Considerato uno dei migliori wrestler di tutti i tempi, Michaels lottò per la World Wrestling Federation/Entertainment dal 1988 fino al suo primo ritiro - dovuto ad un grave infortunio alla schiena - nel 1998. Apparve, comunque, senza lottare in diversi ruoli dal 1998 al 2000, mentre fece il suo ritorno sul ring nel 2002, fino al ritiro definitivo nel 2010. Lottò nel main event dei principali eventi in pay-per-view dal 1989 al 2010 e, in particolare, per cinque volte in quello dell'evento principale della federazione, WrestleMania. In virtù di questo è stato soprannominato "Mr. WrestleMania". Altri suoi iconici soprannomi sono "The Heartbreak Kid" (HBK), "Sexy Boy" e "The Showstopper".
È un quattro volte campione del mondo, avendo vinto per tre volte il WWF Championship e una volta il World Heavyweight Championship; vinse, poi, per due volte consecutive, il royal rumble match (edizione 1995 e edizione 1996) e fu il primo a completare il Grand Slam Championship. Vinse, inoltre, il premio "Match of the Year" della rivista Pro Wrestling Illustrated per un record di undici volte.
Cominciò la sua carriera nella Mid-South Wrestling, territorio della National Wrestling Alliance e l'American Wrestling Association; in quest'ultima federazione, formò un tag team con Marty Jannetty conosciuto come The Midnight Rockers e i due vinsero l'AWA World Tag Team Championship per due volte. I due firmarono poi per la WWF nel 1987, mentre erano ancora sotto contratto con l'AWA, dove tornarono brevemente, per poi firmare in esclusiva con la WWF. Dopo lo scioglimento dei Rockers alla fine del 1991, Michaels iniziò a lavorare come wrestler singolo con la gimmick di "The Heartbreak Kid", prima come heel e poi come face. Esercitò una notevole influenza nelle decisioni di booking come parte di una fazione dello spogliatoio nota informalmente come "The Kliq".
Nel 1997, formò con Triple H, Chyna e Rick Rude la D-Generation X e nello stesso anno prese parte a uno dei match più controversi della storia del wrestling, noto come lo Screwjob di Montréal. Dopo aver subito un grave infortunio alla schiena alla Royal Rumble 1998, che lo costrinse al ritiro dopo aver perso il WWF Championship a WrestleMania XIV, aprì una scuola di wrestling, la "The Shawn Michaels Wrestling Academy", mentre fece il suo ritorno sul ring nel 2002, a SummerSlam. Michaels e Triple H riformarono brevemente la D-X nel 2006, ma, dopo un infortunio di Triple H, tornò a lottare in singolo. Nel 2009, il duo si riunì ancora una volta vincendo lo Unified WWE Tag Team Championship.
Michaels si ritirò definitivamente nel 2010, a WrestleMania XXVI, dopo aver perso contro The Undertaker in un match in cui metteva in palio la sua carriera. Nel dicembre 2010, firmò un contratto a lungo termine con la WWE, che consiste in una serie di apparizioni in ruoli senza impegni sul ring. Nel 2011, venne inserito nella WWE Hall of Fame; .
Biografia Hickenbottom nacque il 22 luglio 1965 a Chandler, Arizona. Ultimo di quattro figli, fu cresciuto in una famiglia militare e visse nei primi anni a Reading, ma crebbe a San Antonio. Da bambino, Hickenbottom odiava il nome Michael, così la sua famiglia e i suoi amici lo chiamarono Shawn. All'età di sei anni, iniziò a giocare a football americano. Giocò come linebacker alla Randolph High School e in seguito divenne il capitano della squadra. Dopo essersi diplomato, Hickenbottom frequentò la Texas State University a San Marcos, la quale abbandonò poco dopo. Successivamente, iniziò ad intraprendere una carriera nel wrestling professionistico.
Carriera Circuito indipendente (1984-1988)
Hickenbottom iniziò ad allenarsi sotto la guida del wrestler José Lothario. Durante il suo allenamento, adottò il nome di "Shawn Michaels". Dopo aver concluso il suo allenamento con Lothario, fece il suo debutto come Shawn Michaels il 16 ottobre 1984, nella National Wrestling Alliance, perdendo contro Art Crews.
Nel gennaio 1985, lottò nella World Class Championship Wrestling. Nell'aprile dello stesso anno, lottò nella Central State Wrestling. In quella federazione, Michaels e il suo compagno di coppia Marty Jannetty sconfissero i Batten Twins vincendo l'NWA Central States Tag Team Championship, per poi perderli contro gli stessi Batten Twins.
All'età di 20 anni, fece il suo debutto a livello nazionale come "Sean Michaels" nell'American Wrestling Association, sconfiggendo Buddhakhan. Lottò in coppia con Jannetty dove furono annunciati come Midnight Rockers. I Midnight Rockers vinsero il AWA World Tag Team Championship sconfiggendo Doug Somers e Buddy Rose.
World Wrestling Federation/Entertainment (1988-presente) The Rockers (1988-1991)
I Rockers fecero il loro debutto in un house show il 7 luglio 1988. Vince McMahon, decise di rinominarli semplicemente "The Rockers". Il team divenne in poco tempo uno dei più amati e in quel periodo, Michaels lottò al suo primo pay-per-view in WWF quando i Rockers vennero coinvolti in un 4-on-4 Survivor Series match alle Survivor Series.
Il 30 ottobre 1990, i Rockers vinsero in maniera non ufficiale il WWF Tag Team Championship contro Bret Hart e Jim Neidhart, in quanto la metà del Tag Team Championship, Neidhart era in procinto di lasciare la federazione. Il match fu registrato con la vittoria del titolo dei Rockers, ma poco più tardi, Neidhart firmò un nuovo contratto con la compagnia. Il titolo di coppia venne restituito alla Hart Foundation, mentre il cambio di titolo non è stato mai ufficialmente riconosciuto dalla WWF.
I Rockers continuarono la loro alleanza, che si concluse il 2 dicembre 1991, in un incidente durante il Barber Shop di Brutus Beefcake. Michaels colpì Jannetty con un superkick e lo gettò attraverso il vetro della finestra del Barber Shop. Jannetty tornò in WWF l'anno seguente e ottenne un discreto successo prima di lasciare la compagnia nel 1994, mentre Michaels divenne un heel soprannominato "Boy Toy".
Storyline con Diesel (1992-1995)
Sotto suggerimento di Curt Hennig, Michaels adottò il soprannome di "The Heartbreak Kid". Insieme al suo nuovo nome, il suo personaggio si evolse diventando un heel. Michaels venne affiancato dalla valletta Sensational Sherri la quale, dopo aver lasciato il ruolo di valletta di "Macho Man" Randy Savage, secondo la storyline si era presa una cotta proprio per Michaels
A WrestleMania VIII, nel suo primo incontro singolo in un pay-per-view, Michaels sconfisse Tito Santana. Successivamente, Michaels divenne il primo sfidante al WWF Championship di Randy Savage, che affrontò senza successo all'evento britannico UK Rampage, tenutosi il 19 aprile alla Sheffield Arena (il match fu trasmesso negli Stati Uniti nella puntata di Prime Time Wrestling del 15 giugno). Alle registrazioni di Wrestling Challenge del 21 luglio, fallì la conquista dell'Intercontinental Championship contro Bret Hart nel primo ladder match di sempre. Nella puntata di Saturday Night's Main Event del 27 ottobre, che venne mandato in onda il 14 novembre, Michaels sconfisse The British Bulldog per vincere l'Intercontinental Championship. A Survivor Series, Michaels affrontò Bret Hart per il WWF Championship, perdendo. In origine, Michaels e Hart si sarebbero dovuti affrontare nel main event secondario, ma venne spostato come incontro principale poiché The Ultimate Warrior non poté lottare e fu rimpiazzato da Mr. Perfect in un tag team match insieme a Randy Savage contro il team composto da Ric Flair e Razor Ramon. Successivamente, Michaels ruppe l'alleanza con Sherri e iniziò una rivalità con l'ex compagno di coppia, Marty Jannetty. Il 17 maggio, a Monday Night Raw, Michaels perse l'Intercontinental Championship in favore di Jannetty; titolo che riconquistò il 6 giugno con l'aiuto del debuttante Diesel.
Nel settembre del 1993, Michaels venne sospeso per essere risultato positivo a un test antidoping. Negli show della WWF, la sua sospensione venne spiegata come rifiuto di difendere il titolo. Dopo aver rifiutato l'offerta della World Championship Wrestling, Michaels tornò in WWF il 24 novembre, alle Survivor Series, sostituendo Jerry Lawler come membro dello sconfitto Team Knights, insieme a The Red Knight, The Blue Knight e The Black Knight.
Nel 1994, Michaels iniziò una rivalità con Razor Ramon, che aveva vinto l'Intercontinental Championship, reso vacante da Michaels. La rivalità si concluse in un ladder match a WrestleMania X, vinto da Ramon. L'incontro venne votato dai fan di Pro Wrestling Illustrated come "Match of the Year". Inoltre ricevette una valutazione di 5 stelle da uno dei membri del Wrestling Observer Newsletter, Dave Meltzer. Nei mesi successivi, Michaels creò un suo talk show personale, lHeartbreak Hotel, che venne utilizzato principalmente a Superstars.
Il 28 agosto, Michaels e Diesel sconfissero gli Headshrinkers conquistando il WWF Tag Team Championship. Il giorno successivo, a SummerSlam, Diesel perse l'Intercontinental Championship contro Ramon dopo essere stato colpito accidentalmente da un superkick di Michaels. Ciò causò l'inizio dello split tra Michaels e Diesel durato fino alle Survivor Series che portò alla fine del team dopo che Michaels colpì ancora una volta Diesel causando la sua eliminazione. Michaels vinse la Royal Rumble del 1995, acquisendo il diritto di sfidare l'allora campione WWF Diesel, a WrestleMania XI (che aveva vinto il titolo battendo Bob Backlund). Durante la rivalità, Michaels reclutò Sid come guardia del corpo, ed a WrestleMania XI venne sconfitto da Diesel, e la sera seguente, fu attaccato da Sid. In seguito si prese una pausa poiché Vince McMahon lo volle far diventare un beniamino del pubblico.
The Kliq (1995-1996) Michaels tornò nel maggio del 1995 come beniamino del pubblico e sconfisse Jeff Jarrett, conquistando il suo terzo Intercontinental Championship a In Your House 2: The Lumberjacks. In seguito, difese con successo il titolo intercontinental contro Razor Ramon a SummerSlam. Intorno a quel periodo, Michaels divenne il leader di un gruppo nel backstage chiamato Kliq. La critica si accorse che il gruppo aveva abbastanza potere con Vince McMahon, diventando una delle figure del wrestling più importanti in WWF per molti anni verso la metà degli anni novanta, e ebbero dei contrasti con altri wrestler. Michaels si espresse dichiarando che McMahon concedette il push solo ai wrestler che lo meritavano. Michaels iniziò a chiamare i suoi tifosi "Kliq", con chiaro riferimento al loro gruppo. Nell'ottobre dello stesso anno, Michaels fu vittima di un'aggressione fuori a un bar di Syracuse. Dato che non era in grado di combattere, Michaels fu costretto originariamente a perdere il titolo contro Dean Douglas a In Your House 4: Great White North, ma, a causa ciò, Douglas perse l'Intercontinental Championship in favore di Razor Ramon, altro membro della Kliq. Durante un incontro con Owen Hart a Raw, nel mese di novembre, Hart colpì Michaels con un enzuigiri dietro la testa. Il match continuò, ma Michaels collassò sul ring a causa del colpo; in realtà fu un angle che permise a Michaels di prendersi una pausa per curare un infortunio.
Regni titolati, D-Generation X e ritiro (1996-1998)