Carriera Zio della golfista Morgan Pressel, Krickstein è stato il più giovane tennista a raggiungere i top 100 della classifica ATP, issandosi alla posizione no 97 il 17 ottobre 1983, all'età di 16 anni, 2 mesi e 15 giorni, nonché il più giovane top 10 della storia, grazie alla nona posizione raggiunta il 13 agosto 1984, a 17 anni e 11 giorni. Nel 1984, all'età di 17 anni, prese parte al Masters disputatosi al Madison Square Garden di New York, diventando il più giovane tennista a partecipare a questo torneo.
Raggiunse la sua migliore classifica nel febbraio 1990, quando salì alla posizione no 6. Fece parte della squadra statunitense di Coppa Davis dal 1985 al 1990, giocando in totale dieci incontri con sei vittorie. Complessivamente in carriera vinse 9 tornei, raggiungendo come risultato più importante nei tornei del Grande Slam la semifinale, sia agli US Open 1989 dove fu sconfitto da Boris Becker che all'Australian Open 1995 dove fu sconfitto da Andre Agassi.
Statistiche Singolare Vittorie (9) Legenda Grande Slam (0) Tennis Masters Cup / ATP World Tour Finals (0) Grand Slam Cup (0) Super 9 / Master Series (0) ATP Championships / International Series Gold (1) World Series / International Series (8)
N°DataTorneoSuperficieAvversario della finaleRisultato1.10 ottobre 1983 Tel Aviv Open, Tel Aviv (1)Cemento Christoph Zipf7–6, 6–32.16 luglio 1984 U.S. Pro Tennis Championships, BostonTerra rossa José Luis Clerc7–6(2), 3–6, 6–43.10 settembre 1984 Tel Aviv Open, Tel Aviv (2)Cemento Shahar Perkiss6–4, 6–14.17 settembre 1984 Geneva Open, GinevraTerra rossa Henrik Sundström6–7, 6–1, 6–45.9 gennaio 1989 Medibank International, Sydney Cemento Andrej Čerkasov6–4, 6–26.18 settembre 1989 Farmers Classic, Los AngelesCemento Michael Chang2–6, 6–4, 6–27.17 ottobre 1989 Tokyo Indoor Carpet Carl-Uwe Steeb6–2, 6–28.30 marzo 1992 SA Tennis Open, Johannesburg (1)Cemento Aleksandr Vladimirovič Volkov6–4, 6–4 9.29 marzo 1993 SA Tennis Open, Johannesburg (2)Cemento Grant Stafford6–3, 7–6(7)
Finali perse (10) Legenda Grande Slam (0) Tennis Masters Cup / ATP World Tour Finals (0) Grand Slam Cup (0) Super 9 / Master Series (2) ATP Championships / International Series Gold (1) World Series / International Series (7)
Nº Data Torneo Superficie Avversario della finale Risultato 1. 19 maggio 1984 Internazionali d'Italia, Roma Terra rossa Andrés Gómez 6-2, 1-6, 2-6, 2-6 2. 29 luglio 1984 Legg Mason Tennis Classic, Washington Terra rossa Andrés Gómez 2-6, 2-6 3. 24 novembre 1985 Hong Kong Open, Hong Kong Cemento Andrés Gómez 3-6, 3-6, 6-3, 4-6 4. 12 ottobre 1986 Tel Aviv Open, Tel Aviv (1) Cemento Brad Gilbert 5-7, 2-6 5. 16 ottobre 1988 Tel Aviv Open, Tel Aviv (2) Cemento Brad Gilbert 6-4, 6-7, 2-6 6. 20 novembre 1988 Detroit Open, Detroit Carpet John McEnroe 5-7, 2-6 7. 15 aprile 1990 Japan Open Tennis Championships, Tokyo Cemento Stefan Edberg 4-6, 5-7 8. 30 settembre 1990 South Pacific Tennis Classic, Brisbane (1) Cemento Brad Gilbert3-6, 1–6 9. 29 settembre 1991 South Pacific Tennis Classic, Brisbane (2) Cemento Gianluca Pozzi 3-6, 6(4)–7 10. 26 aprile 1992 Monte Carlo Open, Monte Carlo Terra rossa Thomas Muster 3-6, 1-6, 3-6
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