Primi anni Nato a Washington, si trasferì fin da bambino nelle Filippine con i genitori, per poi tornare nella città natale solo con la madre, in seguito al divorzio tra i genitori. Ella rifiutò gli alimenti e trovò un lavoro come operatrice telefonica, permettendo a Karl una vita non certo agiata.
Karl fin da giovane ritenne l'educazione pubblica un male, e poche volte frequentò le lezioni. Terminò ufficialmente la sua carriera scolastica a 15 anni, quando iniziò a lavorare alla Mutual Broadcasting System, un'emittente radiofonica statunitense.
All'età di 18 anni, divenne anche assistente al Washington Daily News. Divenne successivamente editore per Newsweek e The Fisherman. Durante la sua occupazione al Champion Papers ebbe l'occasione di conoscere diversi esponenti del conservatorismo americano di allora, tra i quali il repubblicano Barry Goldwater (all'epoca soprannominato "Mr. Conservative" per le sue posizioni ultra conservatrici), candidato alla presidenza nazionale nel 1964, di cui curò personalmente la stesura dei discorsi elettorali.
Nel 1942 fu arruolato nell'United States Army, ma venne rimandato a casa quando si scoprì che era malato di malaria.
Nel suo libro Dear America, Hess si è descritto convinto ateista, sottolineando come non credesse che ci fosse nulla dopo la morte e di come smise di frequentare le chiese.
Bibliografia Nature and Science, 1958 In a Cause That Will Triumph: The Goldwater Campaign and the Future of Conservatism, 1967 The End of the Draft: The Feasibility of Freedom,1970 Dear America, 1975 Neighborhood Power: The New Localism, 1975 Community Technology, 1979 A Common Sense Strategy for Survivalists, 1981 Three Interviews, 1981 Capitalism for Kids, 1986 Mostly on the Edge: An Autobiography, 1999 Videografia Karl Hess: Toward Liberty (vincitore del Premio Oscar al miglior cortometraggio documentario del 1981), 1980 Anarchism in America, 1983
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