Nato nel Regno Unito da una coppia mista anglo-italiana, scelse di rappresentare la Repubblica d'Irlanda a seguito della nazionalità di suo nonno materno, anche se a fine carriera si appurò che non avrebbe mai potuto giocare per tale Paese.
Dal suo ritiro è presentatore per l'emittente radiofonica TalkSPORT e opinionista per il Times e per la rivista Hot Press.
Carriera Club Cresciuto tra le file del Crockenhill, Cascarino si trasferì al nel 1982. In seguito militò nel , nell', nel e nel . Gli anni più soddisfacenti, però, li trascorse con Olympique Marsiglia e , in Ligue 2 francese.
Al Chelsea è stato aspramente criticato per le sue prestazioni tanto che prima dell'acquisto di Robert Fleck da parte dei Blues l'allora proprietario dei Blues Ken Bates ha detto al telefono <<Non voglio un altro maledetto disastro come Cascarino>>. Ha ricevuto critiche anche nel corso della sua militanza all'Aston Villa (condizionata da un infortunio al ginocchio) e al Celtic; in quest'ultima ha rotto la propria amicizia con il suo agente Liam Brady visto che usciva a bere con i giocatori dei Rangers (rivali storici del Celtic) nei locali dei tifosi Rangers.
Nazionale Rappresentò la Repubblica d'Irlanda (preferendola a per nascita, per filiazione e per ascendenza, secondo le regole FIFA pre-1996)) a seguito della nazionalità irlandese di suo nonno materno; tuttavia la madre di Cascarino rivelò di essere stata adottata, il che fece cadere il legame di sangue necessario per potere rappresentare un Paese secondo le norme FIFA prima del 1996, quando fu imposta la cittadinanza obbligatoria del Paese da rappresentare. Conta 88 presenze e 19 gol nella Nazionale irlandese, in cui sfruttò soprattutto le doti aeree per beneficiare dello stile di gioco della squadra, fondato sulle verticalizzazioni. Partecipò al , al e al .
Dopo il ritiro Autore di un'autobiografia molto dibattuta, nel suo libro non fece mistero del suo vizio per il gioco e dell'infedeltà che causò il fallimento del proprio (primo) matrimonio con Sarah. Rivelò anche che, durante la sua permanenza all'Olympique Marsiglia, il fisioterapista del club iniettò a lui e ad altri giocatori delle sostanze non identificate e sostenne che, a detta del fisioterapista, non si trattava di doping, bensì di un modo naturale di accrescere l'adrenalina. Cascarino aggiunse che soltanto ai calciatori che si erano sottoposti all'iniezione era concesso di giocare.
Dopo il ritiro dall'attività agonistica è divenuto un giocatore di poker semiprofessionista, comparendo nella serie televisiva Celebrity Poker Club e commentando il PartyPoker Poker Den.
Statistiche Cronologia presenze e reti in nazionale
Palmarès Club Competizioni nazionali
Millwall: 1987-1988
Olympique Marsiglia: 1994-1995 Nancy: 1997-1998
Individuale Capocannoniere della Division 2: 2 1994-1995 (31 gol), 1995-1996 (30 gol)
Note
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