Lacido adipico, o "acido esandioico", è il composto organico con la formula (CH2)4(COOH)2. Dal punto di vista industriale, è l'acido dicarbossilico più importante: ne vengono prodotti ogni anno circa 2,5 miliardi di chilogrammi, principalmente come precursore per la produzione di nylon. L'acido adipico altrimenti si presenta raramente in natura. Come additivo alimentare è indicato come E355.
A temperatura ambiente è una polvere cristallina bianca, poco solubile in acqua. È solubile in acetone, metanolo, etanolo.
Fu sintetizzato la prima volta da Auguste Laurent nel 1837. Produzione L'acido adipico è prodotto da una miscela di cicloesanone e cicloesanolo, che viene ossidata con acido nitrico per dare acido adipico, attraverso una reazione a più fasi. All'inizio della reazione, il cicloesanolo viene convertito in chetone, rilasciando acido nitroso:
HOC6H11 + HNO3 -> OC(CH2)5 + HNO2 + H2O
Tra le sue numerose reazioni, il cicloesanone è nitrosato, ponendo le basi per la scissione del legame C-C:
HNO2 + HNO3 -> NO + NO3- + H2O OC6H10 + NO+ -> OC6H9-2-NO + H+
I prodotti collaterali del metodo includono gli acidi glutarico e succinico, per smaltirli è importante seguire le normative locali e nazionali rispettivamente per lo smaltimento dei rifiuti chimici e di quelli pericolosi. Il protossido di azoto viene prodotto in circa 1 a 1 rapporto molare con l'acido adipico, anche attraverso l'intermediazione di un acido nitrolico.
I processi correlati iniziano dal cicloesanolo, che si ottiene dall'idrogenazione del fenolo.
Metodi di produzione alternativi Diversi metodi sono stati sviluppati mediante carbonilazione del butadiene. Ad esempio, l'idrocarbossilazione procede come segue:
CH2=CH-CH=CH2 + 2CO + 2H2O -> HO2C(CH2)4CO2H
Un altro metodo è la scissione ossidativa del cicloesene usando perossido di idrogeno.
Storicamente, l'acido adipico veniva preparato mediante ossidazione di vari grassi, da cui il nome.
Reazioni L'acido adipico è un acido diprotico (ha due gruppi acidi). I valori di pKa per le loro deprotonazioni successive sono 4.41 e 5.41.
Con i gruppi carbossilati separati da quattro gruppi di metilene, l'acido adipico è adatto per le reazioni di condensazione intramolecolare. Dopo il trattamento con idrossido di bario a temperature elevate, viene sottoposto a chetonizzazione per dare ciclopentanone.
Utilizzi Circa il 60% dei 2,5 miliardi di kg di acido adipico prodotti ogni anno viene utilizzato come monomero per la produzione di nylon PCI abstract for adipic acid mediante una reazione di policondensazione con esametilendiammina formando nylon-6,6. Altre applicazioni importanti riguardano anche i polimeri; è un monomero per la produzione di poliuretano e i suoi esteri sono usati come plastificanti, specialmente nel PVC.
In medicina L'acido adipico è stato incorporato in compresse a matrice di formulazione a rilascio controllato per ottenere un rilascio indipendente dal pH sia per i farmaci debolmente basici che debolmente acidi. È stato anche incorporato nel rivestimento polimerico di sistemi monolitici idrofili per modulare il pH intragel, con conseguente rilascio di ordine zero di un farmaco idrofilo. È stato riportato che la disintegrazione a pH intestinale della gommalacca polimerica enterica migliora quando si usa l'acido adipico come agente di formazione dei pori senza influenzare il rilascio nel mezzo acido. Altre formulazioni a rilascio controllato hanno incluso l'acido adipico con l'intenzione di ottenere un profilo di rilascio ritardato.
Negli alimenti Piccole quantità di acido adipico vengono utilizzate come ingrediente alimentare come aiuto per aromatizzare e gelificare. È usato in alcuni antiacidi di carbonato di calcio per renderli aspri. Trova inoltre impiego come acidulante nei lieviti chimici ed evita le indesiderabili proprietà igroscopiche dell'acido tartarico. L'acido adipico, raro in natura, si trova naturalmente nelle barbabietole, ma questa non è una fonte economica per il commercio rispetto alla sintesi industriale.
Sicurezza L'acido adipico, come la maggior parte degli acidi carbossilici, è un lieve irritante per la pelle. È leggermente tossico.
Pericolo ambientale La produzione di acido adipico è legata alle emissioni di N2O, un potente gas serra e causa dell'esaurimento stratosferico dell'ozono, contribuendo al riscaldamento globale. Ai produttori di acido adipico, DuPont e Rhodia (rispettivamente Invista e Solvay), sono stati implementati processi per convertire cataliticamente il protossido di azoto in prodotti innocui:
2 N2O -> 2 N2 + O2
Note
Altri progetti
Collegamenti esterni
Adipico