Lacido esafluoroantimonico o acido fluoroantimonico HSbF6 è una miscela di acido fluoridrico e pentafluoruro di antimonio in diverse proporzioni.Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. “Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289. La miscela con rapporto 1:1 costituisce il più forte superacido. La reazione tra HF e SbF5 è estremamente esotermica. HF rilascia il suo protone (H+) mentre la sua base coniugata (F-) viene sequestrata da una o più molecole di SbF5 a dare l'ottaedro SbF6-. Tale anione è classificato come non-coordinante, perché è sia un nucleofilo molto debole sia una base molto debole. In pratica il protone rimane "nudo", e ciò causa l'estrema acidità del composto. L'acido fluoroantimonico è oltre 2×1019 volte (20 miliardi di miliardi di volte) più potente dell'acido solforico al 100%.

Struttura Due prodotti correlati sono stati cristallizzati da soluzioni di HF-SbF5, ed entrambi sono stati analizzati da una cristallografia a raggi X su monocristallo. Questi sali hanno formule [H2F+][Sb2F11−] e [H3F2+][Sb2F11−]. In entrambi i sali l'anione è Sb2F11−. Come detto in precedenza, SbF6− è classificato come una base debole; il più grande monoanione Sb2F11− ci si aspetta sia ancora più debole.

Confronto con altri acidi I seguenti valori sono basati sulla funzione di acidità di Hammett. L'acidità è indicata dagli alti valori negativi H0.

Per fare un confronto, l'acido solforico (usato come riferimento per la definizione di superacido) presenta un valore pari a -12. Acido fluoroantimonico (1990) (H0 = −31,3) Acido magico (1974) (H0 = −19,2) Carborano superacido (1969) (H0 = −18,0) Acido fluorosolforico (1944) (H0 = −15,1) Acido triflico (1940) (H0 = −14,9)

Lo status di acido più potente non va confuso con quello di acido più corrosivo (per la materia organica), che invece spetta alla soluzione piranha.Qual è l’acido più forte del mondo?.

Applicazioni Questo potente superacido è in grado di protonare quasi tutti i composti organici. Nel 1967, Bickel e Hogeveen hanno mostrato come HF-SbF5 rimuova H2 dall'isobutano, e metano dal neopentano:

(CH3)3CH + H+ -> (CH3)3C+ + H2 (CH3)4C + H+ -> (CH3)3C+ + CH4

Sicurezza HF-SbF5 viene rapidamente decomposto dall'acqua con una violenta reazione esplosiva. Teoricamente reagisce con tutti i solventi conosciuti. I solventi che sono stati dimostrati essere compatibili con HF-SbF5 sono il clorofluoruro di solforile (SO2ClF) e l'anidride solforosa liquida. Sono stati usati come solventi anche i fluorocarburi. I contenitori per HF-SbF5 sono fatti di teflon (PTFE).

Note

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