizzare per i relativi eteroatomi principali in ordine di priorità:
Elemento Simbolo PrefissoOssigenoOossa-ZolfoStia-SelenioSeselena-TellurioTetellura-AzotoNaza-FosforoPfosfa-ArsenicoAsarsa-AntimonioSbstiba-BismutoBibisma-SilicioSisila-GermanioGegerma-BoroBbora-
La a finale dei prefissi in genere si perde se seguita da altra vocale o si assimila ad essa.
La seconda tabella riporta i suffissi per indicare il numero di atomi dell'anello. Si distinguono gli anelli che contengono azoto da quelli che non lo contengono:
Numero atomi Azotati insaturi Azotati saturi Non azotati insaturi Non azotati saturi 3 -irina -iridina -irene -irano 4 -ete -etidina -ete -etano 5 -olo -olidina -olo -olano 6 -ina -inanoIn alternativa si può aggiungere il prefisso peridro- al nome del composto insaturo corrispondente. -(in)ina -(in)ano 7 -epina -epano -epina -epano 8 -ocina -ocano -ocina -ocano 9 -onina -onano -onina -onano 10 -ecina -ecano -ecina -ecano
La molteplicità dello stesso eteroatomo si realizza con i prefissi di-, tri-, tetra-...
Per eteroatomi diversi si uniscono i prefissi nell'ordine ossigeno, zolfo, azoto.
Gli atomi di carbonio uniti ad altri due con legami semplici vengono indicati con il prefisso H- al nome del composto preceduto da un numero indicante la posizione.
Anelli ciclici aventi un nome consacrato dall'uso possono essere considerati la base su cui innestare successivi cicli come nella terza tabella:
Nome tradizionale Nome IUPAC Prefissobenzenebenzenebenzo-naftalenenaftalenenafta-antraceneantraceneantra-piridinaazinapirido-pirazina1,4-diazinapirazino-pirimidina1,3-diazinapirimidino-piridazina1,2-diazinapiridazino-piranoossinapirano-diossina1,4-diossinadiossino-ossazina1,4-ossazinaossazino-tiopiranotiinatiopirano-pirrolo1H-azolopirrolo-imidazolo1H-1,3-diazoloimidazolo-pirazolo1H-1,2-diazolopirazolo-furanoossolofuro-ossazolo1,3-ossazoloossazolo-isossazolo1,2-ossazoloisossazolo-tiofenetiolotieno-tiazolo1,3-tiazolotiazolo-isotiazolo1,2-tiazoloisotiazolo-
Presenza in natura L'importanza dei composti eterociclici, soprattutto quelli azotati, risiede nel loro ruolo, quasi sempre indispensabile, nei sistemi biologici. Molte vitamine, farmaci, droghe e altre sostanze naturali contengono anelli di composti eterociclici.
Note
Bibliografia
Voci correlate Eteroatomi Chimica dei composti eterociclici
Altri progetti
Collegamenti esterni
Categoria:Classi di composti organici