Il dimetildicarbonato (sigla: DMDC) o pirocarbonato di metile è l'estere metilico dell'acido pirocarbonico (o dicarbonico) (HO−CO−O−CO−OH) e deriva da quest'ultimo per sostituzione formale degli idrogeni acidi con altrettanti metili; la sua formula semistrutturale è quindi CH3O−CO−O−CO−OCH3.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore con un odore estereo fruttato.
Si può preparare a partire dal cloroformiato di metile (Cl−CO−OMe).
Viene utilizzato principalmente come conservante per bevande, coadiuvante tecnologico o sterilizzante e agisce inibendo gli enzimi acetato chinasi e la glutammato decarbossilasi. È stato anche proposto che il pirocarbonato di metile inibisca gli enzimi alcol deidrogenasi e gliceraldeide 3-fosfato deidrogenasi causando la metossicarbonilazione dei loro residui istidinici.
Uso nel vino Nel vino, è spesso usato per sostituire il sorbato di potassio, in quanto inattiva i lieviti in esso presenti, come i Brettanomyces. Una volta che è stato aggiunto alle bevande, l'efficacia della sostanza chimica è fornita dalle seguenti reazioni:
DMDC + acqua → metanolo + anidride carbonica DMDC + etanolo → etilmetil carbonato DMDC + ammoniaca → metil carbammato DMDC + amminoacido → carbossimetil derivati
L'applicazione del DMDC è particolarmente utile quando il vino deve essere sterilizzato ma non può essere filtrato, pastorizzato o solforato in condizioni sterili. Il DMDC viene anche utilizzato per stabilizzare bevande analcoliche come bevande gassate o non gassate, bevande sportive isotoniche, tè ghiacciati e acque aromatizzate.
Il DMDC viene aggiunto prima del riempimento della bevanda. Si scompone quindi in piccole quantità di metanolo e anidride carbonica, che sono entrambi componenti naturali dei succhi di frutta e verdura.
Il Scientific Committee on Food dell'UE, la FDA negli Stati Uniti e il JECFA dell'OMS hanno confermato il suo uso nelle bevande. La FDA ha approvato il suo uso nei vini nel 1988, fissando il livello massimo consentito a 200 mg/L, e solo se sono presenti meno di 500 cellule di lievito/ml al momento del dosaggio.US Food and Drug Administration: È anche approvato nell'UE, dove è elencato sotto il numero E E242,UK Food Standards Agency: così come in Australia e Nuova Zelanda.Food Standards Australia and New Zealand, Application A1015 - Classification of Dimethyl Dicarbonate - Approval Report -15 December 2010 Il dimetil dicarbonato è commercializzato da Lanxess con il marchio Velcorin. In totale, il Velcorin è approvato in più di 100 Paesi diversi.
Se nella bevanda da trattare sono presenti ioni ammonio, per reazione con il pirocarbonato di metile può formarsi l'O-metil carbammato. Questa sostanza è stata studiata dal punto di vista tossicologico ed è risultata cancerogena sui ratti. L'O-metil carbammato è stato trovato in vini sterilizzati con il pirocarbonato di metile. È compreso nella lista dei carcinogeni dello stato della California.
Note
Voci correlate Dimetilcarbonato
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