Il ciclobutene è un idrocarburo ciclico insaturo, quindi un cicloalchene, costituito da un anello di 4 atomi di carbonio, due dei quali uniti da un doppio legame (C=C). La sua formula molecolare è C4H6, o anche (CH2CH)2

È un gas incolore facilmente liquefacibile, molto infiammabile e piuttosto reattivo, dall'odore di petrolio.

Proprietà, struttura molecolare e tensione d'anello Il ciclobutene è un composto termodinamicamente instabile, ΔHƒ° = +157±2 kJ/mol.

Lo scheletro carbonioso del ciclobutene è planare ed a forma di trapezio isoscele, dato che il doppio legame è più corto dei legami singoli, dando così alla molecola simmetria C2v. Il ciclobutene ha una seppur modesta polarità (μ = 0,132 D), cosa alquanto rara per un idrocarburo.

A temperatura ambiente il ciclobutene è un gas incolore (Teb. = 2 °C), ma tecnicamente è un vapore (Tcrit. = 175 °C), che quindi condensa facilmente in un liquido incolore per semplice compressione.

La pronunciata endotermicità del ciclobutene è dovuta principalmente alla sua tensione d'anello, che è stata valutata in 118,8 kJ/mol. Per confronto, nel ciclopropene (parecchio più instabile, dato l'anello triatomico), questa è di 231 kJ/mole, mentre nel ciclopentene (anello pentaatomico, più stabile) è di soli 17,2 kJ/mol. A riprova, c'è il fatto che il ciclobutene si isomerizza facilmente a 1,3-butadiene con reazione esotermica, cosa che permette di riaprire gli angoli troppo stretti.

Questa tensione è qui principalmente tensione angolare, dovuta al fatto che i carboni del doppio legame, ibridati sp2, dovrebbero idealmente legarsi con angoli di 120° e quelli sp3 con angoli di 109,5°, mentre qui gli angoli interni al ciclo (C=C−C e C−C−C) sono molto prossimi a 90°: 94,2° sui carboni sp2 e 85,8° sui carboni sp3. Questi dati strutturali sono ricavati da un'indagine di spettroscopia rotazionale nella regione delle microonde, che fornisce anche le lunghezze di legame(r):

r(C1–H) = 108,3 pm; r(C3–H) = 109,4 pm;

r(C1–C2) = 134,2 pm; r(C2–C3) = 151,7 pm; r(C3–C4) = 156,6 pm;

I legami C–H hanno lunghezze praticamente normali (109 pm), con quelli su C sp2 lievemente più corti. Il doppio legame C=C ha lunghezza normale (134 pm); il legame singolo C2–C3 è apprezzabilmente più corto del normale (154 pm) ma, essendo adiacente al doppio legame, ha il valore previsto in tali casi (151 pm); il legame singolo C3–C4 tra due C sp3 è invece apprezzabilmente più lungo del normale (154 pm).

Sintesi e reattività Può essere preparato per disidratazione del ciclobutanolo con catalisi acida. Venne preparato originariamente per riscaldamento dell'idrossido di ciclobutiltrimetilammonio, [C4H7N(CH3)3]OH.

Per riscaldamento si isomerizza a dare l'isomero a catena aperta 1,3-butadiene, una tipica reazione elettrociclica che è esotermica per 46 kJ/mol. Per la presenza del doppio legame e come altri cicloalcheni, il ciclobutene subisce facilmente reazioni di addizione elettrofila.

Note

Voci correlate

Cicloalcheni Ciclopropene Ciclopentene

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