Carriera Club Gillespie ha firmato per il Manchester United nel 1991 e con la squadra giovanile ha vinto la FA Youth Cup. Di quella formazione hanno fatto parte anche Paul Scholes, David Beckham, Ryan Giggs, Gary Neville e Robbie Savage.
Gillespie ha debuttato per i Red Devils nel campionato 1992-1993 e ha segnato la prima rete contro il Bury nel terzo turno della FA Cup 1992-1993, vinto dallo United per due a zero.
Ha giocato in maniera occasionale per il Manchester nei successivi due anni, ma non è mai riuscito a togliere il posto da titolare a Kančelskis, prima scelta dell'allenatore Alex Ferguson in quel ruolo.
Dopo un periodo in prestito al Wigan Athletic, si è trasferito al Newcastle United il 10 gennaio 1995, in cambio di Andy Cole e conguaglio. Ironicamente, uno dei gol con la maglia dello United, Gillespie lo ha realizzato proprio ai Magpies, nella vittoria per due a zero ad Old Trafford.
Soltanto sette mesi dopo il suo acquisto da parte del Newcastle, si è sparsa la voce che il Manchester United volesse riacquistarlo. In quel periodo, infatti, Kančelskis si è trasferito all'Everton e l'unico calciatore in rosa per sostituirlo era il ventenne David Beckham. Comunque, il trasferimento non è mai avvenuto, anche per via dell'esplosione di Beckham sulla fascia destra.
Gillespie è rimasto al Newcastle per tre anni e mezzo e, in questo periodo, ha giocato centoquarantatré partite, incluse quindici in Europa (sia Champions League che Coppa UEFA) e ha segnato tredici reti. Sia nel campionato 1995-1996 che nel 1996-1997 ha aiutato il Newcastle a raggiungere il secondo posto in Premier League, dietro alla sua ex squadra, il Manchester United. È diventato così un calciatore chiave degli Entertainers.
Nell'ultima stagione completa con il Newcastle, il campionato 1997-1998, Gillespie ha aiutato la squadra a raggiungere la finale di FA Cup 1997-1998, anche se i Magpies sono stati sconfitti dall'Arsenal. Gillespie, nel 1998, è passato ai Blackburn Rovers in cambio di due milioni e trecentomila sterline.
Durante le cinque stagioni passate a Ewood Park, ha collezionato centotrentotto partite e sei reti, oltre che un altro prestito al Wigan. Con i Latics, nelle due esperienze, ha totalizzato quindici apparizioni e quattro gol. È poi passato, a parametro zero, al Leicester City, per cui ha giocato in quarantotto gare con due reti, in due stagioni.
Successivamente, Gillespie ha firmato un contratto annuale per lo Sheffield United, precisamente il 5 agosto 2005. È stato poi esteso di una stagione soltanto il mese dopo. Nel primo campionato, ha avuto un ruolo chiave nella promozione dello Sheffield in Premier League.
Il 20 gennaio 2007, durante un incontro al Madejski Stadium contro il Reading, Gillespie è stato espulso per condotta violenta (una gomitata a Stephen Hunt) venti secondi dopo essere entrato in campo. Questa è diventata l'espulsione più veloce di un sostituto nel calcio inglese. È stato espulso prima che la palla rientrasse in gioco, perciò è come se avesse giocato zero secondi.
Il giorno dopo l'accaduto, ha chiesto al direttore esecutivo del club, Terry Robinson, di essere ceduto. Nell'estate 2007, il suo nome è stato avvicinato ai Bolton Wanderers ma, a luglio, Gillespie ha rinnovato con lo Sheffield.
Nel luglio del 2008, si è infortunato in un'amichevole pre-stagionale contro il Bury e ha perso l'inizio del campionato. Al suo rientro, non è riuscito a riconquistare un posto in squadra ed è stato così ceduto in prestito al Charlton.
Il 18 agosto 2009 viene ufficializzato il suo trasferimento al , squadra campione in carica dell'Irlanda del Nord.
Gillespie è tornato a giocare nel 2020, all'età di 45 anni, per giocare per l'FC Mindwell, squadra di nuova formazione della Mid-Ulster Football League, una squadra creata per aumentare la consapevolezza sui problemi di salute mentale.
Nazionale È attualmente al quarto posto della classifica presenze dell', con ottantasei apparizioni. Ha debuttato nel settembre 1994, in una sconfitta casalinga per due a uno contro il . Ha giocato un importante ruolo nella vittoria della sua squadra sulla nelle qualificazioni al . È stato anche indagato dalla federazione calcistica irlandese per uno scontro avvenuto con George McCartney, di ritorno da una trasferta in .
Statistiche Presenze e reti nei club Statistiche aggiornate al termine della carriera.
StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotale CompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiPresReti 1992-1993 PL 0 0 FACup+CdL 2+0 1+0 CU 0 0 - - - 2 1 1993-1994 TD 8 4 FACup+CdL 0 0 - - - - - - 8 4 1994-gen. 1995 PL 9 1 FACup+CdL 0+3 0 UCL 0 0 CS 0 0 12 1Totale Manchester United 9 1 5 1 0 0 0 0 14 2 gen.-giu. 1995 PL 17 2 FACup+CdL 3+0 2+0 - - - - - - 20 4 1995-1996 PL 28 4 FACup+CdL 0+4 0+1 - - - - - - 32 5 1996-1997 PL 32 1 FACup+CdL 2+1 0 CU 8 0 CS 1 0 44 1 1997-1998 PL 29 4 FACup+CdL 5+2 0 UCL 72 presenze nei turni preliminari 0 - - - 43 4 lug.-dic. 1998 PL 7 0 FACup+CdL 0+1 0 CC 0 0 - - - 8 0Totale Newcastle United 113 11 18 3 15 0 1 0 147 14 dic. 1998-1999 PL 16 1 FACup+CdL 4+0 1+0 - - - - - - 20 2 1999-2000 FD 22 2 FACup+CdL 1+2 0 - - - - - - 25 2 lug.-dic. 2000 FD 3 0 FACup+CdL 0 0 - - - - - - 3 0 dic. 2000-gen. 2001 SD 5 0 FACup+CdL 2+0 0 - - - - - - 7 0Totale Wigan 13 4 2 0 - - - - 15 4 gen.-giu. 2001 FD 16 0 FACup+CdL 0 0 - - - - - - 16 0 2001-2002 PL 32 3 FACup+CdL 3+4 0 - - - - - - 39 3 2002-2003 PL 25 0 FACup+CdL 2+4 0 CU 3 0 - - - 34 0Totale Blackburn 114 6 20 1 3 0 - - 137 7 2003-2004 PL 12 0 FACup+CdL 0+1 0 - - - - - - 13 0 2004-2005 FLC 30 2 FACup+CdL 4+1 0 - - - - - - 35 2Totale Leicester City 42 2 6 0 - - - - 48 2 2005-2006 FLC 30 0 FACup+CdL 1+2 0 - - - - - - 33 0 2006-2007 PL 31 2 FACup+CdL 0 0 - - - - - - 35 2 2007-2008 FLC 35 2 FACup+CdL 2+1 0 - - - - - - 38 2 lug.-nov. 2008 FLC 1 0 FACup+CdL 0 0 - - - - - - 1 0 nov. 2008-gen. 2009 FLC 6 0 FACup+CdL 0 0 - - - - - - 6 0 gen.-mar. 2009 PL 0 0 FACup+CdL 0 0 - - - - - - 0 0Totale Sheffield United 97 4 6 0 - - - - 103 4 gen.-mar. 2009 FL2 3 0 FACup+CdL 0 0 - - - - - - 3 0 2009-2010 IFA-P 33 2 CF+CdL ? ? - - - - - - 33+ 2+ nov. 2010-mar. 2011 FC 1 0 FACup 1 0 - - - FAT 1 0 3 0 2011 FD 18 0 CI+CdL 0 0 - - - - - - 20+ 0+ 2012 FD 24+2Playoff 0 CI+CdL 1+0 0 - - - - - - 27 0 2013 FD 17 1 CI+CdL 1+1 0 - - - - - - 19 1Totale Longford Town 59+2 1 3 0 - - - - 64 1Totale carriera 492 31 61+ 5+ 18 0 - - 571+ 36+
Cronologia presenze e reti in nazionale
Palmarès Club Competizioni giovanili
Manchester United: 1991-1992
Competizioni nazionali
Manchester United: 1993
Manchester United: 1993-1994
Manchester United: 1993-1994
Blackburn: 2001-2002
Sheffield United: 2005-2006
Glentoran: 2009-2010
Note
Altri progetti
Collegamenti esterni
Categoria:Calciatori nordirlandesi Categoria:Calciatori della nazionale nordirlandese