Carriera Soprannominato "il Maestro", è stato scelto nel draft NBA 1999 dai Cleveland Cavaliers con l'ottava scelta assoluta. Nella sua stagione da rookie ha mantenuto una media di 15,8 punti e 8 assist a partita.

Nell'estate del 2002 è stato scambiato insieme a Bryant Stith ai Los Angeles Clippers in cambio di Darius Miles e Harold Jamison. Con i Clippers ha giocato solo un anno prima di passare ai Denver Nuggets.

Il 19 dicembre 2006 si è trasferito da Denver a Philadelphia nello scambio che ha portato Allen Iverson ai Nuggets.

Il 24 luglio 2009 ha firmato un contratto di 3 anni per 21 milioni di dollari con i Portland Trail Blazers.

il 23 giugno 2011 in concomitanza del Draft NBA 2011 ha firmato per i Denver Nuggets, nello scambio che ha portato Raymond Felton ai Portland Trail Blazers. Oltre ad Andre Miller, i Nuggets hanno acquisito una futura seconda scelta e la 26ª scelta del draft Jordan Hamilton dai Dallas Mavericks.

Il 19 febbraio 2014 viene ceduto ai Washington Wizards in una trade che ha coinvolto anche i Philadelphia 76ers.

Il 19 febbraio 2015 viene ceduto ai Sacramento Kings in cambio di Ramon Sessions; debutta il giorno seguente contro i Celtics mettendo a referto 8 punti, 4 rimbalzi e 4 assist in 23 minuti.

Nazionale È stato un membro della nazionale statunitense nel Campionato mondiale maschile di pallacanestro 2002.

Statistiche College

| align="left"|1995-1996 | align="left"| | 34 || - || 25,6 || 53,3 || 31,6 || 69,0 || 3,7 || 4,6 || 1,1 || 0,6 || 8,6 |- | align="left"|1996-1997 | align="left"| | 33 || 32 || 29,5 || 48,6 || 28,6 || 58,2 || 4,7 || 6,1 || 1,8 || 0,4 || 9,8 |- | align="left"|1997-1998 | align="left"| | 34 || 34 || 31,6 || 54,9 || 33,3 || 72,2 || 5,4 || 5,2 || 2,1 || 0,5 || 14,2 |- | align="left"|1998-1999 | align="left"| | 33 || 33 || 33,1 || 49,1 || 26,5 || 69,0 || 5,4 || 5,6 || 2,5 || 0,5 || 15,8 |- class"sortbottom" | colspan="2" style="text-align:center;"|Carriera | 134 || 99 || 29,9 || 51,3 || 29,4 || 67,6 || 4,8 || 5,4 || 1,9 || 0,5 || 12,1

NBA Regular Season

| style="text-align:left;"| 1999-2000 | style="text-align:left;"| | 82 || 36 || 25,5 || 44,9 || 20,4 || 77,4 || 3,4 || 5,8 || 1,0 || 0,2 || 11,1 |- | style="text-align:left;"| 2000-2001 | style="text-align:left;"| | 82 || 82 || 34,7 || 45,2 || 26,6 || 83,3 || 4,4 || 8,0 || 1,5 || 0,3 || 15,8 |- | style="text-align:left;"| 2001-2002 | style="text-align:left;"| | 81 || 81 || 37,3 || 45,4 || 25,3 || 81,7 || 4,7 || style="background:#cfecec;"| 10,9* || 1,6 || 0,4 || 16,5 |- | style="text-align:left;"| 2002-2003 | style="text-align:left;"| | 80 || 80 || 36,4 || 40,6 || 21,3 || 79,5 || 4,0 || 6,7 || 1,2 || 0,1 || 13,6 |- | style="text-align:left;"| 2003-2004 | style="text-align:left;"| | 82 || 82 || 34,6 || 45,7 || 18,5 || 83,2 || 4,5 || 6,1 || 1,7 || 0,3 || 14,8 |- | style="text-align:left;"| 2004-2005 | style="text-align:left;"| | 82 || 82 || 34,8 || 47,7 || 15,4 || 83,8 || 4,1 || 6,9 || 1,5 || 0,1 || 13,6 |- | style="text-align:left;"| 2005-2006 | style="text-align:left;"| | 82 || 82 || 35,8 || 46,3 || 18,5 || 73,8 || 4,3 || 8,2 || 1,3 || 0,2 || 13,7 |- | style="text-align:left;" rowspan=2| 2006-2007 | style="text-align:left;"| | 23 || 23 || 35,7 || 47,2 || 25,0 || 72,9 || 4,5 || 9,1 || 1,6 || 0,2 || 13,0 |- | style="text-align:left;"| | 57 || 56 || 37,6 || 46,4 || 5,3 || 80,8 || 4,4 || 7,3 || 1,3 || 0,1 || 13,6 |- | style="text-align:left;"| 2007-2008 | style="text-align:left;"| | 82 || 82 || 36,8 || 49,2 || 8,8 || 77,2 || 4,0 || 6,9 || 1,3 || 0,1 || 17,0 |- | style="text-align:left;"| 2008-2009 | style="text-align:left;"| | 82 || 82 || 36,3 || 47,3 || 28,3 || 82,6 || 4,5 || 6,5 || 1,3 || 0,2 || 16,3 |- | style="text-align:left;"| 2009-2010 | style="text-align:left;"| | 82 || 66 || 30,5 || 44,5 || 20,0 || 82,1 || 3,2 || 5,4 || 1,1 || 0,1 || 14,0 |- | align="left"|2010-2011 | align="left"| | 81 || 81 || 32,7 || 46,0 || 10,8 || 85,3 || 3,7 || 7,0 || 1,4 || 0,1 || 12,7 |- | align="left"|2011-2012 | align="left"| | 66 || 7 || 27,4 || 43,8 || 21,7 || 81,1 || 3,3 || 6,7 || 1,0 || 0,1 || 9,7 |- | align="left"|2012-2013 | align="left"| | 82 || 11 || 26,2 || 47,9 || 26,6 || 84,0 || 2,9 || 5,9 || 0,9 || 0,1 || 9,6 |- | align="left" rowspan=2|2013-2014 | align="left"| | 30 || 2 || 19,0 || 45,8 || 50,0 || 74,5 || 2,4 || 3,3 || 0,5 || 0,2 || 5,9 |- | align="left"| | 28 || 0 || 14,7 || 46,0 || 66,7 || 83,3 || 2,0 || 3,5 || 0,7 || 0,1 || 3,8 |- | align="left" rowspan=2|2014-2015 | align="left"| | 51 || 0 || 12,4 || 54,2 || 12,5 || 71,8 || 1,5 || 2,8 || 0,3 || 0,0 || 3,6 |- | align="left"| | 30 || 0 || 20,7 || 45,9 || 23,1 || 78,9 || 2,5 || 4,7 || 0,6 || 0,1 || 5,7 |- | align="left" rowspan=2|2015-2016 | align="left"| | 26 || 0 || 10,8 || 62,1 || 25,0 || 78,9 || 0,9 || 2,2 || 0,3 || 0,0 || 3,4 |- | align="left"| | 13 || 4 || 13,9 || 47,9 || 25,0 || 69,2 || 2,1 || 2,2 || 0,5 || 0,0 || 4,3 |- class"sortbottom" | colspan="2" style="text-align:center;"|Carriera | 1304 || 939 || 30,9 || 46,1 || 21,7 || 80,7 || 3,7 || 6,5 || 1,2 || 0,2 || 12,5

Play-off

| style="text-align:left;"| 2004 | style="text-align:left;"| | 5 || 5 || 34,8 || 47,2 || 0,0 || 81,8 || 4,6 || 3,2 || 1,6 || 0,0 || 15,4 |- | style="text-align:left;"| 2005 | style="text-align:left;"| | 5 || 5 || 36,8 || 42,4 || 50,0 || 71,9 || 5,2 || 5,2 || 2,0 || 0,2 || 16,2 |- | style="text-align:left;"| 2006 | style="text-align:left;"| | 5 || 5 || 36,4 || 44,2 || 0,0 || 82,4 || 4,4 || 7,2 || 1,0 || 0,2 || 16,4 |- | style="text-align:left;"| 2008 | style="text-align:left;"| | 6 || 6 || 38,2 || 43,8 || 0,0 || 63,6 || 3,2 || 3,3 || 0,8 || 0,0 || 15,3 |- | style="text-align:left;"| 2009 | style="text-align:left;"| | 6 || 6 || 43,0 || 47,5 || 30,0 || 82,4 || 6,3 || 5,3 || 1,2 || 0,2 || 21,2 |- | style="text-align:left;"| 2010 | style="text-align:left;"| | 6 || 6 || 35,0 || 40,5 || 42,9 || 77,5 || 3,2 || 6,0 || 1,2 || 0,2 || 15,7 |- | align="left"|2011 | align="left"| | 6 || 6 || 32,3 || 49,3 || 40,0 || 79,2 || 3,2 || 5,5 || 0,3 || 0,0 || 14,8 |- | align="left"|2012 | align="left"| | 7 || 0 || 28,6 || 42,5 || 57,1 || 86,7 || 5,6 || 6,0 || 1,3 || 0,1 || 11,3 |- | align="left"|2013 | align="left"| | 6 || 0 || 25,7 || 42,0 || 45,5 || 77,8 || 3,3 || 3,8 || 0,3 || 0,0 || 14,0 |- | align="left"|2014 | align="left"| | 11 || 0 || 9,8 || 46,3 || 33,3 || 55,6 || 1,0 || 0,8 || 0,2 || 0,0 || 4,0 |- | align="left"|2016 | align="left"| | 5 || 0 || 7,0 || 42,9 || 33,3 || 100 || 1,0 || 1,4 || 0,0 || 0,0 || 1,8 |- class"sortbottom" | colspan="2" style="text-align:center;" | Carriera | 68 || 39 || 28,4 || 44,6 || 38,3 || 76,8 || 3,5 || 4,1 || 0,9 || 0,1 || 12,6

Palmarès NCAA AP All-America First Team (1999) NBA All-Rookie First Team (2000) Miglior passatore NBA (2002) Dodicesimo per numero di assist di sempre NBA Quarantaquattresimo miglior giocatore per palle rubate di sempre NBA

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