Carriera Club Dopo un affermato periodo in MLS con i Columbus Crew, nella stagione 1999-2000 passò per un milione e mezzo di sterline al Nottingham Forest con cui esordì il 24 novembre 1999 contro il e segnando dopo soli 6 minuti. L'8 febbraio 2002 il Nottingham lo cedette per sole centomila sterline al Birmingham City a causa delle difficoltà economiche, con la nuova maglia esordì il 16 febbraio successivo contro il Barnsley segnando il gol partita.
Dopo due stagioni a Birmingham e due al , inframmezzate da una parentesi al , nel gennaio 2007 si trasferì al dove marcò quattro reti che contribuirono alla vittoria finale del Coca-Cola Championship.
L'estate successiva fu venduto nuovamente, questa volta al , per sei milioni di sterline. La stagione successiva venne nominato "Southampton's Player of the Year" grazie alle 19 reti segnate in 40 incontri e ricevette il "Goal of the Season Award"; nell'ultima partita della stagione segnò una doppietta contro lo evitando alla squadra la retrocessione in League One.
Nazionale Stern John giocò una enorme parte nel portare Trinidad e Tobago al , soprattutto con due doppiette fondamentali nel terzo e ultimo turno di qualificazioni: la prima contro il Guatemala e la seconda nell'ultima partita contro il Messico che fissò il risultato sul 2-1 portando la nazionale caraibica allo spareggio contro la rappresentativa del Bahrein. Attualmente è il miglior marcatore di sempre nella storia della propria nazionale con 70 marcature in 115 incontri disputati.
Palmarès Club
Sunderland: 2006-2007
Nazionale
1996, 1998, 2001
Individuale Capocannoniere della Major League Soccer: 1 1998 (26 reti)
MLS Best XI: 1 1998
Note
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Categoria:Calciatori della nazionale trinidadiana