Come per altre tradizioni letterarie, la letteratura olandese non riguarda solo i Paesi Bassi. Gli autori di lingua olandese non sono necessariamente olandesi, poiché la letteratura olandese è o era prodotta anche in altre regioni di lingua olandese, come il Belgio, il Suriname, i Caraibi olandesi, le Fiandre francesi, il Sudafrica e le ex Indie Orientali Olandesi (oggi Indonesia). Nelle sue prime fasi, per letteratura olandese si intendono quei testi letterari scritti in uno dei dialetti olandesi dei Paesi Bassi. Prima del diciassettesimo secolo non esisteva uno standard linguistico unificato; i dialetti considerati olandesi rappresentarono un'evoluzione dell'antico francone che si verificò intorno al V secolo d.C.
Origini (500-1550) Il primo testo scritto in lingua olandese risale alla fine dell'XI secolo. Si tratta della famosa probatio pennae Hebban olla vogala:
hebban olla vogala nestas hagunnan hinase hic enda thu wat unbidan we nu
("Tutti gli uccelli hanno cominciato il loro nido tranne io e te. Che cosa aspettiamo ancora?")
Nelle prime fasi di formazione della lingua olandese era presente un elevato grado di mutua comprensibilità con quelli che oggi chiamiamo dialetti della lingua tedesca, tanto che alcuni frammenti e autori sono considerati appartenenti all'una e all'altra lingua. Tra gli esempi ci sono il Wachtendonk Psalms del IX secolo, una traduzione in basso francone occidentale di alcuni Salmi, e il poeta del XII secolo Hendrik van Veldeke, considerato appartenente alla letteratura sia olandese sia tedesca.
Nella letteratura olandese delle origini la poesia era la forma di espressione letteraria predominante. Nei Paesi Bassi, come nel resto dell'Europa, romanzo cortese e poesia erano generi popolari nel Medioevo. Uno dei Minnesanger era il già menzionato Van Veldeke. Un altro genere popolare era l'epica cavalleresca, un ciclo di romanzi il cui protagonista spesso era Re Artù o Carlo Magno.
L'enfasi politica e culturale a quell'epoca era sulle province meridionali, quindi la maggior parte delle opere trasmesse dal Medioevo furono scritte in dialetti meridionali, come il limburghese, il fiammingo e il brabante. Il primo scrittore olandese conosciuto con il suo nome è un poeta del XII secolo, Hendrik van Veldeke della contea di Loon (nato nel 1150, morto dopo il 1184). Van Veldeke scrisse poesie di tipo cortese (poesia amorosa), agiografie e romanzi epici.
Beatrice di Nazareth (1200-1268) fu la prima scrittrice di prosa in lingua olandese che conosciamo, autrice del famoso trattato "Le sette vie dell'amore".
Molte opere epiche in lingua olandese giunte fino a noi, specialmente i romanzi cortesi, sono copie o derivazioni di opere precedenti tedesche o francesi, ma ci sono esempi di opere veramente originali (come l'anonimo Karel ende Elegast) e anche opere in lingua olandese che ispirarono versioni in altre lingue (come il morality play Elckerlijc, da cui derivò Everyman). Un altro genere popolare nel Medioevo era la favola: la favola più elaborata prodotta dalla letteratura olandese è un ampio adattamento del racconto Roman de Renart, Vanden vos Reynaerde ("Romanzo di Renart"), scritto intorno al 1250 da una persona che ci è nota come Willem.
Fino al tredicesimo secolo, la produzione letteraria in Middelnederlands (olandese medio) era legata soprattutto all'aristocrazia e all'ordine monastico, aveva la funzione di registrare le tradizioni della cavalleria e della religione e solo in minima parte era diretta al grosso della popolazione. Alla fine del XIII secolo nella letteratura olandese si verificò un cambiamento. Le città fiamminghe e olandesi cominciarono a prosperare e ad affermare la loro supremazia commerciale sul Mar del Nord e ottennero privilegi che comportavano quasi l'indipendenza politica. Con questa libertà ebbe origine un nuovo tipo di espressione letteraria.
Il rappresentante più importante di questo nuovo sviluppo fu Jacob van Maerlant (~1235–~1300), uno studioso fiammingo la cui attività professionale si svolse per alcuni anni in Olanda. Le sue opere chiave sono Der Naturen Bloeme ("I fiori della natura", circa 1263), una collezione di discorsi morali e satirici diretti a tutte le classi della società, e De Spieghel Historiael ("Lo specchio della storia", circa 1284). Van Maerlant si colloca sulla linea di divisione culturale tra le province settentrionali e quelle meridionali. Fino a quel momento le province settentrionali avevano prodotto opere di poco valore e la situazione rimase così fino a quando la caduta di Anversa durante la Guerra degli ottant'anni spostò l'attenzione su Amsterdam.
Al tardo XIV secolo risale il poema anonimo Beatrijs.
Il frate di Bruxelles Jan van Ruisbroek (1293/4–1381), beatificato nel 1908, è considerato il padre della prosa olandese: seguendo l'esempio di Beatrice di Nazareth, Euysbroeck trasse la prosa dal mondo economico e politico e la usò per scopi letterari, scrivendo sermoni ricchi di riflessioni mistiche.
Intorno al 1440, nacquero le gilde letterarie chiamate rederijkerskamers ("Camere di retorica"). Queste gilde, i cui membri si definivano Rederijkers o "Retori", erano quasi in tutti i casi formate da elementi della classe media e si opponevano alle idee e tendenze aristocratiche. Di queste camere, le prime erano quasi esclusivamente impegnate nella preparazione di mystery play e miracle play per il popolo. Presto la loro influenza crebbe a tal punto che nessun festival o nessuna processione poteva svolgersi in città senza il patrocinio della Camera. Le rappresentazioni delle Camere raramente trattavano di personaggi storici o perfino biblici, ma solo con astrazioni allegoriche e morali ed avevano un carattere didattico. Tra gli esempi più famosi di teatro Rederijker ci sono Mariken van Nimwegen ("Maria di Nimega") ed Elckerlijc (tradotto in inglese: Everyman).
Verso la fine di questa prima fase della letteratura olandese, Anna Bijns (circa 1494–1575) si pone come una figura di transizione. Bijns era un'insegnante e suora laica di Anversa che si dedicò alla fede e al personaggio di Lutero. Il suo primo volume di poesia (1528) fa solo un accenno ai luterani e mette al centro la sua personale esperienza di fede, ma in quello del 1538 ogni pagina è occupata da un'invettiva contro di loro. Con gli scritti di Anna Bijns si chiude il periodo dell'olandese medio (Middelnederlands) e comincia l'olandese moderno (vedi anche Storia della lingua olandese).
Il Rinascimento e l'Età d'oro (1550–1670)
I primi effetti della Riforma protestante si manifestarono nella letteratura olandese in una collezione di traduzioni di Salmi, stampata ad Anversa nel 1540 con il titolo Souter-Liedekens ("Canti del Salterio"). Per le congregazioni protestanti nel 1566 Jan Utenhove diede alle stampe un volume dei Salmi e fece il primo tentativo di traduzione in olandese del Nuovo Testamento. Un tono molto diverso avevano i canti di battaglia dei Riformatori, i canti dei Geuzen. Il famoso libro di canti del 1588, Een Geusen Lied Boecxken ("Un libro di canti Geuzen"), era caratterizzato da una forte ispirazione eroica.
Filips van Marnix, signore di Sint-Aldegonde (1538–1598) fu una delle guide spirituali nella guerra d'indipendenza olandese e un amico intimo di Guglielmo I d'Orange. A Marnix vengono attribuiti Het Wilhelmus, l'attuale inno nazionale olandese, e un'apologia delle azioni del Principe composta intorno al 1568. Il suo capolavoro è Biëncorf der Heilige Roomsche Kercke (Alveare della Santa Romana Chiesa) del 1569, una satira sulla Chiesa cattolica Romana. Marnix trascorse l'ultimo anno della sua vita preparando una versione olandese della Bibbia, tradotta direttamente dall'originale; al momento della sua morte solo la Genesi era completata. Nel 1619 il Sinodo di Dordrecht affidò l'opera incompleta a quattro teologi, che la portarono a compimento. Questa traduzione costituì il punto di partenza della Statenvertaling, o "Traduzione di stato", una traduzione completa della Bibbia in olandese ordinata dal Sinodo. Perché fosse comprensibile a tutti gli olandesi, la Statenvertaling incluse elementi di tutti i principali dialetti olandesi e così diventò la pietra angolare dell'olandese standard moderno.
Dirck Volckertszoon Coornhert (1522–1590) fu il primo vero umanista dei Paesi Bassi. Nel 1586 scrisse il suo capolavoro, lo Zedekunst ("Arte dell'Etica", 1586), un trattato filosofico in prosa. L'umanesimo di Coornhert unisce la Bibbia, Plutarco e Marco Aurelio in un unico grande sistema di etica.
In questo periodo il terremoto religioso e politico nei Paesi Bassi aveva portato all'Atto d'Abiura del 26 luglio 1581, la dichiarazione di indipendenza dal Regno di Spagna di Filippo: il re Filippo II di Spagna fu deposto e iniziò una lotta di ottant'anni per confermare quella dichiarazione. Il risultato fu che le province meridionali, alcune delle quali avevano appoggiato la dichiarazione, furono separate dalle province settentrionali e rimasero sotto il dominio spagnolo. Alla fine questa situazione portò alla formazione degli stati attuali: Belgio (sud) e Paesi Bassi (nord). Dopo che Anversa cadde nelle mani degli Spagnoli nel 1585, Amsterdam diventò il centro della cultura e della letteratura mentre l'intelligentsia fuggì nel nord. Questo significò una rinascita culturale nel nord e, allo stesso tempo, un brusco declino nel sud per quanto riguarda il livello della letteratura olandese. Il nord ricevette un impulso culturale e intellettuale, mentre nel sud l'olandese fu ampiamente sostituito dal francese come lingua della cultura e dell'amministrazione.
Ad Amsterdam si formò un circolo di poeti e drammaturghi intorno alla figura del mecenate Roemer Visscher (1547–1620), che poi sarebbe diventato famoso come Muiderkring ("Circolo di Muiden"), dal nome della residenza del suo membro più importante, Pieter Corneliszoon Hooft (1581–1647), autore di poesia pastorale e lirica e di opere storiche. Dal 1628 al 1642 Hooft si dedicò alla scrittura del suo capolavoro, le Storie Neerlandesi. Stilisticamente Hooft era un purista, ispirandosi (per la prosa) a Tacito. Hooft è considerato uno dei più grandi storici non solo dei Paesi Bassi, ma di tutta l'Europa. La sua influenza nel creare uno standard per la lingua del suo paese è considerata enorme, poiché molti scrittori si conformarono al modello stilistico e grammaticale da lui creato. Altri membri del suo Circolo erano la figlia di Visscher, Tesselschade (1594–1649, poesia lirica) e Bredero (1585–1618, opere teatrali romantiche e commedie), la cui opera più famosa è Il Brabantino Spagnolo, una satira sui rifugiati che arrivavano dalle province spagnole del sud. Un poeta versatile che ebbe pochi contatti con il Circolo di Muiden fu il diplomatico Constantijn Huygens (1596–1687), forse meglio conosciuto per i suoi arguti epigrammi. Huygens aveva uno stile brillante e vivace. Legata a Bredero fu l'opera del medico ribelle di Amsterdam Willem Godschalck van Focquenbroch (1630-1674)