Questa voce tratta la storia dell'Associazione Calcio Milan dal 1899 al terzo millennio..
Le origini e i primi vent'anni (1899-1919)
Il Milan Football & Cricket Club fu costituito nel dicembre 1899 a Milano grazie all'iniziativa di un gruppo di inglesi e italiani, tra i quali Alfred Edwards, il primo presidente, Edward Nathan Berra, il vicepresidente e capitano della squadra di cricket, il segretario Samuel Richard Davies, e fra i soci fondatori David Allison (capitano della squadra), Daniele Angeloni, Giannino Camperio, Antonio Dubini, Guido Valerio e Herbert Kilpin.. La data esatta non è materia condivisa, poiché l'atto costitutivo del club risulta irreperibile; sebbene la società stessa fissi tradizionalmente la propria nascita al 16 dicembre,. secondo un articolo coevo del Corriere dello Sport – La Bicicletta, primo organo di stampa del club, la fondazione avvenne in realtà il 18 dicembre 1899, nel corso di un'assemblea presso l'Hôtel du Nord e des Anglais:Per ulteriori informazioni sul dibattito storiografico circa la fondazione del Milan, e segnatamente sul rinvenimento della data del 18 dicembre da parte del ricercatore Ivano Michetti, cfr. .
Edwards, già vice-console britannico a Milano e personaggio noto negli ambienti dell'alta società milanese, è il primo presidente eletto del Milan.. Inizialmente la società comprende anche una sezione di cricket affidata a Edward Nathan Berra oltre alla sezione di calcio controllata da David Allison. Kilpin, primo allenatore e primo capitano della squadra, porta con sé una serie di mute (i completi di gioco) della squadra di cui era, oltremanica, acceso sostenitore. Da allora il Milan vestirà la classica maglia a strisce verticali di colore rosso-nero. Il primo campo di gioco è il Trotter di piazza Doria, la prima sede è la Fiaschetteria Toscana di via Berchet, nel centro di Milano.
Nel gennaio del 1900 il presidente Edwards affilia il club alla Federazione Italiana Football. La squadra, accede direttamente alle semifinali del campionato di calcio 1900 e viene eliminata in seguito al 3-0 rimediato dalla : questa è la prima partita ufficiale della storia del club.. Nello stesso anno vince la prima edizione della Medaglia del Re battendo 2-0 la . Seguiranno altri due successi in questa competizione (in finale contro e Torinese) nelle successive e uniche due edizioni organizzate di questo torneo, in quanto il regolamento prevedeva che la medaglia, messa in palio da Umberto I di Savoia, fosse permanentemente assegnata alla squadra che per prima si fosse aggiudicata tre tornei consecutivi.
I rossoneri salgono presto alla ribalta delle cronache calcistiche italiane con la vittoria del primo titolo nazionale nel 1901, interrompendo, così, la serie di vittorie consecutive del , sconfitto in finale per 3-0.. Il club rossonero è il secondo in assoluto a fregiarsi del titolo di Campione d'Italia. Samuel Davies è il primo milanista a segnare una rete in campionato (la rete dell'1-0 contro la nel primo turno del torneo 1901).. La squadra guidata dal capitano e allenatore Kilpin, perde la finale dell'anno dopo, a opera dei genoani: vince invece per la prima volta il campionato FGNI, ripetendosi nella medesima manifestazione per altre quattro volte dal 1904 al 1907. Nel 1906 ottiene un altro successo nel massimo campionato nazionale.
In quell'occasione sorge uno dei primi "casi" del calcio italiano: dopo il Girone Finale Milan e Juventus (campione d'Italia in carica) sono a pari punti, per cui si rende necessaria una gara di finale. Si gioca a Torino sul campo dei bianconeri, in virtù del maggior numero di reti segnate: il confronto termina in parità (0-0) dopo i tempi supplementari. A quei tempi, non essendo previsti i tiri di rigore, si procedeva alla ripetizione della partita. La Federazione sceglie il campo neutro dell' a Milano, e i bianconeri in segno di protesta rinunciano a giocare. Il Milan può tuttavia sancire la legittimità del suo successo ripetendo l'exploit nel 1907 con Daniele Angeloni in panchina: questa volta i Diavoli prevalgono nel Girone Finale sul e sull'Andrea Doria.
Nel 1908, a seguito di dissidi interni riguardo alla necessità o meno di tesserare giocatori stranieri, un'ala della dirigenza si separa dalla società rossonera e il 9 marzo fonda un nuovo club, chiamato Football Club Internazionale. In quell'anno, come altre squadre, il Milan non prende parte al campionato nazionale. Vince però la Palla Dapples e difende il titolo più volte, come già accaduto nel 1905, 1906 e 1907 per un totale di 23 vittorie in questa competizione. L'anno successivo (1909), i rossoneri partecipano al campionato con due giocatori stranieri in organico, e vincono il primo derby ufficiale della storia, prevalendo sull'Inter per 3 reti a 2 dopo aver vinto anche il primo derby non ufficiale a Chiasso: 2-1 nella finale di Coppa Chiasso 1908, torneo svizzero che viene vinto dai rossoneri anche nel 1906 e nel 1907. Nel 1909 c'è anche il primo cambio ai vertici della società: Piero Pirelli succede a Edwards. Contestualmente, avviene il primo cambio di sede societaria: dalla Fiaschetteria Toscana di via Berchet 1, prima sede dei rossoneri, il Milan si trasferisce alla Birreria Spatenbräu di via Foscolo 2 a Milano..
Nel 1910 arriva al Milan il belga Louis Van Hege, attaccante che rimane fino al 1915 siglando 97 gol in 88 presenze. In questo periodo si fa notare anche il difensore Renzo De Vecchi. Il club sfiora la vittoria dello "scudetto" (questo termine entrerà nel gergo calcistico nel 1924) nel 1911 e soprattutto nel 1912, quando termina il campionato al secondo posto, in entrambi i casi dietro la Pro Vercelli nel Girone Ligure-Lombardo-Piemontese, precludendosi la possibilità di disputare la finale contro la vincitrice del Girone Veneto-Emiliano, nel secondo caso ad un punto dalla squadra vercellese. Nel 1912 il Milan cambia per la seconda volta la sede societaria trasferendosi alla Bottiglieria Franzini in via Mercanti 1.. Nel 1915 il Milan cambia nuovamente sede, tornando alla Birreria Spatenbräu, ora chiamata Birreria Colombo, in via Foscolo 2..
Nel 1916 il Milan vince la Coppa Federale, che in quell'anno sostituiva in qualche modo il campionato, sospeso a causa della prima guerra mondiale. Non si tratta, comunque, di un trofeo ufficialmente riconosciuto dalla FIGC come titolo italiano e non rientra quindi nel computo degli scudetti. Nelle stagioni seguenti la squadra si aggiudica per due volte i campionati regionali (il campionato nazionale rimane ancora sospeso a causa della guerra): vince infatti la Coppa Lombarda nel 1917 e la Coppa Mauro nel 1918 battendo l'Inter allo spareggio con uno storico 8-1.
Nel 1919 si piazza seconda nella Coppa Mauro, a due punti dal Legnano, ma davanti all'Inter, battuta in entrambi i derby, per 4-3 e 5-2.
In questo anno muta la denominazione originale di Milan Football and Cricket Club in Milan Football Club.
Dagli anni 1920 agli anni 1940: Il periodo di transizione e la costruzione dello stadio San Siro
Nel periodo che va dal primo dopoguerra alla seconda guerra mondiale il club incappa in una serie di stagioni senza vittorie in cui, pur mantenendosi sempre nella massima categoria, si piazza frequentemente in zone di metà classifica, non andando mai oltre il terzo posto, ottenuto nel 1937-1938 (a tre punti dall'Inter campione) e nel 1940-1941. La squadra consegue inoltre due quarti posti nel 1931-1932 e nel 1936-1937.Almanacco illustrato del calcio, edizioni Rizzoli, Carcano, Panini.
Nel 1922 la società ingaggia Ferdi Oppenheim. L'austriaco è il primo allenatore professionista che siede sulla panchina rossonera e anche il primo tecnico straniero, se si esclude il cofondatore della società Herbert Kilpin. Dopo due stagioni Oppenheim lascia il posto a Vittorio Pozzo che avrebbe condotto la Nazionale italiana al trionfo mondiale nel decennio successivo. Il giovane allenatore italiano non ottiene risultati coi rossoneri e viene esonerato dopo due stagioni. Nel 1923 il Milan cambia per la quarta volta sede, trasferendosi dalla Birreria Colombo di via Foscolo 2 al Bar Vittorio Emanuele in Corsia dei Servi..
Nel 1926 viene costruito lo Stadio di San Siro voluto dall'allora presidente Piero Pirelli. Il nuovo impianto, rimasto di proprietà del club fino al 1935 quando viene ceduto al comune, viene inaugurato con un derby vinto dall'Inter per 6-3. A segnare il primo gol assoluto nel nuovo stadio è Giuseppe Santagostino, protagonista tra i rossoneri nel decennio 1921-'31: l'ala mette a segno infatti 106 reti in 235 presenze (a oggi ottavo marcatore di sempre nella storia del club), e tornerà in veste di allenatore nei primi anni 1940. Sempre nel 1926 il Milan trasferisce la sua sede dal Bar Vittorio Emanuele in Corsia dei Servi a via Meravigli 7..
Nella stagione 1926-1927, il club esordisce in Coppa Italia, torneo alla sua seconda edizione, che verrà però interrotto ai sedicesimi di finale. Nel 1929 Pirelli lascia la presidenza. Al vertice della società si susseguiranno cinque presidenti (Ravasco, Benazzoli, Annoni, Colombo e Invernizzi) in poco più di dieci anni.
Nella stagione 1929-1930 il club partecipa al primo campionato a girone unico. L'esordio in Serie A avviene con il il 6 ottobre 1929 e vede il Milan imporsi per 4-1. Tuttavia la stagione, apertasi con la notizia della prematura morte del capitano rossonero Abdon Sgarbi causata da tifo, si conclude con un undicesimo posto. Per gran parte degli anni 1930 la fascia di capitano è affidata a Giuseppe Bonizzoni, zio di Luigi Bonizzoni, che sarà allenatore del Milan a fine anni 1950. Nel campionato 1930-31 i rossoneri subiscono 15 sconfitte: questo rappresenta tuttora un record negativo per il club nella serie A a girone unico. Nel 1930 il Milan trasferisce la sua sede da via Meravigli 7 al "Telegrafo Milan Club" di via Gaetano Negri 8., mentre nel 1934 Pietro Arcari si laurea campione del mondo con la Nazionale italiana: è il primo rossonero a riuscirci.
Nel 1936 la società muta la denominazione in Milan Associazione Sportiva, mentre nel 1939 le autorità fasciste impongono l'italianizzazione del nome in Associazione Calcio Milano. In questo periodo i rossoneri esordiscono nella Coppa dell'Europa Centrale nel 1938 (esordio assoluto in una competizione internazionale), dopo l'esito negativo degli spareggi di ammissione del 1929 contro il Genoa (sconfitta al sorteggio dopo due pareggi, non essendo all'epoca previsti i tiri di rigore). L'avventura in tale competizione (nota anche come Coppa Mitropa) termina al primo turno per il Diavolo sconfitto complessivamente 4-3 dai rumeni del Ripensia Timișoara, squadra all'epoca Campione di Romania. Dal 1935-1936 al 1938-1939 il club centra inoltre quattro semifinali consecutive di Coppa Italia, con altrettante eliminazioni.
A cavallo tra gli anni 1930 e gli anni 1940 si fa notare l'attaccante Aldo Boffi, tre volte capocannoniere del campionato nel 1938-1939, 1939-1940 e 1941-1942. Il brianzolo è il primo giocatore milanista ad affermarsi in tale classifica. Nel 1940 il Milan trasferisce la sua sede dal "Telegrafo Milan Club" di via Gaetano Negri 8 al "Telegrafo Calciomilano" di via Del Lauro 4..
Risale al 1940 anche l'arrivo del due volte campione del mondo Giuseppe Meazza, lasciato libero dall'Inter a causa di un problema circolatorio, dopo 13 anni di carriera in nerazzurro dove ha segnato 245 reti. In rossonero l'attaccante, che nella stagione 1941-1942 veste anche la fascia di capitano, non riesce a ripetere le prestazioni passate: colleziona 37 presenze siglando 9 gol in due campionati prima di essere ceduto alla Juventus. Proprio contro i bianconeri, nel 1942 il club gioca per la prima volta una finale di Coppa Italia e perde con il risultato complessivo di 5-2 al termine di un doppio confronto.