Sportivo di caratura mondiale, è considerato uno dei migliori calciatori della storia del calcio, nonché uno dei più grandi difensori di tutti i tempi. Nel corso della sua carriera, durata venticinque anni, ha vestito soltanto la maglia del Milan, del quale è assurto a ruolo di «bandiera» e con cui ha vinto 26 trofei, risultato che ne fa il giocatore più titolato nella storia del club: 7 scudetti, una Coppa Italia, 5 Supercoppe italiane, 5 Coppe dei Campioni/UEFA Champions League (record italiano condiviso con Alessandro Costacurta), 5 Supercoppe UEFA (record condiviso con Toni Kroos, Luka Modrić e Daniel Carvajal), 2 Coppe Intercontinentali e una Coppa del mondo per club FIFA. Insieme al portiere Sebastiano Rossi e ai compagni di reparto Mauro Tassotti, Franco Baresi e Alessandro Costacurta – una delle migliori linee difensive della storia del calcio – ha consentito al Milan di stabilire il record assoluto di partite consecutive senza sconfitta (58) nei cinque principali campionati europei (dal 26 maggio 1991 al 14 marzo 1993; un anno, 9 mesi e 16 giorni).

Dal 1988 al 2002 ha militato nella nazionale italiana, della quale è stato capitano per otto anni, prendendo parte a quattro campionati mondiali (, , , ) e tre campionati d'Europa (, , ). Con la maglia azzurra ha detenuto i record di presenze totali (126) e da capitano (74), poi battuti da Fabio Cannavaro rispettivamente nel 2009 e nel 2010.

Dal 2005 al 2020 è stato il calciatore con più presenze nella storia della Serie A (647), prima di essere scavalcato da Gianluigi Buffon, ed è quarto (primo tra gli italiani) per numero di presenze nelle competizioni UEFA per club (174), dietro a Cristiano Ronaldo (197), Pepe Reina (190) e Iker Casillas (188).. Inoltre è il giocatore con più presenze con la maglia del Milan (902), risultando essere il secondo giocatore con più presenze nello stesso club nella storia del calcio dopo Ryan Giggs (963).

Terzo classificato nella corsa al Pallone d'oro nel 1994 e nel 2003, è il terzo calciatore nella storia per numero di candidature al Pallone d’oro (13), dietro solo a Lionel Messi (17) e Cristiano Ronaldo (18), facendone così il calciatore con più candidature al premio senza mai vincerlo.

Nel 2002 è stato incluso nel FIFA World Cup Dream Team, selezione formata dai migliori undici giocatori della storia del campionato mondiale di calcio, e nel 2004 nella FIFA 100, la lista dei 125 migliori calciatori redatta in occasione del centenario della FIFA; è stato inserito nella formazione ideale di ognuno dei tre campionati d'Europa disputati, oltre che nella "squadra ideale del decennio" dal Sun nel 2009, nella Hall of Fame del calcio italiano nel 2012 e nel miglior undici di tutti i tempi da World Soccer nel 2013. Nel 2020 viene inserito nel Dream Team del Pallone d'oro come miglior terzino sinistro della storia del calcio. Rientra inoltre nella ristretta cerchia dei calciatori con almeno 1000 presenze in carriera (1041, al 29º posto) ed è l'unico italiano insieme a Gianluigi Buffon (al 7º posto) a farne parte.

Biografia Paolo Maldini è nato il 26 giugno 1968 a Milano, quarto dei sei figli dell'allenatore ed ex difensore nonché bandiera del Milan Cesare Maldini (1932-2016) e di sua moglie Marialuisa Mazzucchelli (1935-2016); ha tre sorelle maggiori e due fratelli minori. È sposato dal 14 dicembre 1994 con l'ex modella italo-venezuelana Adriana Fossa; la cerimonia nuziale si è svolta a Villa Borromeo (Cassano d'Adda). La coppia ha due figli, Christian (nato il 14 giugno 1996) e Daniel (nato l'11 ottobre 2001), entrambi calciatori e cresciuti nelle giovanili del Milan. Christian nel 2023 ha lasciato il calcio giocato per intraprendere l'attività di procuratore sportivo entrando nell'agenzia di Giuseppe Riso che assiste il fratello. Il 6 gennaio 2021 la sesta partita di Daniel coincide con la millesima gara disputata in Serie A con il Milan dai membri della famiglia Maldini, aggiungendosi alle 347 di Cesare ed alle 647 di Paolo.

Negli anni 2000 è stato fondatore e comproprietario, insieme all'amico e collega Christian Vieri, della marca di abbigliamento Sweet Years.

Il 20 maggio 2015, in collaborazione con Riccardo Silva, ha fondato la società calcistica del , primo club calcistico professionista della città della Florida, che ha debuttato nella NASL nel 2016.

Caratteristiche tecniche Difensore molto duttile. e in grado di calciare con entrambi i piedi, Maldini ha ricoperto principalmente il ruolo di terzino sinistro. (nonostante fosse un destro naturale) e poi di difensore centrale; in carriera è stato utilizzato anche da terzino destro. Talento precoce e longevo, era abile nei tackle e nel gioco aereo, nonché dotato di grande velocità e prestanza fisica. Tecnico, corretto e carismatico, possedeva inoltre un ottimo senso della posizione e dell'anticipo ed era estremamente efficace anche in fase offensiva..

Carriera Giocatore

Club

Gli esordi e l'approdo al professionismo (1978-1987)

Paolo Maldini ha legato la sua intera carriera al , squadra della sua città natale, in cui ha militato dal suo provino del settembre 1978 fino al 2009, seguendo quindi le orme del padre Cesare nel diventare un elemento simbolo della squadra rossonera..

Il 20 gennaio 1985, all'età di 16 anni, viene convocato per la prima volta in prima squadra dall'allenatore Nils Liedholm, nella trasferta in casa dell'Udinese, per l'assenza di Mauro Tassotti. Maldini, con la maglia numero 14, viene collocato in panchina senza avere l'aspettativa di esordire; invece, a causa dell'infortunio di Sergio Battistini, nella ripresa Liedholm decide di farlo entrare in campo. Maldini gioca come terzino destro, suo ruolo naturale, disputando una buona gara e contribuendo al pareggio rossonero. Liedholm, a fine partita, dichiara: «Paolo ha un grande avvenire».

All'inizio della stagione successiva Maldini è già una promessa del calcio italiano e diventa titolare del Milan di Liedholm, «un allenatore perfetto per un ragazzo di 16 anni che si porta dietro un cognome importante». A partire da questa stagione viene schierato come terzino sinistro, ruolo con cui può sfruttare al meglio le sue doti atletiche.

Si conferma anche nella stagione 1986-1987 nella quale il 4 gennaio 1987, a 18 anni, realizza il primo dei suoi 29 gol in Serie A, in -Milan (0-1).

L'era Sacchi (1987-1991) Il palmarès di Maldini inizia ad arricchirsi con l'avvento di Arrigo Sacchi sulla panchina rossonera. Nell'annata 1987-1988 il Milan vince lo scudetto sopravanzando il Napoli di Diego Armando Maradona, mentre l'anno successivo si impone in Europa, aggiudicandosi, il 24 maggio 1989, la Coppa dei Campioni contro la Steaua Bucarest al Camp Nou di Barcellona. Sono questi due i primi successi della compagine di Sacchi, che nel 2007 verrà inserita al quarto posto nella classifica delle squadre più forti di tutti i tempi dalla rivista World Soccer. Maldini, titolare inamovibile di quella compagine, è il più giovane all'interno della linea difensiva che forma insieme a Franco Baresi, Mauro Tassotti, Filippo Galli e Alessandro Costacurta.

Nel 1989 il vince la prima edizione della Supercoppa italiana, poi, in virtù della vittoria in Coppa dei Campioni, inizia la stagione 1989-1990 partecipando alla Supercoppa UEFA e alla Coppa Intercontinentale, entrambe vinte dai rossoneri. Infine, nel 1990, il Milan si aggiudica nuovamente la Coppa dei Campioni, per la seconda volta consecutiva, battendo in finale il al Prater di Vienna, e a questo evento seguono ancora i trionfi in Supercoppa UEFA e Coppa Intercontinentale; con quest'ultimo successo la squadra rossonera diventa la prima nella storia capace di conseguire una tripletta di coppe internazionali per due anni di fila. Nel marzo 1991 il Milan, durante la sfida dei quarti di finale di Coppa dei Campioni contro l', per volere dell'amministratore delegato Adriano Galliani, rifiuta di continuare la gara dopo il momentaneo spegnimento, a causa di un black out, dei riflettori del Vélodrome; tale gesto costa ai rossoneri la sconfitta a tavolino per 3-0 e la squalifica per un anno dalle competizioni europee. Finisce così l'era degli Immortali di Arrigo Sacchi, sostituito al termine della stagione da Fabio Capello, già vice di Liedholm e allenatore dei rossoneri dopo l'esonero di quest'ultimo nell'aprile del 1987.

L'era Capello (1991-1996)

Dopo l'addio di Sacchi, viene nominato suo successore Fabio Capello – già allenatore di Maldini nelle giovanili del Milan –, con cui inizia un nuovo ciclo di vittorie, sia in campo nazionale che in campo internazionale. Nella stagione 1991-1992 contribuisce alla vittoria dello scudetto, il secondo personale per il difensore milanista..

La stagione seguente si apre con la vittoria della Supercoppa italiana contro il per 2-1. Il 21 ottobre 1992, nella gara di andata del turno preliminare di UEFA Champions League contro lo , Maldini realizza il suo primo gol nelle coppe europee che sancisce la vittoria dei rossoneri. Contribuisce alla vittoria del secondo scudetto consecutivo per il club milanese,. e al raggiungimento della finale di Champions League, dove il Milan viene battuto dai francesi dell'Olympique Marsiglia per 1-0 all'Olympiastadion di Monaco di Baviera.

All'inizio della stagione 1993-1994 vince nuovamente la Supercoppa italiana, stavolta contro i granata del per 1-0. A fine stagione vince il terzo scudetto consecutivo e raggiunge la seconda finale consecutiva di UEFA Champions League; ad Atene, il 18 maggio 1994, conquista il suo terzo successo nella manifestazione, battendo gli spagnoli del per 4-0. Maldini, per via delle assenze di Franco Baresi e Alessandro Costacurta, è schierato come difensore centrale accanto a Filippo Galli, disputando una partita di alto livello di rendimento. Alla fine dell'anno solare, Maldini si classifica terzo nella graduatoria del Pallone d'oro e viene nominato Calciatore dell'anno dalla rivista World Soccer.

La stagione successiva vince la sua quarta Supercoppa italiana contro la (vittoria per 4-3 ai tiri di rigore) e la terza Supercoppa UEFA contro gli inglesi del (0-0 all'andata e 2-0 al ritorno), ma viene sconfitto in Coppa Intercontinentale dagli argentini del Vélez Sársfield. Il 20 novembre 1994, nella partita contro l', segna il suo primo gol nel Derby della Madonnina mentre, nel febbraio seguente, nella gara contro la riceve la sua prima espulsione in carriera. A fine anno non riesce a confermarsi in campionato, ma raggiunge la sua terza finale consecutiva (la quinta in sette anni) di UEFA Champions League dove i rossoneri vengono battuti dagli olandesi dell' per 1-0, con gol di Patrick Kluivert, futuro giocatore rossonero.

Nella stagione 1995-1996, l'ultima con Fabio Capello in panchina, Maldini conquista il suo quinto scudetto (il quarto in cinque anni) con la vittoria a San Siro contro la per 3-1. A fine anno Capello lascia la panchina dei rossoneri, chiudendo l'epoca degli Invincibili.

Gli anni di transizione e il primo scudetto da capitano (1996-2001) Seguono anni difficili sia per i rossoneri sia per lo stesso Maldini. Oscar Tabarez viene scelto come successore di Capello sulla panchina del Milan, ma per i rossoneri la stagione si rivela fallimentare; nonostante l'avvicendamento tecnico tra Tabarez e Arrigo Sacchi– che torna sulla panchina rossonera a sei anni di distanza – il Diavolo si classifica al 11º posto in campionato.