La storia di Monopoli (come per quasi tutte le città adriatiche) è fatta di influenze esterne: Egnatini (provenienti dalla vicina Egnazia), Bizantini, Bretoni, Arabi, Spagnoli, Veneziani hanno contribuito variamente a rendere la cultura della città di Monopoli un vero e proprio mosaico policromo; nel contempo queste minacciose presenze l'hanno strutturata come una poderosa fortezza sulla costa marina.
Le origini e l'età classica
Nella zona occupata ai giorni nostri dalla parte più antica del centro storico della Città di Monopoli, esisteva già in epoca preistorica (XVI secolo a.C.) un villaggio; il piccolo abitato era fortificato da un aggere che lo proteggeva lungo la riva al mare, perimetralmente la penisoletta attuale (vedi reperti e relazioni rivenienti dai recenti scavi archeologici effettuati dalla Soprintendenza Archeologica di Puglia sotto Piazza Palmieri e all'interno del Castello Carlo V).
L'antica Monopoli, (di cui non si conosce con certezza il nomeNel I secolo a.C. il nome probabile della città era Dertum, desumibile dalla Tabula Peutingeriana) risulta essere stata un importante porto fortificato messapico al confine con la Peucezia. La città infatti esisteva certamente in epoca Messapica (V sec. a.C.) ed in epoca romana, come dimostrano le numerose e ricche tombe messapiche e la grande porta romana del primo secolo a.C. completa di corpi di guardia e torri ottagonali, inglobata all'interno del Castello Carlo V (XVI secolo). Questa importante fortificazione classica era stata costruita sui poderosi resti di mura messapiche, tuttora visibili, (vedi i recenti scavi archeologici della dottoressa Miranda Carrieri della Soprintendenza Archeologica di Puglia). Secondo la testimonianza dell'IndelliHistoria di Monopoli del primicerio Giuseppe Indelli con note di D.Cosimo Tartarelli, Schena Editore, 2000, nel 43 d.C. San Pietro avrebbe predicato, di passaggio, ad un gruppo di cittadini monopolitani.
Dagli scavi archeologici appare evidente come Monopoli subisca una decisa crisi demografica a partire dal primo secolo d.C. fin quasi all'VIII secolo. Il grande incremento demografico di Monopoli e l'evoluzione da piccola città-fortezza a centro urbano si deve però alla graduale migrazione degli abitanti di Egnazia verso nord, certamente iniziata con la parziale distruzione di quella città da parte di Totila, re dei Goti nel 545 d.C. ma proseguita in maniera decisamente più accelerata a partire dal dall'ottavo secolo d.C. Il graduale abbandono di Egnazia, a partire dal XIII secolo, risulta chiaramente da recenti ricerche archeologiche, iniziate nel 2001 dal Dipartimento di Scienze dell'Antichità dell'Università di Bari, sotto la direzione scientifica della professoressa Raffaella Cassano.I lavori sono stati presentati al "XVIII Congresso Internazionale di Archeologia Classica" tenutosi a Roma nel settembre del 2008. Monopoli Rimase per anni sotto il controllo di Bisanzio, dapprima con l'Imperatore Maurizio, in carica dal 582 al 602, in seguito con i suoi successori.
Il Medioevo Nell'aprile del 663 l'imperatore bizantino Costante II, dopo essere sbarcato a Taranto, inizia la campagna militare contro i Longobardi puntando contro Oria, Ceglie, Conversano, Monopoli, possedimenti del ducato di Benevento. Il tentativo di riconquista ha però breve durata e il successore del duca Grimoaldo I, Romoaldo, si riappropria dei territori perduti. Monopoli, come gran parte della Puglia ad eccezione del Salento fece parte della Langobardia Minor, sia pure sotto la costante minaccia bizantina e araba, fino all'arrivo dei Normanni.
La dominazione longobarda ha lasciato notevoli influenze nei toponimi, negli antroponimi e nei termini, soprattutto nel campo del diritto e delle consuetudini agricole di Monopoli. In molti documenti degli Archivi di Terra di Bari, nel Codice Diplomatico Brindisino fino a tutto il 1076 e soprattutto nelle 8 pergamene dell'archivio monopolitano, quasi tutti atti di compra vendita tra privati,Vedi La Terra di Bari al tempo dei Longobardi, Romano Colizzi, Editrice Tipografica, Bari 2009, pag. 18,19. I rogatari delle pergamene di Monopoli sono: (tra parentesi tonde il numero di contratti) Martinus (1), Iohannes (1), Petrus (1), Radelchisi (2), Muscatus (2), Martinus (1). vengono riportati antroponimi longobardi e termini in lingua longobarda ancora oggi usati, con lo stesso significato, nel dialetto monopolitanoVedi La Terra di Bari al tempo dei Longobardi, Romano Colizzi, Editrice Tipografica, Bari 2009, pag. 64,65. Ad esempio il termine pizzulo, latinizzato in pizulus riferibile a angolo di un muretto o di una parte sporgente di un edificio attualmente nel dialetto monopolitano ha esattamente lo stesso significato. Altri termini di chiara origine longobarda sono: zinna o zizza (seno), piscina (piccolo deposito d'acqua o d'olio), zippo (bastoncino), zeppa (cuneo).... .. La storia di Monopoli, i suoi personaggi e la sua toponomastica è ricca di nomi longobardi: il vescovo che edificò la grande cattedrale romanica nel 1117 si chiamava Romualdo (composto da hrom, ossia "glorioso," o "corragioso," e walda che significa 'dominatore': Romoalt, Romoldos/i, Romualdo, ossia Glorioso Dominatore), la nobile e antica famiglia Galderisi (da gaidho che significa 'punta' e rika 'potente'; Gaiderisi, Galderisi, ossia Punta Potente), la masseria Caramanna (da cara che significa lancia e manna uomo; Caramanna ossia Uomo Lancia o lanciere). Monopoli, per quanto attiene alla dote maritale, risulterà soggetta al diritto germanico per secoli (tra cui la donazione morganatica), fino al 30 dicembre 1617, quando il viceré Ossuna promulgherà la prammatica "De Antefatto" al fine di uniformare gli assegni maritali nell'intero regno.
Nell'autunno dell'847 Bari è conquistata dal berbero Kalfun, mercenario del longobardo Radelchi I, rimanendo quindi in mano dei Berberi (dall'847 all'871) come sede di un emirato. Durante l'emirato di Mufarrag Ibn Sallam (852-853) la conquista araba, intorno a Bari, si estende ad altri 24 castelli, fino all'871, anno che segna la fine dell'emirato barese; non abbiamo però notizia che Monopoli abbia subito la stessa sorte. È noto invece che nel 965 Monopoli sostiene un durissimo attacco, è assediata dagli arabi da terra e da mare ma non viene conquistata grazie alle sue ottime difese e per l'intervento degli Schiavoni veneziani. La città in questo periodo è ben fortificata e il porto presidiato da galere di Bisanzio.
Le atrocità di Maniace Sotto il dominio dell'imperatore Bizantino Basilio II di Bisanzio, Monopoli risulta essere già porto sicuro tra Bari e Brindisi. Nel giugno del 1042 la città, assegnata nel frattempo solo sulla carta come baronia al normanno Ugo Tutabovi, che riuscirà però a prenderla solo nel 1049, fu attaccata in forze dal generale bizantino Giorgio Maniace, inviato in Italia meridionale per fronteggiare l'offensiva normanna. La città, ben fortificata, non risulta essere stata espugnata e Giorgio Maniace si vendicò sugli indifesi villaggi agricoli (casali) distruggendoli e commettendo atrocità. In quell'occasione fu distrutto il grande casale di Frangesto con la Chiesa di Sant'Angelo in Francisto e il monastero Benedettino a questa collegato
L'epoca normanna, federiciana e angioina All'inizio del secolo successivo, nel 1009, in occasione di una grave carestia cominciano le ribellioni anti-bizantine di Bari, Trani, Bitetto, Bitonto capeggiate da Melo di Bari. La crisi del dominio bizantino torna ad essere evidente negli anni quaranta, quando ormai la rivolta è generalizzata nella regione e i Normanni cominciano a inserirsi direttamente nella contesa: nel giugno del 1042 il generale Giorgio Maniace, per conto di Bisanzio, attacca Monopoli senza però riuscire a prenderla; si vendicherà devastandone il territorio e commettendo stragi e atrocità. In questo periodo la città è libera da Bisanzio ma risulta ceduta, sulla carta, a Ugo Tutabovi, (riportato negli antichi documenti anche come Ugo Toute-Bone, Dibone o Autobovi) dall'assemblea normanna di Melfi. È però solo nel 1049 che Ugo riuscirà ad espugnare la città, aggirandone le invalicabili difese di terra con l'interramento parziale dello stretto porto canale che proteggeva il lato nord dell'abitato, attaccando direttamente le mura, in quella zona più deboli. la chiusura parziale del porto canale determinò, col passare degli anni, il graduale interramento della rimanente parte che si estendeva fino alla cripta della Madonna del Soccorso.
Il castello di Santo Stefano, fu costruito nel 1072 da Goffredo il Normanno, Conte di Conversano, sui resti di un castrum Romano forse la cosiddetta "Turris Paula". Sembra che dal porto del castello siano partiti per Gerusalemme nel 1085 i primi crociati monopolitani. Durante le Crociate Monopoli fu partenza e arrivo da e per il vicino Oriente, a testimonianza di ciò vi è l'Ospedale Gerosolimitano (presente nel centro storico) ed un solo documento del 1292, che attesta la presenza stabile dei Templari in questa città. Pare infatti che questi ultimi godettero, per molti anni, di una propria domus che ricevette cospicue donazioni e che le consentirono di ingrandirsi notevolmente in tempi brevi.
Nel 1110 Roberto III di Wasville, conte di Conversano, ristruttura le mura della città, che peraltro nel medesimo anno viene presa e saccheggiata dai veneziani e dagli ungheresi. Una data importante per la vita religiosa di Monopoli è il 16 dicembre: si arena infatti il 16 dicembre 1117 nel porto una zattera composta da grandi travi di cedro del Libano recante una tavola bizantina raffigurante una Madonna con Bambino (la miracolosa "Madonna della Madia"). Le travi servono per completare il tetto della nuova Cattedrale iniziata nel 1107 e l'immagine viene collocata in una splendida cappella absidale.
Gualtieri III di Brienne, feudatario cadetto francese, profittando della minore età di Federico II, rivendica la contea di Taranto e Lecce. Nel 1202, attacca in forze Monopoli, rimasta fedele alla Corona, la cinge d'assedio ma non riesce a prenderla nonostante un prolungato blocco. Allora Federico non ha più di sette anni ma quando nel 1220, ormai venticinquenne e Imperatore, rientra nel regno, con l'emanazione delle costituzioni di Capua, ripara ai guasti degli anni precedenti, premia Monopoli per la fedeltà dimostrata, ricostruendone le mura gravemente danneggiate durante l'assedio di Gualtieri di Brienne, ornando la Porta Castello con alcuni suoi versi, donando lo stemma delle tre rose alla città e trasferendo in Monopoli uno dei due uffici burocratici di maggior prestigio di Puglia (l'altro era in Barletta): la Schola Ratiocinii (una sorta di Corte dei Conti Imperiale, tenuta dai Magistri Razionium Curiae). Anche la costruzione del primo grande castello, avvenuta ampliando l'originario borgo fortificato normanno nella zona del palazzo vescovile, è collocabile in questo periodo.
Nella prima metà del XIII, Monopoli risulta anche indirettamente collegata, alla signoria sulle isole ionie e precisamente a Cefalonia, Zante e Itaca. Secondo la "Cronica di Morea" nella sua versione aragonese, della seconda metà del Trecento e la pubblicazione di Andreas Kiesewetter su Megareites di Brindisi, Maio di Monopoli e la signoria sulle isole ionie, questo Maio, signore di Cefalonia, Zante e Itaca, era di origine monopolitana, la sua fortuna inizia con la sua fuga da Monopoli con un gruppo di compagni, per aver commesso un omicidio.