Scommettiamo che...? è stata una trasmissione televisiva andata in onda su Rai 1 dal 1991 al 1996, in seguito riproposta con alcune varianti, sempre su Rai 1 nel 1999, 2001 e 2003 e su Rai 2 nel 2008.

Il 17 maggio 2018, dopo 10 anni, la trasmissione ritorna nei palinsesti con il titolo Vuoi scommettere? e viene trasmessa da Canale 5 e condotta da Michelle Hunziker con la partecipazione di sua figlia Aurora Ramazzotti nel ruolo d'inviata.

Il programma Il programma, curato e diretto da Michele Guardì, si basava sul format ZDF Wetten, dass..? e vedeva in ogni puntata diversi concorrenti sottoporsi a varie prove di cultura e abilità. In studio, alcuni ospiti vip, scommettevano una somma di denaro sull'esito di tali prove.

Nelle prime edizioni, fatta eccezione della quarta, una scommessa riguardava anche il pubblico da casa che veniva invitato a raggiungere il Teatro delle Vittorie, portando con sé determinati oggetti (es. volanti o antenne TV), oppure giungendo vestiti in maniera particolare, ad esempio con una muta da sub. Se si riusciva a raggiungere il numero richiesto, una persona del pubblico, scelta ad inizio serata, veniva costretta a fare una doccia in pubblico: in caso contrario, spettava ai conduttori prestarsi alla penitenza.

Edizioni EdizionePeriodo PuntateConduzione Maestri d'orchestra Cast fisso Regia Rete StudioInizio Fine Location Sede 1ª 6 aprile 1991 8 giugno 1991 9 Fabrizio FrizziMilly Carlucci Gianni MazzaComici: Nino Frassica, Ngo Achai e Clemente Russo; Valletti: Raoul Bova, Paola Mariani, Fabiana Paravani, Serenella Ronchi e Andrea Topi Luigi Bonori Rai 1Teatro delle VittorieRoma 2ª 14 marzo 1992 23 maggio 1992 10Valentina Arrigo, Lino Bon Michele Guardì 3ª 3 ottobre 1992 6 gennaio 1993 14Veronika Logan e Karin Proia4ª2 ottobre 19936 gennaio 1994Adriana Volpe5ª1º ottobre 19946 gennaio 1995Adriana Volpe e Stefania Orlando6ª6 ottobre 19956 gennaio 1996Adriana Volpe e Valeria Pavetto con Gerhard Kohlhuber, Sabrina Marinangeli, Antonella Ippoliti, Helga Puccetti, Valeria Simion, Cecilia Belli, Natascia Pastorello.7ª11 novembre 199917 febbraio 2000Afef JnifenDanilo VaonaCaterina Balivo, Cristina Cellai, Tamara Bellocchi e Marcella Myftari8ª10 marzo 20012 giugno 200112Valeria MazzaPaola Cambiaghi, Francesca D'Auria, Claudia Lattuneddu, Veronica Ruggieri e Gerhard Kohlhuber9ª23 settembre 200326 novembre 200311Marco ColumbroLorella CuccariniPiero Pintucci rowspan=2 ex capannoni Voxson10ª7 maggio 200828 maggio 20084AlessandroCecchi PaoneMatilde BrandiDanilo VaonaFederico Vaona Rai 2Teatro 18 di Cinecittà 1ª edizione - primavera 1991 La prima edizione, condotta da Fabrizio Frizzi con la partecipazione di Milly Carlucci, va in onda per 9 settimane, dal 6 aprile all'8 giugno 1991. In diretta dal Teatro delle Vittorie in Roma, oltre ai due conduttori, sono presenti il maestro Gianni Mazza impegnato a dirigere l'orchestra (detta Orchestra Fisarmonica) e Nino Frassica, affiancato dai comici Ngo Chai e Clemente Russo. Questi ultimi formano il gruppo de ''I veri Ricchi e Poveri'' e sono protagonisti di alcune parodie e di sketch nei quali si cimentano in improbabili scommesse; nonostante l'ovvio fallimento di queste imprese, Frassica nega sempre l'evidenza esultando «Riuscito!». In ogni puntata oltre alle tre scommesse in teatro è presente anche una scommessa in esterna (nella 4ª puntata due), il cui commento è affidato ogni settimana ad un inviato d'eccezione. Alla fine delle scommesse gli ospiti (tranne il vincitore della puntata che ha totalizzato il montepremi più alto) devono riuscire in una scommessa per raddoppiare il montepremi. In ogni puntata inoltre il pubblico in sala è invitato a proporre una scommessa contro la Rai. Delle tante proposte tre vengono estratte dal notaio e giudicate attraverso l'applauso dallo stesso pubblico. La scommessa più applaudita viene ufficialmente proposta ai telespettatori a casa, e colui che ha fatto la proposta passa la serata sul salotto accanto agli ospiti, venendo coinvolto come testimone delle scommesse. La scommessa non prevede alcuna ricompensa ma solo una penitenza, che consiste nel fare una doccia in diretta a fine puntata. Se la scommessa viene superata spetta al concorrente del pubblico fare la doccia, viceversa se la scommessa viene persa, la doccia spetta ad uno dei membri del cast.

Il programma ha avuto ottimi ascolti, sfidando sempre film proposti da Canale 5, che per quell'edizione decise di non mandare in onda nessun varietà il sabato sera.

Tra i valletti della trasmissione c'è anche un giovanissimo Raoul Bova; tra gli ospiti vi furono Ron Nummi e Susan Keith, due attori dell'apprezzata soap opera Quando si ama.

Nella quinta puntata la scommessa scelta fra il pubblico presente in teatro "contro la Rai" fu quella di far arrivare al Teatro delle Vittorie entro le 22.30 ben 851 pizze. La scommessa non venne superata, in quanto arrivarono poco più di 300 pizze. La serata si concluse con la distribuzione da parte di Fabrizio Frizzi e Milly Carlucci di tali pizze a tutto il pubblico e agli addetti ai lavori.

In questa edizione la regia è di Luigi Bonori, mentre l'ideatore Michele Guardì interviene come voce fuori campo in qualità di giudice di gara, parlando sempre in terza persona a nome de la Commissione. La sigla della trasmissione è Chissà se ce la fa.

Sabato 4 maggio il programma non va in onda per lasciare spazio alla finale dell'Eurovision Song Contest, in onda da Roma con la conduzione di Toto Cutugno e Gigliola Cinquetti (entrambi ospiti di Scommettiamo che...? nella puntata del 27 aprile per promuovere l'evento).

Nel marzo 2018, in memoria di Fabrizio Frizzi scomparso in tale mese, la Rai ha reso disponibili sul portale RaiPlay tutte le puntate della prima stagione.

Puntata Data Ospiti al divano Altri ospiti Inviato scommessa in esterna Scommessa del pubblico Vittima della doccia 1 6 aprile 1991 Heather Parisi, Alberto Tomba, Teri Ann Linn, Alain Delon Banda della Polizia di Stato, Le Jelly Rolls dal porto di Genova Bruno Lauzi Portare in Teatro almeno 15 persone divenute padri da 48 ore (non superata) Fabrizio Frizzi 2 13 aprile 1991 Gina Lollobrigida, Renato Pozzetto, Kabir Bedi, Susan Keith, Ron Nummi Holer Togni, Jasmine Hrdina, Rudy Cobi dal centro Rai di Saxa Rubra Clay Regazzoni Portare in Teatro il neo-presidente del Consiglio Giulio Andreotti e 4 suoi ministri (non superata) Milly Carlucci 3 20 aprile 1991 Johnny Dorelli, Ursula Andress, Edwige Fenech, Ben Gazzara Gianfranco D'Angelo, Barbier & Coumin da Sant'Andrea di Torrile Federico Fazzuoli Portare in Teatro 10 persone comuni con nomi celebri (superata) Johnny Dorelli (in sostituzione della concorrente del pubblico) 4 27 aprile 1991 Ethan Wayne, Giancarlo Magalli, Brigitte Nielsen, Toto Cutugno e Gigliola Cinquetti Natassia Kinski, Michel Lauziere da Imola Beppe Berti, Ezio Zermiani, da Castelfranco Veneto Giorgio Calabrese Portare in Teatro 30 cani (superata) concorrente del pubblico 5 11 maggio 1991 Al Bano e Romina Power, Gianfranco D'Angelo, Sandra Mondaini, Fabio Testi Phillipart & Anja dal centro Rai di Saxa Rubra Gian Piero Galeazzi Portare in Teatro 851 pizze (non superata) Gianfranco D'Angelo 6 18 maggio 1991 Gino Bramieri, Aldo Biscardi, Catherine Spaak, Joanna Johnson dal centro Rai di Saxa Rubra Giancarlo Magalli Portare in Teatro 50 persone senza capelli di nome Felice (non superata) Gino Bramieri 7 25 maggio 1991 Horst Tappert, Donatella Raffai, Pippo Franco e Kim Novak dal centro Rai di Saxa Rubra Lello Arena Portare in Teatro 60 violinisti vestiti per un concerto (non superata) Fabrizio Frizzi 8 1º giugno 1991 Leo Gullotta, Alice ed Hellen Kessler, Carol Alt, Renzo Arbore da Aosta Rosanna Vaudetti Portare in Teatro 20 cuochi con cappello e con un piatto cucinato (superata) Leo Gullotta insieme al concorrente del pubblico 9 8 giugno 1991 Marisa Laurito, Alain Delon, Florinda Bolkan, Roger Moore Ricchi e Poveri dalla rimessa Cotral di Roma Magliana Alberto Castagna Portare in Teatro 20 modellini di aeroplani (superata) Fabrizio Frizzi in sostituzione del concorrente del pubblico

2ª edizione - primavera 1992 La seconda edizione della durata di 10 puntate prende il via il 14 marzo 1992 e si conclude il 23 maggio. Fabrizio Frizzi ha ancora il compito di presentare e commentare le scommesse in gara, mentre Milly Carlucci intrattiene gli ospiti-scommettitori sul divano. Da questa edizione in poi Michele Guardì firmerà anche la regia, continuando ad intervenire fuori campo nel ruolo della Commissione.

Alla trasmissione partecipano nel ruolo di valletti Valentina Arrigo e Carlo Bon.

Nel corso delle puntate vengono presentate anche delle scommesse realizzate in esterna, affidate ogni volta a diversi personaggi e volti della Rai. La trasmissione è sempre realizzata nel Teatro delle Vittorie in Roma, allestito e arricchito dalle scenografie di Nico Calìa. La scenografia viene parzialmente rinnovata e vengono tolte le classiche lucine poste nella balconata della galleria tipiche delle precedenti edizioni di Fantastico. Gli ospiti presenti in studio, ricevono come ricordo della puntata, una spilla, realizzata dall'artista e orafo Gerardo Sacco.

Sabato 11 aprile 1992, in occasione dell'inaugurazione del parco di Eurodisney, la trasmissione non andò in onda, sostituita dall'evento "La Magica Notte di Eurodisney", condotto sempre da Fabrizio Frizzi e Milly Carlucci.

Sabato 23 maggio, nel pomeriggio, avvenne la Strage di Capaci. L'allora direttore del TG1 Bruno Vespa chiese che Scommettiamo che...? non andasse in onda e fosse sostituito da una lunga diretta del TG1; il conduttore Fabrizio Frizzi e il dirigente Mario Maffucci erano anch'essi contrari alla messa in onda del varietà, ma finirono per cedere alle pressioni dei vertici Rai. La scelta di trasmettere lo spettacolo e non cedere la linea al TG1 creò numerose polemiche successive. Comunque, a metà puntata la linea fu data ad una breve edizione straordinaria del TG1 perché il pubblico avesse aggiornamenti sulla situazione a Capaci.

Ospiti della prima puntata furono Michele Placido, Alba Parietti, Giancarlo Magalli e Bo Derek. Tra gli ospiti di quest'edizione ci furono Alberto Sordi, Alessandro Nannini, Pino Caruso, Alain Delon e Monica Bellucci. Nella puntata di sabato 25 aprile 1992 su cinque scommesse ne riuscì solo una e il montepremi finale fu talmente basso che alcuni milioni extra furono offerti dalla RAI.

Anche quest'anno la sigla della trasmissione è Chissà se ce la fa ma con una modifica nelle strofe specialmente in quella iniziale che descrive sotto forma di musica la prima scommessa. Nelle prime tre puntate gli ospiti vengono chiamati prima della sigla iniziale e la sigla viene cantata durante la descrizione della prima scommessa. Dalla quarta in poi gli ospiti vengono chiamati come nell'edizione precedente durante la sigla. Dalla quinta puntata viene tagliata la seconda strofa della sigla iniziale.

3ª edizione - autunno 1992 Visto il grande successo di pubblico, la trasmissione viene promossa al sabato sera autunnale, in sostituzione dello show Fantastico. La trasmissione ancora una volta condotta da Fabrizio Frizzi e Milly Carlucci, viene per la prima volta abbinata alla Lotteria Italia, e portata a un totale di 14 sabati, dal 3 ottobre al 9 gennaio. Tra le aiutanti - vallette di questa edizione ci sono Veronica Logan e Karin Proia.

Nell'ultima puntata, le scommesse in gara, in genere finaliste delle precedenti puntate, vengono abbinate ai biglietti della lotteria. Per seguire le estrazioni delle cartoline e dei premi settimanali, legati come di consueto alla lotteria, viene realizzata una striscia quotidiana, in onda dal lunedì al venerdì, intorno alle 14,00 su Rai 1. La trasmissione, dal titolo Prove e provini a Scommettiamo che...?, è condotta da Fabrizio Frizzi.

Ospiti della prima puntata sono Pippo Baudo, Gloria Zanin neo Miss Italia 1992, i fratelli Carmine e Giuseppe Abbagnale, e Raquel Welch.