In carriera ha vinto a livello nazionale due campionati argentini di Apertura (1993, 1994), una Coppa Italia (1998-1999), cinque Supercoppe italiane (1999, 2000, 2004, 2006, 2008), una Premier League (2005-2006), un Community Shield (2005) e tre campionati italiani (2006-2007, 2007-2008, 2008-2009), mentre a livello internazionale ha conquistato una Coppa Libertadores (1996) e una Coppa UEFA (1998-1999). Con la nazionale maggiore ha disputato una Coppa re Fahd (1995), tre campionati mondiali (1998, 2002 e 2006) e una Coppa America (2007); inoltre con quella olimpica ha preso parte ad un'edizione dei Giochi panamericani (1995), vincendola, e ad una dei Giochi olimpici estivi (1996).

Considerato uno dei migliori calciatori della sua generazione, a livello individuale si è laureato una volta come miglior marcatore del campionato argentino di Clausura (1994) e della Serie A (2000-2001) e due volte come capocannoniere della Coppa Italia (1998-1999 e 2006-2007). Con la nazionale olimpica è stato anche il miglior marcatore dei Giochi olimpici estivi del 1996 (titolo condiviso con Bebeto). Inoltre è stato inserito da Pelé nella FIFA 100, la lista dei 125 migliori calciatori viventi.

Biografia Secondo una ricerca genealogica fatta da lui stesso nel 2018, i nonni paterni erano spagnoli, di origini andaluse ed emigrati in Argentina da Malaga; secondo i risultati del DNA Crespo avrebbe anche lontane ascendenze italiane di Reggio Calabria. Nato e cresciuto a Florida, è stato sposato con la cavallerizza italo-rumena Alessia Rossi dal 2005 al 2019, e dal matrimonio sono nate tre figlie: Nicole, Sofia e Martina. Si è diplomato nel collegio La Salle, quando iniziò la sua carriera di calciatore. Conclusa la carriera da calciatore ha deciso di vivere a Parma con la famiglia, dichiarando che la città rappresenta gran parte della propria vita.

Dal 2013 al 2014 è stato commentatore per i canali italiani Fox Sports e Fox Sports Plus; nel 2018 è su DAZN, nuova piattaforma che trasmette alcune partite della Serie A. Nel 2025 invece è opinionista su TV8 in occasione della semifinale di Champions Inter-Barcellona.

In attività era soprannominato Valdanito per la somiglianza con l'ex nazionale argentino Jorge Valdano.

Caratteristiche tecniche Molto abile nel colpo di testa e nel gioco acrobatico, era un attaccante dotato di grande fiuto del gol e capace di realizzare reti di pregevole fattura. Tecnicamente dotato, sapeva rendersi utile anche senza segnare, grazie a velocità, spirito di squadra e intelligenza tattica.

Carriera Giocatore Club Gli inizi, River Plate Cresciuto nel settore giovanile del River Plate, esordì tra i professionisti nella stagione 1993-1994. Con la maglia del River Plate giocò dal 1993 al 1996 vincendo due campionati argentini di Apertura, nel 1993 e nel 1994, e laureandosi capocannoniere del torneo di Clausura nel 1994. La consacrazione arrivò nel 1996 quando da titolare vinse la Coppa Libertadores, segnando la doppietta decisiva nella finale di ritorno contro l'América de Cali, che lo affermò come uno dei migliori talenti della sua generazione.

Parma

Nell'agosto dello stesso anno fu acquistato dal Parma per 8 miliardi di lire (pari a circa 4 milioni di euro).. Il 20 ottobre debuttò nel campionato italiano, contro il Perugia e la settimana seguente segnò la sua prima rete in campionato nella sconfitta per 3-1 in casa dell'Inter. L'esordio nelle competizioni UEFA arrivò la stagione seguente, giocando da titolare la partita di andata valida per il secondo turno di qualificazione alla UEFA Champions League 1997-1998 contro il .

Il 1º ottobre 1997 segnò il primo gol internazionale per il Parma, nella vittoria per 2-0 contro il . Il 1º dicembre 1998, nella gara dei quarti di Coppa Italia con l'Udinese, giocò da portiere nei minuti conclusivi per l'infortunio di Guardalben subendo la rete del definitivo 3-2. Al termine della stagione, i ducali trionfarono in Coppa Italia e in Coppa UEFA, con Crespo capace di segnare in entrambe le finali.

La stagione successiva si aprì con il trionfo in Supercoppa italiana ma si rivelò deludente per il Parma, che finì quinto dopo aver perso lo spareggio per il 4º posto contro l'Inter.

Lazio Nel luglio del 2000 la Lazio decise di investire 110 miliardi di lire (pari a circa 55 milioni di euro) per acquistare Crespo dal Parma; come parziale contropartita tecnica, i capitolini cedettero al club emiliano i cartellini di Sérgio Conceição e Matías Almeyda. Il suo trasferimento risultò essere il più costoso nella storia del calcio mondiale, seppur per pochi giorni: nello stesso mese, infatti, il portoghese Luís Figo fu acquistato dal per 143 miliardi di lire. Limitatamente all'Italia, il primato fu battuto sedici anni dopo dalla cessione di un altro argentino, Gonzalo Higuaín, comprato dalla per 90 milioni di euro.

Crespo esordì vincendo un'altra Supercoppa italiana, ma a fine stagione la Lazio non riuscì a riconfermarsi campione, sebbene l'argentino avesse vinto la classifica marcatori del campionato 2000-2001, quinto calciatore della storia del club a riuscirvi. La stagione successiva vide la Lazio eliminata nella fase a gruppi di Champions League e incapace di andare oltre il sesto posto in campionato; Crespo ebbe invece una buona stagione a livello realizzativo, segnando 20 reti in tutte le competizioni (13 in campionato).

Inter Il 31 agosto 2002 si trasferì all'Inter, che pagò alla Lazio 36 milioni di euro. L'operazione fu agevolata dalle difficoltà economiche della società biancoceleste che nello stesso giorno vendette anche Alessandro Nesta al Milan. Acquistato con il compito di provare a sostituire il partente Ronaldo, Crespo offrì ottime prestazioni soprattutto in Champions League, dove realizzò 8 reti nelle prime 6 partite della fase a gironi facendo segnare il nuovo record assoluto nella competizione che resisterà fino al 2013 quando verrà superato da Cristiano Ronaldo con 9, ma dopo un grave infortunio a un adduttore il 12 gennaio 2003 nei minuti iniziali di Inter-, rientrerà solo ad aprile disputando solo le partite dei quarti contro il Valencia e le semifinali contro il Milan, chiudendo con 9 reti segnate in 12 partite la sua stagione europea.

Chelsea e Milan Il 26 agosto 2003 passò al Chelsea, allenato da Claudio Ranieri, per 26 milioni di euro. Con il club londinese raggiunse le semifinali di Champions League, dove nella gara d'andata contro il Monaco segnò il gol del momentaneo pareggio, prima che la sua squadra venisse battuta 3-1.

Nel luglio 2004 fu ceduto in prestito al Milan, dove ritrovò Carlo Ancelotti, suo estimatore fin dai tempi di Parma. Con i rossoneri segnò 17 gol in 40 partite, vincendo una Supercoppa italiana e raggiungendo la finale di Champions League, persa ai rigori contro il Liverpool nonostante il Milan avesse concluso il primo tempo in vantaggio per 3-0 grazie ad una doppietta proprio dell'argentino e alla rete segnata in avvio di partita dal capitano rossonero Paolo Maldini. Grazie a questa doppietta Crespo è uno dei 7 calciatori ad aver segnato 2 gol nell'ultimo atto della massima competizione europea, ma è l'unico di questi 7 a non aver vinto il trofeo. Nella rassegna continentale realizzò 6 gol in 10 partite.

Concluso il prestito, tornò al Chelsea vincendo una Premier League e un Community Shield.

Ritorno all'Inter

Nell'agosto 2006, a distanza di tre anni, fece ritorno all'Inter con la formula del prestito biennale. Esordì con un gol alla Roma nella finale di Supercoppa italiana vinta in rimonta per 4-3 dai nerazzurri. Nel corso della stagione contribuì in maniera determinante alla vittoria del campionato, il primo a livello personale. Nella stagione successiva, anche a causa della maggiore concorrenza, fu impiegato meno ma riuscì ad aggiudicarsi un altro scudetto. Nel luglio 2008, alla scadenza del contratto con il Chelsea, firmò a parametro zero con i nerazzurri. La terza stagione a Milano fu quella meno brillante per lui ma si chiuse con un altro successo in campionato.

Genoa, ritorno al Parma e ritiro Il 16 luglio 2009 il Genoa annunciò di aver acquistato l'attaccante argentino a titolo gratuito. In rossoblu Crespo realizzò sette gol, cinque in campionato e due in Europa League.

Il 29 gennaio 2010 fece ritorno al sempre a titolo gratuito, a dieci anni di distanza dall'ultima esperienza in gialloblu. Nella stagione 2010-2011 venne spesso impiegato da titolare. In Coppa Italia contribuì, con una doppietta alla Fiorentina, alla qualificazione della squadra ai quarti di finale del torneo. A fine stagione risultò essere il capocannoniere stagionale della squadra crociata con 9 reti, come lo era stato nel 1997-1998, con 16 centri. Il 30 ottobre 2011 raggiunse quota 600 partite totali con i club in - 2-0. Il 2 febbraio 2012 annunciò il suo addio al Parma in una conferenza stampa, dopo aver rescisso il contratto con la società in quanto fuori dai piani tecnici. Inizialmente era stata annunciata una sua partecipazione alla Bengal Premier League Soccer tra le file dei Barasat Euro Musketeers ma il torneo fu cancellato.

In totale con la maglia del Parma ha giocato 200 partite e segnato 94 gol; è il miglior marcatore del Parma in A..

Nazionale Nazionale olimpica Nel 1995 con la nazionale olimpica partecipò ai Giochi panamericani, vincendo quella edizione e laureandosi miglior marcatore del torneo con 6 gol (titolo condiviso con Bebeto). L'anno dopo venne convocato per i Giochi olimpici estivi, conquistando la medaglia d'argento.

Nazionale maggiore

Esordì in nazionale maggiore il 14 febbraio 1995 contro la Bulgaria. Nel corso della sua esperienza in nazionale disputò tre edizioni del campionato mondiale di calcio, nel 1998, nel 2002 e nel 2006. Al mondiale 2006 segnò tre reti nelle vittorie contro Costa d'Avorio (2-1), Serbia e Montenegro (6-0) e Messico (2-1 negli ottavi di finale), portando a quattro il numero delle sue marcature mondiali dato che aveva realizzato un gol anche nel 2002 contro la Svezia (all'88' depositò in rete un rigore parato da Hedman a Ortega, trovando l'1-1 che comunque sancì l'eliminazione dei sudamericani nella fase a gironi). Nel 2007, grazie alla doppietta siglata contro gli Stati Uniti in Copa América, raggiunse Diego Armando Maradona a quota 34 reti, superandolo nella partita successiva con la Colombia, la sua ultima in nazionale dato che un infortunio gli impedì il resto della competizione, persa per 3-0 in finale contro il Brasile.

Con 35 reti in 64 presenze è il quinto miglior marcatore della nazionale argentina, alle spalle di Lionel Messi (106 gol), Gabriel Batistuta (54), Sergio Agüero (42) e Lautaro Martinez (36).

Allenatore Gli inizi Il 10 dicembre 2012 inizia a frequentare a Coverciano il corso di abilitazione per il master di allenatori professionisti Prima Categoria-UEFA Pro. Al termine del corso, la Commissione d'esame ha valutato la prova d'esame di Crespo particolarmente brillante.

Il 13 luglio 2014 diventa allenatore della Primavera del che riesce a portare a un buon 6º posto finale in campionato.

Modena Il 30 giugno 2015 viene ufficializzato come nuovo tecnico del Modena in Serie B e viene presentato alla stampa il giorno seguente alla presenza del presidente Antonio Caliendo e del direttore sportivo Massimo Taibi, rivelando di avere come modelli i suoi ex allenatori Carlo Ancelotti, José Mourinho e Marcelo Bielsa. Viene eliminato dalla Coppa Italia dal al terzo turno mentre in campionato debutta il 6 settembre con la sconfitta per 0-1 contro il . Il 26 marzo 2016 viene esonerato dopo la sconfitta interna con il Cagliari con la squadra al quint'ultimo posto in classifica; lo sostituisce Cristiano Bergodi che comunque non riuscirà a evitare la retrocessione.

Banfield e Defensa y Justicia Il 19 dicembre 2018 viene annunciato come nuovo allenatore del , che conduce al sedicesimo posto in campionato. Il 3 settembre 2019 viene esonerato a causa degli scarsi risultati ottenuti nella nuova stagione.