Carriera Giocatore Iniziò da bambino nella squadra del suo paese: S.S. Vela Mesero. Ed è proprio in quegli anni che è stato chiamato per un provino all'Inter. Dopo esser cresciuto nelle giovanili nerazzurre, viene spedito in prestito per due stagioni consecutive prima al e poi alla Lazio, prima di rientrare alla società meneghina dove rimane per due stagioni, fino al 1988.
Successivamente, rimanendo in Serie A passa al per tre stagioni fino alla retrocessione del club romagnolo. Si trasferisce quindi al per 1,2 miliardi di lire, scendendo in Serie B anche con questa squadra. Rimasto nel campionato cadetto, nel 1993 torna al dove disputa due stagioni in Serie B, sfiorando nella prima la promozione in Serie A.
Il nuovo addio ai colori bianconeri nel 1995 col passaggio alla SPAL in Serie C1: da qui è un lungo peregrinare nei campi della Serie C: nel 1996 inizia la stagione al Gualdo, per poi passare al ; nel 1997 passa al e al termine della stagione rimane senza squadra.
Nel dicembre 1998 si accorda con il per una stagione; i due anni successivi li passa con l'Atletico Milan dove finisce la sua carriera da calciatore.
Allenatore Calcaterra inizia ad allenare le giovanili del , per poi entrare nella società nerazzurra dove allena diverse formazioni fino al 2007. Successivamente nel 2009 guida gli Allievi Nazionali del per una stagione.ALLIEVI NAZIONALI MODENA: I CONVOCATI DAL TECNICO FABIO CALCATERRA mountakhab.net Il 18 luglio 2010 diventa il vice di Agatino Cuttone sulla panchina del Benevento.Fabio Calcaterra, nuovo vice a Benevento tuttobari.com Il 15 dicembre 2010 è sollevato dall'incarico in seguito all'esonero di Cuttone.Cuttone viene rilevato da Galderisi tuttocalciatori.net L'11 gennaio 2011 viene richiamato dal club, che gli affida il ruolo di responsabile dell'area tecnica del settore giovanile.Fabio Calcaterra è il nuovo responsabile dell'Area Tecnica del settore giovanile del Benevento gazzettabenevento.it La stagione seguente guida i Giovanissimi.Benevento, inizia l'attività giovanile ilsannioquotidiano.it
Dirigente sportivo Mentre ancora si occupa delle formazioni giovanili nerazzurre, riveste il ruolo di dirigente sportivo della squadra del suo paese natale, il Magenta. In seguito diventa direttore sportivo della A.S. Crespi Morbio, società di Milano militante in Seconda Categoria. Diventa nel 2015 responsabile tecnico dell'attività di base della Sampdoria, l'anno dopo diventa Responsabile del Settore Giovanile sampdoriano e manterrà questo ruolo fino al 2019.
Palmarès Giocatore
Siena: 1984-1985
Note
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