Tra i principali cantautori e musicisti della sua generazione, in trent'anni di carriera ha ricevuto numerosi premi, tra cui il Telegatto e la Grolla d'oro, una nomination ai Nastri d'argento per la colonna sonora del film Che ne sarà di noi, il Premio Mia Martini, il Venice Music Awards come miglior artista maschile, il Premio Barocco, due Premi RTL 102.5, uno per il miglior album (Cammina nel sole) e uno alla carriera, la Targa Mei Speciale e due Premi SIAE. Inoltre, La fabbrica di plastica è stato decretato, da un sondaggio sulla rivista Rolling Stone, il miglior brano rock italiano.
Ha venduto complessivamente oltre cinque milioni di dischi certificati, per cui ha ottenuto due dischi di diamante per le 800.000 copie vendute di Destinazione Paradiso solo in Italia, mentre nel resto del mondo ha superato il milione di copie, conquistando inoltre vari dischi di platino e dischi d'oro per gli album successivi.
Per la sua musica e per la poetica dei suoi testi, si è guadagnato l'appellativo di poeta maledetto. Oltre a ciò, è soprannominato Joker, dal brano omonimo dell'album Campi di popcorn.
Biografia È figlio di Elba e Paolo Grignani (1944-2023); i genitori si sono separati successivamente alla sua nascita ed il cantante ha avuto un rapporto distaccato e discontinuo con il padre fin dall'infanzia.
Anni Novanta Cresciuto a Precotto, quartiere della periferia nord della città di Milano, si trasferisce a Correzzana (in Brianza) all'età di diciassette anni. Studia chitarra e, in seguito, canto con Gabriella Rossi Remedi; nel frattempo comincia sia a scrivere le prime canzoni (influenzato da gruppi come The Beatles, Police e Nomadi, ma soprattutto da Elvis Presley, suo mito fin dall'età di sei anni, e da Lucio Battisti), sia a suonare nei locali della sua zona. Successivamente, studia anche presso il CPM Music Institute di Franco Mussida.
Fondamentale per il suo percorso artistico è l'incontro con Vince Tempera e Massimo Luca, chitarrista e produttore (Battisti, Concato e altri) che lo propongono alle più importanti case discografiche. Nel 1994, è la PolyGram che decide di metterlo sotto contratto e presentarlo al pubblico di Sanremo Giovani con il singolo La mia storia tra le dita. Alcuni mesi dopo, è la volta dell'esordio, nella categoria Nuove Proposte, al Festival di Sanremo con il brano Destinazione Paradiso, che immediatamente diventa un grandissimo successo. Sempre nel 1995, Grignani incide il suo primo album, Destinazione Paradiso, che raggiunge la terza posizione degli album più venduti dell'anno in Italia e lo lancia anche nel mercato latinoamericano, oltre a fargli vincere un Telegatto come artista rivelazione dell'anno e fargli ricevere, pubblicamente, le lodi di Mogol che stilisticamente lo accosterà a Battisti. Dopo il successo, Grignani scompare improvvisamente dalle scene per un periodo e comincia a prendere piede una leggenda metropolitana secondo cui sarebbe addirittura morto di overdose.
L'anno successivo pubblica La fabbrica di plastica, prodotto insieme a Massimo Luca, arrangiato con Greg Walsh e masterizzato agli Abbey Road Studios di Londra. All'uscita il disco viene accolto con critiche contrastanti, disorientando il mercato e il suo pubblico proprio per il carattere sperimentale e rock dell'opera che sembrava allontanarlo dallo stereotipo di tipico cantante pop italiano dei suoi esordi. La copertina dell'edizione limitata venne realizzata con sfumature di colore differenti fra una copia e l'altra, rendendo ogni album un esemplare unico sul piano grafico. Durante la registrazione dell'album si prospettò il ritorno a Sanremo nell'edizione del 1996, che però l'artista rifiutò.
In questi primi anni Grignani si fece notare per il carattere scontroso e fuori dagli schemi, rifiutando, oltre alla partecipazione a Sanremo, qualsiasi esibizione in playback, e limitando le apparizioni in televisione e la promozione dei suoi lavori. Si rese anche protagonista, in negativo, per alcuni suoi comportamenti durante il Fabbrica di Plastica Tour.
Nel 1998 viene pubblicato Campi di popcorn, co-prodotto con Jay Healy (che aveva già lavorato per molti artisti come John Mellencamp, Live e Patti Smith). L'ispirazione dell'opera è frutto di un lungo viaggio che porta il cantautore da Vancouver in Canada sino a Puerto Vallarta in Messico, con tappe a Nashville, nella Graceland di Elvis Presley e termina a New York, nei leggendari studi della Hit Factory dove registra tutto l'album. Il risultato è un altro lavoro fuori dagli schemi e dalle attese, in cui le dodici canzoni contenute compiono una fusione di sonorità acide e linee melodiche dolci.
Nel 1999 Grignani fa la sua seconda apparizione al Festival di Sanremo con Il giorno perfetto, canzone che dà anche il titolo alla sua prima raccolta di successi (Il giorno perfetto) contenente remix, versioni acustiche e dal vivo dei suoi pezzi più conosciuti, oltre a inediti.
Anni Duemila
Nell'estate del 2000, Grignani pubblica il suo quarto album Sdraiato su una nuvola. Abbandonate le ritmiche serrate e le sperimentazioni di Fabbrica di plastica e Campi di popcorn, il risultato è un album molto introspettivo e cantautorale, influenzato dal suo soggiorno in India, dove, nel frattempo, il musicista si era cimentato come attore nel film Branchie di Francesco Ranieri Martinotti, tratto da un romanzo dello scrittore Niccolò Ammaniti. Grignani scala le classifiche di vendita con i singoli Speciale e Le mie parole.
Trascorsi due anni, nel 2002, Grignani partecipa per la terza volta a Sanremo con Lacrime dalla luna, brano che prelude all'uscita del disco Uguali e diversi, che raggiunge le vette delle classifiche discografiche dei dischi più venduti e vi rimane per molte settimane grazie soprattutto al traino della hit estiva L'aiuola.
Dopo alcuni anni di eccessi e turbolenze, compreso l'uso di cocaina, nel 2003 pubblica Succo di vita, seconda raccolta di successi (che vengono rimasterizzati digitalmente per l'occasione) con due inediti: Mi stracci il cuore (perdere il controllo) e Succo di vita; Succo di vita diventa anche il titolo di un successivo DVD contenente materiale inedito insieme a una selezione dei migliori videoclips delle sue canzoni più famose.
Nel 2005 si trova a collaborare con Andrea Guerra (figlio del poeta Tonino Guerra) alla composizione di Che ne sarà di noi, per la colonna sonora dell'omonimo film di Giovanni Veronesi con l'attore Silvio Muccino; con essa vince e riceve il rinomato premio della Grolla d'oro per il Cinema 2005 a Saint Vincent.
A tutto ciò segue la pubblicazione del suo sesto lavoro in studio: Il re del niente, prodotto nuovamente in collaborazione con Massimo Luca. L'uscita dell'album, avvenuta il 10 giugno 2005, coincide con un'originale e innovativa iniziativa ideata dallo stesso Grignani. Il re del niente è stato infatti pubblicato in due versioni differenti: la prima è quella standard classica; la seconda, contenente anche 4 tracce bonus in versione demo di Cammino in centro, Un altro film, 100.000 giorni fa e Bambina dallo spazio, è la versione CD + Concerto – Special Edition. Ovvero, per la prima volta, viene offerta la possibilità di acquistare, con l'album, anche un coupon che dà diritto all'ingresso a un concerto dello stesso cantautore, volendo così unire i due momenti, solitamente separati, della produzione di un artista: il disco e l'esibizione dal vivo. I singoli estratti dall'album, Bambina dallo spazio, Arrivi tu e Il re del niente scalano le classifiche radiofoniche e permettono all'artista di aggiudicarsi due importanti e prestigiosi riconoscimenti: il Premio Mia Martinipagina del sito ufficiale del Premio Mia Martini e il Premio Lunezia per il valore letterario dei testi contenuti nell'album.
Nel 2006 Grignani partecipa ancora al Festival di Sanremo, dove presenta il brano Liberi di Sognare, eliminato al primo turno, ma che ottiene un buon riscontro radiofonico e lo porta verso un lunghissimo tour che lo tiene impegnato per oltre un anno e mezzo.
Nel frattempo, durante l'estate del 2007 viene coinvolto in un'indagine della magistratura denominata «Operazione Paradiso» (forse in relazione proprio alla sua famosa canzone) e volta a colpire un grosso giro di spaccio di cocaina, che lo vede inquisito in veste di cliente abituale e per "cessione" gratuita.
Nel febbraio 2008 partecipa di nuovo al Festival di Sanremo, classificandosi ottavo con Cammina nel sole, una canzone dalle sonorità country rock che anticipa l'uscita dell'omonimo album (Cammina nel sole) avvenuta il 14 marzo 2008. Prodotto e arrangiato dal maestro Fio Zanotti, arricchito dalle preziose collaborazioni alle chitarre di Dodi Battaglia (Pooh) e Stefano Brandoni e al basso di Saturnino, è un disco rock melodico che riecheggia a tratti il primo album del cantautore. Evidente quindi il messaggio positivo di amore per la vita che vuole gridare nella canzone sanremese Cammina nel sole.
Il 20 ottobre 2008 gli viene ritirata la patente per guida in stato di ebbrezza dopo essere stato sottoposto al test del tasso alcolemico del sangue ed aver riportato un valore 4 volte superiore al limite consentito dalla legge. Sempre nell'ottobre 2008 esce una nuova versione del singolo (estratto dal medesimo album) Vuoi vedere che ti amo, che viene cantato in duetto con L'Aura; a esso è anche abbinato un videoclip che vede i due artisti cantare insieme. Questa versione speciale del brano serve anche per lanciare sul mercato la riedizione e repackaging dell'album stesso, avvenuta il 14 novembre seguente, con il titolo Cammina nel sole - Tour Edition. Esso contiene 16 tracce tra cui si trovano, insieme a quelle originali e a questa nuova reinterpretazione con L'Aura, anche alcune versioni live, inedite, di successi passati del cantautore come Mi piacerebbe sapere, Falco a metà, Dio privato e La canzone, oltre a una sua interpretazione di Mi sono innamorato di te di Luigi Tenco. A esso fa seguire un "Cammina Nel Sole Tour Unplugged", ovvero una serie di concerti suonati in versione acustica.
Nell'aprile 2009 partecipa all'incisione del brano Domani 21/04.2009 di Mauro Pagani, i cui proventi saranno devoluti alle popolazioni colpite dal terremoto dell'Aquila.
Il 13 agosto 2009, in occasione di un concerto a Viggianello (PZ), l'artista è arrivato in ritardo e, dopo aver tenuto un'ora di concerto completamente sottotono, in condizioni di evidente alterazione e dimenticando musica e parole delle sue stesse canzoni, portando il pubblico ad irritarsi e ad insultarlo, è stato colto da un malore e si è accasciato per terra sul palcoscenico. Soccorso dai volontari della Croce Rossa presenti sul posto, è stato successivamente riaccompagnato in albergo dai Carabinieri. A seguito di una visita medica, lo sfinimento è stato definito come causato da "stress da lavoro" e gli sono stati prescritti sette giorni di riposo. Successivamente Grignani ha spiegato l'episodio come conseguenza di una rissa avvenuta poco prima di salire sul palco, dovuta ad uno scambio d'identità.
Anni 2010 A due anni di distanza da Cammina nel sole, il 29 gennaio 2010 esce il suo album Romantico Rock Show. Il primo singolo tratto è Sei sempre stata mia, scritto e registrato nella sala d'incisione che Grignani ha costruito nelle adiacenze della sua casa in campagna, dove vive con i tre figli, la moglie e i suoi cani.
Su richiesta di Maria De Filippi scrive un brano dal titolo Mostrami il tuo amore, inserito nel CD Sfida, contenente brani inediti per i ragazzi partecipanti al talent show Amici, e cantato da Enrico Nigiotti, la cui versione è stata molto apprezzata dal suo autore.
Il 22 settembre 2010 esce il suo libro autobiografico intitolato La mia storia tra le dita, titolo derivato da quello del suo omonimo brano di successo del 1994.