Il tetraidrofurano o ossolano (nome sistematico e nome IUPAC), noto anche con la sigla THF, è un etere ciclico, un eterociclo saturo a cinque membri, per cui viene detto anche ossaciclopentano. È l'etere corrispondente all'1,4-butandiolo ed è anche, per altro verso, il prodotto di completa idrogenazione del furano, da cui il nome. Nella vecchia nomenclatura degli eteri è chiamato ossido di tetrametilene. La sua formula molecolare è C4H8O o, in forma semistrutturale, (CH2)4O.
Il suo analogo a catena aperta è l'etere dietilico. Come etere ciclico, è intermedio tra il suo omologo a quattro termini, che è l'ossetano, e quello a sei termini, che è il tetraidropirano. Il suo analogo solforato è il tetraidrotiofene (CH2)4S.
Il tetraidrofurano è un solvente molto versatile, di largo uso in chimica organica e in chimica organometallica. Un dietere ciclico ad esso accostabile come solvente è il diossano.
Proprietà Il tetraidrofurano è una molecola molto stabile termodinamicamente: ΔHƒ° = -216,23 kJ/mol. A temperatura ambiente è un liquido volatile incolore, dall'odore etereo un po' pungente, e facilmente infiammabile.
La molecola è alquanto polare (μ = 1,75 D), più dell'etere dietilico (μ = 1,30 D), ma il liquido ha scarsa costante dielettrica (εr = 7,58), comunque maggiore di quella dell'etere (εr = 4,33).
Come l'etere dietilico, il tetraidrofurano è un apprezzato solvente polare aprotico ma, a notevole differenza da esso, è un etere completamente solubile in acqua. Entrambi gli eteri sono potenziali accettori di 2 legami idrogeno sull'ossigeno etereo, cosa che ne facilita la solubilità in acqua, ma l'ossigeno nella molecola ciclica di THF è meno ingombrato di quello nell'etere dietilico e il THF ha inoltre un dipolo un po' maggiore. Per confronto,il suo analogo solforato, il tetraidrotiofene, che sostanzialmente non forma legami idrogeno, nonostante abbia momento dipolare un po' maggiore (μ = 1,89 D), è invece praticamente insolubile in acqua.
Come tutti gli eteri, il THF resiste benissimo agli ambienti anche fortemente basici mentre, in ambiente fortemente acido e a caldo, può sommare una molecola d'acqua con apertura d'anello a dare l'1,4-butandiolo.
Ottenuto per idrogenazione catalitica del furano, trova principalmente impiego come solvente polare aprotico, spesso usato nella preparazione di reattivi di Grignard e la successiva condotta di reazione, nella preparazione di butillitio, fenillitio e simili e come mezzo di reazione per boroidruri e alluminioidruri di litio, e per le reazioni di idroborazione con diborano. Essendo una base di Lewis migliore dell'etere dietilico, e come tale un miglior complessante per ioni Li+ e Mg++, la sua presenza in soluzione esalta la nucleofilia dei controioni (anioni) presenti R−, BH4−, AlH4−.
Esposto all'aria tende, col tempo, a formare perossidi che possono decomporsi anche violentemente, per questo viene inibito con butilidrossitoluene o conservato in bottiglie a tenuta d'aria su dell'idrossido di sodio.
Note
Voci correlate Etere dietilico Furano Ossetano Ossido di etilene 1,3-diossolano Diossano Pirrolidina Tetraidropirano Tetraidrotiofene
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