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La ventesima stagione della serie animata I Simpson è stata trasmessa negli Stati Uniti dal 28 settembre 2008 al 17 maggio 2009. La stagione comprende nove episodi della serie di produzione KABF, relativa alla precedente stagione. A partire dall'episodio Prendi la mia vita, per favore, I Simpson vanno in onda in alta definizione 720p, con immagine in formato 16:9, e con una nuova sigla di apertura sullo stile della precedente ma più ricca di dettagli.

In Italia è stata trasmessa in prima visione dal 22 febbraio al 23 marzo 2010 alle 20.05 su Italia 1. Questa è stata l'ultima stagione di Vittorio Amandola, nel quale doppiava Smithers fin dalla prima stagione. Dopo la sua morte, è stato sostituito da Pasquale Anselmo.

Dal 20 ottobre 2010 è in vendita il cofanetto contenente la ventesima stagione completa.

Dal 28 settembre al 4 ottobre 2016 gli episodi 1-7 e 9 vengono replicati su Italia 1 per la prima volta rimasterizzati in 16:9 e in alta definizione, l'episodio 8 è stato recuperato e replicato il 20 dicembre 2018 su Italia 1 sempre per la prima volta rimasterizzato in 16:9 e in alta definizione.

nºTitolo originaleTitolo italianoPrima TV USAPrima TV ItaliaTutti gli episodi prima di andare in onda in televisione sono stati pubblicati in DVD il 12 gennaio 2010.1Sex, Pies and Idiot ScrapesSesso, pasticcerie e video-taglie28 settembre 200822 febbraio 20102Lost VerizonOperatore perduto5 ottobre 200823 febbraio 20103Double, Double, Boy in TroubleDai e ridai, Bart, quanti danni fai!19 ottobre 200824 febbraio 20104Treehouse of Horror XIXLa paura fa novanta XIX2 novembre 200825 febbraio 20105Dangerous CurvesCurve pericolose9 novembre 200826 febbraio 20106Homer and Lisa Exchange Cross WordsHomer e Lisa si scambiano paroloni crociati16 novembre 20081º marzo 20107Mypods and BroomsticksMypod d'ottone e manicotti di dinamite30 novembre 20082 marzo 20108The Burns and the BeesCome nascono i Burns e come nascono le api7 dicembre 20083 marzo 20109Lisa the Drama QueenLisa la regina delle sceneggiate25 gennaio 20094 marzo 201010Take My Life, PleasePrendi la mia vita, per favore15 febbraio 20095 marzo 201011How the Test Was WonLa conquista del test1º marzo 20098 marzo 201012No Loan Again, NaturallyMai più mutuo, naturalmente!8 marzo 20099 marzo 201013Gone Maggie GoneCiao Maggie, ciao!15 marzo 200910 marzo 201014In the Name of the GrandfatherNel nome del nonno22 marzo 200911 marzo 201015Wedding for DisasterMatrimonio per un disastro29 marzo 200912 marzo 201016Eeny Teeny Maya MoeAmbarabà Maya e Boe!5 aprile 200915 marzo 201017The Good, the Sad and the DruglyIl buono, il tristo e il drogattivo19 aprile 200916 marzo 201018Father Knows WorstPapà la sa più corta!26 aprile 200917 marzo 201019Waverly Hills 9-0-2-1-D'ohWaverly Hills 9021-D'oh3 maggio 200919 marzo 201020Four Great Women and a ManicureQuattro grandi donne e manicure10 maggio 200922 marzo 201021Coming to HomericaArrivando in Homerica17 maggio 200923 marzo 2010

Sesso, pasticcerie e video-taglie Titolo originale: Sex, Pies and Idiot Scrapes Diretto da: Lance Kramer Scritto da: Kevin Curran

Trama A causa di alcuni incidenti avvenuti durante la festa di San Patrizio, Homer viene condannato e, non riuscendo a pagare la cauzione, si rivolge a Lucky Jim per avere un aiuto economico e lì incontra anche un cacciatore di taglie che convince Homer a sua volta a intraprendere questa attività. Contemporaneamente, Marge viene ingaggiata come pasticciera da un certo Patrick Flannery, ma in seguito scoprirà di lavorare, a sua insaputa, in una pasticceria erotica. Homer rischia la vita cercando di catturare Serpente, ma viene salvato da Ned Flanders grazie ad un vetro antiproiettile e i due decidono di diventare soci per catturare altri criminali. Grazie a questa nuova attività che svolgono insieme, i due stringono un legame di amicizia, ma a causa dei metodi troppo violenti, come l'utilizzo di un sacchetto di plastica per soffocare e di un taser, che Homer usa per catturare i fuorilegge, Ned decide di rompere il sodalizio. Tornato da Lucky Jim per dire che lasciava l'attività di cacciatore di taglie, quest'ultimo gli offre di catturare come ultimo criminale Homer, che non si era presentato al processo per i fatti di San Patrizio. Alla fine di un lungo inseguimento, i due rimangono intrappolati in un cantiere edile in una buca con del cemento fresco e Homer viene così mandato in gattabuia, dove riceverà una torta fatta da Marge.

Guest star: Julia Louis-Dreyfus (voce di Gloria) e Robert Forster (voce di Lucky Jim)

Operatore perduto Titolo originale: Lost Verizon Diretto da: Raymond S. Persi Scritto da: John Frink

Trama Il preside Skinner si mette in ridicolo nel tentativo di prendere la benzina e i suoi alunni riprendono questa scena con il loro cellulare. Milhouse non riesce però a contattare Bart poiché quest'ultimo non possiede un cellulare, anche se desidera possederne uno, ma Marge non glielo può comprare poiché costerebbe troppi soldi. Così Bart, rattristato dalla situazione, fa una passeggiata vicino al golf club, dove viene colpito da una palla. Nel tentativo di lanciarla contro colui che gliel'ha scagliata addosso, viene fermato dal dottor Hibbert, che gli promette un dollaro per ogni pallina che raccoglie. Durante questo lavoro entra in possesso fortuitamente del cellulare di Denis Leary, con cui inizia a fare parecchi scherzi. Marge scopre dopo poco tempo che il cellulare è stato sottratto a Leary e, mentre si sta scusando con lui, la celebrità le consiglia di inserire un sistema GPS nel cellulare per controllare il figlio. Marge segue il consiglio di Leary e inizia a seguire il figlio in qualsiasi posto vada, ma Lisa rivela a Bart la presenza di questo chip e, per depistare i genitori, decide di legarlo alle zampe di un uccellino. I Simpson iniziano l'inseguimento, non sospettando nulla (come il fatto che Bart si muova così velocemente e dove stia andando). Bart rimasto solo a casa, inizia a divertirsi come vuole durante il giorno, ma passando notti insonni e nel panico, convinto della presenza di mostri in casa. Durante l'inseguimento, Lisa scopre il trucco e che questa specie di uccello emigra fino a Machu Picchu e lei, desiderosa di andare in quel luogo, non avverte i genitori di questa notizia, così si ritrovano nella località peruviana, dove Marge stanca dell'inseguimento si addormenta davanti a una statua, sogna che questa prendi vita e gli spiega di non soffocare Bart: infatti la statua spiega che nel villaggio peruviano le madri era così protettive che i figli ormai adulti non seppero difendersi dai conquistadores. La famiglia scopre l'inganno (dato che l'uccellino si è fermato) e torna a casa, Marge, capisce che non deve soffocare il figlio con eccessive protezioni, mentre Bart le si attacca alla gamba, terrorizzato dall'idea di restare solo di nuovo.

Guest star: Denis Leary (voce di sé stesso), Brian Grazer (voce di sé stesso) e Pino Insegno (voce di Denis Leary nella versione italiana)

Dai e ridai, Bart, quanti danni fai! Titolo originale: Double, Double, Boy in Trouble Diretto da: Michael Polcino Scritto da: Bill Odenkirk

Trama Homer va al Jet Market con Bart per far la spesa e prova ad acquistare un gratta e vinci, ma suo figlio gli impedisce di effettuare l'acquisto a causa di alcuni comportamenti pericolosi. Il biglietto viene così comprato da Lenny che vince dollari, con i quali organizza una festa con i suoi amici e fa loro un regalo, dei robot aspirapolvere, che però vengono manomessi da Bart in modo da attaccare gli invitati. Nessuno è in grado di sopportare i continui scherzi di Bart, che si nasconde in un bagno dove incontra un ragazzino del tutto simile a lui, Simon. Decidono di scambiarsi la personalità, ma mentre a Bart questo scambio piace poiché Simon ha una famiglia molto ricca, quest'ultimo non riesce ad abituarsi allo stile di vita dei Simpson, tanto da insospettire Lisa. Bart viene a scoprire che i due fratellastri di Simon stanno tentando di ucciderlo in modo da tenere per loro l'eredità e, quando la famiglia decide di andare ad Aspen, i due fratellastri lanciano Bart in una pista da sci molto pericolosa. Simon, che rivela la sua identità alla famiglia Simpson, ammette l'esistenza del piano dei suoi fratelli e convince i Simpson ad andare nella località sciistica per salvare Bart. Non appena Bart viene salvato, lui e Simon decidono di tornare alle loro vite normali.

Guest star: Joe Montana (voce di sé stesso)

La paura fa novanta XIX

Titolo originale: Treehouse of Horror XIX Diretto da: Bob Anderson Scritto da: Matt Warburton

Trama Tre storie di Halloween, introdotte da Homer che tenta di votare Barack Obama alle elezioni presidenziali statunitensi del 2008, ma i suoi voti sono assegnati a John McCain. Successivamente la stessa macchina elettronica del voto uccide Homer. Parodia robotica senza titolo (Untitled Robot Parody) Bart compra a Lisa una decappottabile di Malibu Stacy, che in realtà nasconde un robot trasformabile che anima tutti gli oggetti tecnologici che incontra. Così facendo, i robot di due diverse razze iniziano a combattere gli uni contro gli altri in tutta Springfield, recando gravi danni alla città. Stanca di questa situazione, Marge convince i robot a smettere di combattere tra loro, ma questi si coalizzano e schiavizzano l'umanità. Come fare carriera nella pubblici-morte (How to Get Ahead in Dead-Vertising) Homer e Marge lasciano Maggie in un asilo, ma la bambina rimane delusa poiché Krusty decide di togliere le proprie immagini dall'asilo. Homer, arrabbiato per il comportamento del clown, lo spinge, e una serie di vari incidenti fortuiti porta alla morte del clown. A causa di questo omicidio, Homer viene ingaggiato da persone che lavorano in ambito pubblicitario poiché uccidendo personaggi famosi possono sfruttare la loro immagine senza pagare nulla. Le celebrità in paradiso si stancano velocemente di questa situazione e tornano sulla Terra per uccidere Homer. Una volta vendicatisi, trovano però le porte del paradiso chiuse dallo stesso Homer, che rimane in paradiso insieme soltanto ad Abramo Lincoln. È la grande zucca, Milhouse (It's the Grand Pumpkin, Milhouse) In una parodia di una puntata di Halloween dei Peanuts, Milhouse attende l'arrivo della Grande Zucca, ma viene deriso da tutti i suoi amici perché ritengono che non esista. Rattristato dalla situazione, Milhouse inizia a piangere, ma le sue lacrime e la sua convinzione rendono reale la Grande Zucca che però, non appena scopre che gli esseri umani mangiano le zucche, inizia ad attaccare e a mangiare le persone che incontra sul suo percorso. Quando Lisa capisce che la Grande Zucca è diventata reale poiché Milhouse credeva realmente nella sua esistenza, convince quest'ultimo a credere nell'esistenza di Tom Tacchino che, non appena è divenuto reale, uccide la Grande Zucca. Dopo aver sconfitto il nemico, il tacchino scopre che gli uomini mangiano i suoi simili, perciò decide a sua volta di attaccare gli esseri umani che incontra.

Curve pericolose Titolo originale: Dangerous Curves Diretto da: Matthew C. Faughnan Scritto da: Billy Kimball e Ian Maxtone-Graham

Trama