Biografia Origini Winter nacque a West Roxbury, un quartiere di Boston (capitale del Massachusetts), il 17 marzo del 1929 da una famiglia di origini irlandesi e tedesche. Crebbe presso Somerville, sempre nel Massachusetts, dove cominciò la sua vita criminale.
Mafia Winter era il braccio destro di "Buddy" McLean che, dopo il suo assassinio, prese le redini insieme a "Whitey" Bulger, nel 1966. Bulger e Winter furono accusati diverse volte dall'FBI, per diversi crimini e violenze che i due malfattori scatenavano nella Boston meridionale. Winter fu anche arrestato, ma dopo alcuni anni fu rilasciato e scoperto mentre spacciava cocaina. Fu di nuovo arrestato ed incarcerato nel 1994, all'età di 65 anni. Tornò libero nel 2002 e andò a vivere nel Massachusetts.
Categoria:Mafiosi della Winter Hill Gang