Carriera Complice l'esito negativo dei test d'ingresso per accedere alla St. John's University e una difficile situazione economica in famiglia, Miles nel 2000 si dichiara eleggibile per il draft NBA senza passare per l'università. Viene selezionato dai Los Angeles Clippers con la 3ª scelta assoluta, diventando al tempo il liceale scelto più in alto nella storia del draft NBA.

Durante la stagione da rookie (2000-2001), Miles disputa 81 partite in una squadra con l'età media tra le più basse di quel periodo. Chiude con una media di 9,4 punti, 3,9 rimbalzi e 1,6 assist in 26,3 minuti di utilizzo, venendo inserito nell'All-Rookie Team di quell'anno, ovvero il quintetto dei migliori esordienti della lega. Nella stagione successiva (2001-2002) gioca tutte le 82 partite, aumentando leggermente il minutaggio a 27,2 minuti pur partendo raramente in quintetto base, e mantiene una produzione simile a quella dell'anno precedente, con 9,5 punti, 5,5 rimbalzi e 2,2 assist a partita, mentre la squadra migliora il bilancio a 39 vittorie e 43 sconfitte ma manca nuovamente la qualificazione ai play-off.

Dopo il biennio ai Clippers, nell'estate 2002 viene ceduto ai Cleveland Cavaliers in una trade che manda Andre Miller e Bryant Stith in California in cambio di Harold Jamison e dello stesso Miles. Con i Cavs gioca per circa una stagione e mezzo, anche in questo caso sfiorando la doppia cifra in fatto di media punti.

Un nuovo scambio lo vede protagonista nel gennaio 2004, quando passa ai Portland Trail Blazers in cambio di Jeff McInnis e Ruben Boumtje-Boumtje. Durante la stagione 2004-2005 ai Trail Blazers (che all'epoca erano spesso soprannominati "Jail Blazers" a causa delle intemperanze e di problemi giudiziari di alcuni giocatori), Miles viene temporaneamente sospeso dopo un alterco con coach Maurice Cheeks, durante il quale il giocatore avrebbe affermato di non essere preoccupato da un'ipotetica striscia di 20 sconfitte di fila, e che Cheeks sarebbe stato comunque licenziato. Pochi mesi più tardi, il 19 aprile 2005 stabilisce il suo massimo in carriera segnando 47 punti nella sconfitta sul campo dei Denver Nuggets. Nel 2005-2006 Miles fa registrare la media punti più alta della sua carriera, 14,0 a partita, ma un infortunio al ginocchio destro lo costringe a saltare circa metà stagione, tenendolo lontano dai campi da inizio dicembre 2005 a febbraio 2006. Nel novembre 2006 si sottopone a un intervento chirurgico per una microfrattura allo stesso ginocchio, che lo tiene lontano dai campi per due campionati, facendogli saltare le intere annate 2006-2007 e 2007-2008.

Nel 2008 disputa la preseason con i Boston Celtics, ma viene tagliato prima dell'inizio della regular season anche a causa di una squalifica per violazione del programma anti-droga della NBA. Nel gennaio 2009 firma un contratto con i Memphis Grizzlies, nonostante le procedure legali avviate dai Trail Blazers per considerarlo ritirato a causa dell’infortunio e non far pesare sul monte salariale i 18 milioni del suo ingaggio residuo. A Memphis disputa, nonostante l'età di soli 28 anni, quelle che saranno le sue ultime partite da professionista, nelle quali mette a segno 3,5 punti di media in 34 apparizioni.

Nel maggio 2009 viene accusato di possesso di sostanze stupefacenti dopo un controllo stradale nel nativo Illinois. Nel 2010 svolge il precampionato con i Charlotte Bobcats, ma viene poi tagliato prima dell'inizio della stagione. Nel 2011 viene arrestato presso i controlli di sicurezza dell'aeroporto di Saint Louis per aver tentato di portare con sé un'arma da fuoco carica.

Statistiche

NBA Regular season

| align="left"| 2000-2001 | align="left"| | 81 || 21 || 26,3 || 50,5 || 5,3 || 52,1 || 5,9 || 1,2 || 0,6 || 1,5 || 9,4 |- | align="left"| 2001-2002 | align="left"| | 82 || 6 || 27,2 || 48,1 || 15,8 || 62,0 || 5,5 || 2,2 || 0,9 || 1,3 || 9,5 |- | align="left"| 2002-2003 | align="left"| | 67 || 62 || 30,0 || 41,0 || 0,0 || 59,4 || 5,4 || 2,6 || 1,0 || 1,0 || 9,2 |- | align="left" rowspan=2| 2003-2004 | align="left"| | 37 || 16 || 24,0 || 43,2 || 16,7 || 54,2 || 4,5 || 2,2 || 0,7 || 0,7 || 8,9 |- | align="left"| | 42 || 40 || 28,4 || 52,6 || 20,0 || 70,2 || 4,6 || 2,0 || 1,0 || 0,8 || 12,6 |- | align="left"| 2004-2005 | align="left"| | 63 || 22 || 27,0 || 48,2 || 34,8 || 60,0 || 4,7 || 2,0 || 1,2 || 1,2 || 12,8 |- | align="left"| 2005-2006 | align="left"| | 40 || 23 || 32,2 || 46,1 || 20,0 || 53,4 || 4,6 || 1,8 || 1,1 || 1,0 || 14,0 |- | align="left"| 2008-2009 | align="left"| | 34 || 0 || 8,8 || 48,5 || 16,7 || 74,2 || 1,7 || 0,5 || 0,3 || 0,6 || 3,5 |- class="sortbottom" | colspan="2" align="center" | Carriera | 446 || 190 || 26,3 || 47,2 || 16,8 || 59,0 || 4,9 || 1,9 || 0,9 || 1,1 || 10,1

Massimi in carriera Massimo di punti: 47 vs Denver Nuggets (19 aprile 2005) Massimo di rimbalzi: 13 (3 volte) Massimo di assist: 8 (2 volte) Massimo di palle rubate: 6 (2 volte) Massimo di stoppate: 8 vs Charlotte Hornets (5 gennaio 2001)

Palmarès McDonald's All-American Game (2000) NBA All-Rookie First Team (2001)

Curiosità Miles ha recitato nel film Perfect Score, interpretando un giocatore di pallacanestro dell'ultimo anno di high school alle prese con i tentativi di ammissione al college.

Note

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