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La seconda stagione della serie televisiva Gossip Girl è stata trasmessa negli USA dal 1º settembre 2008 al 18 maggio 2009 sul network americano The CW.

In Italia è stata trasmessa in prima visione assoluta dal 1º aprile al 29 luglio 2009 su Mya, canale pay della piattaforma Mediaset Premium. La messa in onda in chiaro è avvenuta su Italia 1 dal 1º ottobre al 4 novembre 2009.

nºTitolo originaleTitolo italianoPrima TV USAPrima TV Italia 1 Summer, Kind of Wonderful Estate, un meraviglioso batticuore 1º settembre 2008 1º aprile 2009 2 Never Been Marcused Mai stata accusata 8 settembre 2008 3 The Dark Night La notte oscura 15 settembre 2008 8 aprile 2009 4 The Ex-Files Ex-files 22 settembre 2008 5 The Serena Also Rises Serena risorge ancora 29 settembre 2008 15 aprile 2009 6 New Haven Can Wait Il nuovo paradiso può attendere 13 ottobre 2008 7 Chuck in Real Life Chuck nella vita reale 20 ottobre 2008 22 aprile 2009 8 Pret-a-Poor-J Dillo con parole tue 27 ottobre 2008 9 There Might be Blood La baby sitter 3 novembre 2008 29 aprile 2009 10 Bonfire of the Vanity Il falò delle vanità 10 novembre 2008 30 aprile 2009 11 The Magnificent Archibalds I meravigliosi Archibald 17 novembre 2008 29 aprile 2009 12 It's a Wonderful Lie Una meravigliosa bugia 1º dicembre 2008 6 maggio 2009 13 O Brother, Where Bart Thou? Amori in corso 8 dicembre 2008 13 maggio 2009 14 In the Realm of the Basses Nel regno dei Bass 5 gennaio 2009 15 Gone With the Will Via col testamento 12 gennaio 2009 20 maggio 2009 16 You've Got Yale! L'ammissione a Yale 19 gennaio 2009 27 maggio 2009 17 Carrnal Knowledge Conoscenza carnale 2 febbraio 2009 3 giugno 2009 18 The Age of Dissonance L'età dell'innocenza 16 marzo 2009 10 giugno 2009 19 The Grandfather Il nonno 23 marzo 2009 17 giugno 2009 20 Remains of the J Quel che resta di J. 30 marzo 2009 24 giugno 2009 21 Seder Anything Cena pasquale 20 aprile 2009 1º luglio 2009 22 Southern Gentlemen Prefer Blondes I gentiluomini del sud preferiscono le bionde 27 aprile 2009 8 luglio 2009 23 The Wrath of Con L'ira della truffa 4 maggio 2009 15 luglio 2009 24 Valley Girls Ragazze della Valley 11 maggio 2009 22 luglio 2009 25 The Goodbye Gossip Girl Arrivederci Gossip Girl 18 maggio 2009 29 luglio 2009

Estate, un meraviglioso batticuore Titolo originale: Summer, Kind of Wonderful Diretto da: J. Miller Tobin Scritto da: Joshua Safran Trama Chuck, Nate e Serena stanno passando l'estate negli Hamptons: mentre Chuck si distrae in spiaggia con diverse ragazze pensando a Blair, Serena e Nate fingono di stare assieme per coprire le scappatelle di Nate con Catherine, una donna sposata e molto arrogante.

Blair torna dalla Francia con un ragazzo conosciuto durante il viaggio d'andata, James. Chuck, molto geloso, non è convinto della sincerità della nuova fiamma di Blair e pertanto chiede ad un investigatore privato di indagare sul suo conto.

Jenny lavora come apprendista alla Waldorf Design, ma i suoi sforzi di creare un abito per l'imminente White Party non vengono apprezzati dal suo capo: pur non avendo l'invito, Jenny chiede a Eric, con il quale nel frattempo ha fatto pace, di portarla con sé alla festa, dove viene rivalutata dal suo capo.

Al White Party partecipa anche Dan come accompagnatore della nonna di Serena, CeCe, che nel frattempo si è fatta una nuova opinione di lui. Il ragazzo, che ha passato l'estate a cercare di dimenticare Serena uscendo ogni sera con una ragazza diversa e lavorando con uno scrittore famoso, la vede mentre bacia Nate. Chiarito che si trattava solo di una strategia, alla fine riuscita, di far ingelosire Catherine, presente alla festa con il marito, i due giovani tornano insieme.

Nel corso del party, Chuck riceve i risultati dell'indagine su James, proprio nel momento in cui il ragazzo sta confidando il suo segreto a Blair: in realtà il suo nome è Marcus Beaton ed è un lord inglese. La ragazza, che stava pensando di lasciarlo, ne è molto compiaciuta, mentre Chuck non ne è per niente soddisfatto e infatti cerca di impedire a Blair di restare con lui. Il ragazzo, però, non riesce a dirle di amarla come lei vorrebbe e così Blair, parecchio delusa, se ne va dalla festa con Marcus.

Guest star: Mädchen Amick (duchessa Catherine Beaton), Caroline Lagerfelt (Celia "CeCe" Rhodes), Jay McInerney (Jeremiah Harris), Tinsley Mortimer (se stessa), Connor Paolo (Eric van der Woodsen), Patrick Heusinger (James Shuller / lord Marcus Beaton), Michelle Hurd (Laurel) Il titolo dell'episodio fa riferimento al film Some kind of wonderful, in Italia distribuito con il titolo Un meraviglioso batticuore.

Mai stata accusata Titolo originale: Never Been Marcused Diretto da: Michael Fields Scritto da: Stephanie Savage Trama Mentre Vanessa aiuta Rufus a trasformare il magazzino della sua galleria d'arte in una caffetteria, Dan e Serena decidono di procedere con calma nella loro relazione e di non vedersi per un po', ma presto capiscono di non riuscire a tenere a freno i propri sentimenti.

Nate scopre che il patrimonio della sua famiglia, in seguito alla fuga di suo padre, è stato completamente pignorato; Chuck, che intanto è diventato amico di Marcus per scoprire che cosa nasconde, liquida il locale Victrola e, all'insaputa dell'amico, fa un prestito alla signora Archibald.

Blair vorrebbe conoscere la matrigna di Marcus, ma il ragazzo, temendo che la donna possa far scappare Blair come ha fatto con tutte le sue precedenti fidanzate, è restio alla cosa. La ragazza, credendo invece che Marcus non la ritenga degna, decide di organizzare una festa per dimostrargli il contrario.

Pur non essendo stato invitato, alla festa si presenta anche Chuck con la duchessa Beaton, ovvero Catherine, la donna con cui Nate va a letto. Non sapendo chi sia, Blair la insulta: neanche le sue scuse successive servono a metterla sotto una luce migliore agli occhi della duchessa. Poco dopo, però, Blair scopre la relazione clandestina tra Nate e Catherine e così decide di approfittarne per ricattare la donna e continuare a vedere Marcus.

Nel frattempo, Nate parla dei suoi problemi finanziari con Catherine, che decide di aiutarlo dandogli dei soldi in cambio della sua “compagnia”.

Guest star: Mädchen Amick (duchessa Catherine Beaton), Francie Swift (Anne Archibald), Patrick Heusinger (lord Marcus Beaton), Zuzanna Szadkowski (Dorota Kishlovsky), Emily Dorsch (Ingrid), Margaret Colin (Eleanor Waldorf), Joelle ten Damme (Stephanie) Il titolo dell'episodio fa riferimento al film con Drew Barrymore Never Been Kissed, in Italia distribuito con il titolo Mai stata baciata.

La notte oscura Titolo originale: The Dark Night Diretto da: Janice Cooke-Leonard Scritto da: John Stephens Trama Nate, oppresso dalle continue attenzioni di Catherine, si riavvicina a Vanessa. I due vorrebbero ricominciare la loro storia, ma Catherine minaccia Vanessa: se Nate dovesse lasciarla, lei rivelerà all'FBI dove si nasconde il padre del ragazzo. Vanessa è così costretta a rinunciare a lui e pertanto gli dice di restare con Catherine.

Chuck ormai non riesce più ad avere un rapporto sessuale e così decide di vedere se con Blair cambi qualcosa. La ragazza, che nel frattempo vorrebbe fare l'amore con Marcus anche se lui si rifiuta, sta organizzando una festa a casa sua per chi, come lei, a breve comincerà l'ultimo anno di liceo.

Improvvisamente, durante la festa di Blair, un black out colpisce l'intera città: per Dan e Serena, rimasti chiusi in ascensore, è l'occasione per parlare dei loro problemi e delle differenze sociali che hanno portato alla loro precedente rottura, così i due decidono di lasciarsi definitivamente.

Blair, istigata da Catherine, che le dice che Marcus non andrà mai a letto con lei, invita il ragazzo in camera sua: all'appuntamento però si presenta Chuck, che lei non riconosce per via del black out. Quando torna la luce, Marcus raggiunge Blair in camera sua e sorprende lei e Chuck che si baciano. Il ragazzo si arrabbia molto con lei, accusandola di amare di lui soltanto il titolo nobiliare, allora Blair gli confessa di sapere che era Chuck e non lui, ma di voler stare veramente con Marcus.

Jenny fa un commento negativo su un abito di Eleanor Waldorf e, quando la donna la sente, le chiede di prendere le sue cose e di andarsene. Rimaste sole all'atelier durante il black out, Eleanor capisce che le critiche di Jenny erano giuste e, seguendo i suoi consigli, modifica il vestito, riassumendo la ragazza.

Guest star: Mädchen Amick (duchessa Catherine Beaton), Margaret Colin (Eleanor Waldorf), Yin Chang (Nelly Yuki), Patrick Heusinger (lord Marcus Beaton), Michelle Hurd (Laurel), Amanda Setton (Penelope Shafai), Purva Bedi (Clare), Ellie Pettit (Thea), Lydia Grace Jordan (dodicenne), Michaela Annette (Ally), Joelle ten Damme (Stephanie) Il titolo dell'episodio fa riferimento al film con Christian Bale e Heath Ledger The dark knight della serie di Batman, in Italia distribuito con il titolo Il cavaliere oscuro.

Ex-files Titolo originale: The Ex-Files Diretto da: Jim McKay Scritto da: Robert Hull Trama È il primo giorno di scuola e Jenny ha paura di subire i soprusi della corte di Blair. Quando le Perfide cominciano a tormentarla, la ragazza inizia a mentire per bigiare la scuola e si rifugia alla Waldorf Design.

Nel frattempo, Lily torna dal viaggio di nozze e si sente sola perché Bart è andato a Pechino per affari.

Per essere stata lontana da Nate, Vanessa riceve un assegno da Catherine e, quando si reca a casa della duchessa per restituirlo, sorprende lei e il figliastro Marcus che si baciano. Su consiglio di Dan, Vanessa chiede aiuto a Blair e le mostra la foto che ha scattato. Blair allora invita Marcus e Catherine a pranzo in un ristorante e stipula un patto con loro: in cambio del suo silenzio, i due lasceranno immediatamente la città e Catherine pagherà i debiti del padre di Nate. Vanessa, però, vedendo Blair a tavola con Marcus prima dell'arrivo di Catherine, pensa che la ragazza non abbia nessuna intenzione di liberare Nate dal giogo della duchessa e così spiffera tutto al duca. Marcus e Catherine vengono quindi mandati a Londra e i debiti del capitano Archibald non vengono pagati.

Nel frattempo, Dan incontra Amanda, una ragazza appassionata di libri. Per non far soffrire Serena, Blair e la sua corte cercano di includere Amanda nel loro gruppo per imporle la regola che vieta di uscire con l'ex di una di loro, ma la ragazza non si lascia intimidire e continua a frequentare Dan. Questo porta a un litigio tra il ragazzo e Serena che, ferita perché Dan ha già messo da parte i sentimenti provati per lei e infuriata per le parole sprezzanti che Dan le rivolge, decide di dare una svolta alla situazione e riprende, come in origine, il comando della scuola, sostituendo Blair. Dietro tutta la faccenda di Dan e Amanda, in realtà, c'è Chuck, che sta attuando la sua vendetta nei confronti di Blair dopo che lei lo ha rifiutato: il ragazzo ha, infatti, pagato Amanda affinché portasse Serena a desiderare di vendicarsi di Dan e a detronizzare di conseguenza la regina B per poter raggiungere il suo scopo.

Guest star: Mädchen Amick (duchessa Catherine Beaton), Connor Paolo (Eric van der Woodsen), Yin Chang (Nelly Yuki), Nicole Fiscella (Isabel Coates), Michelle Hurd (Laurel), Patrick Heusinger (lord Marcus Beaton), Laura-Leigh (Amanda Lasher), Amanda Setton (Penelope Shafai), Purva Bedi (Clare), Kayte Grace (Melissa Murphy), Whitney Vance (Kelsey), Kathryn Bryding (Kate) Il titolo dell'episodio fa riferimento alla serie televisiva X-Files.

Serena risorge ancora Titolo originale: The Serena Also Rises Diretto da: Patrick R. Norris Scritto da: Jessica Queller Trama È arrivata la settimana della moda e Blair procura alle amiche dei biglietti di seconda fila per la sfilata della Waldorf Design. Il suo tentativo di riconquistarle viene però messo in ombra da una foto che ritrae Serena in compagnia della party girl per eccellenza, Poppy Lifton.