Carriera High school e college Dopo essersi diplomato alla Benton Harbor High School ha frequentato per due anni il Barton Community College, militando anche nella sua squadra di basket; ha poi giocato per un anno a Cincinnati, nella NCAA, con medie di 5,8 punti e 2,5 rimbalzi in 13 minuti di media a partita. Dopo un solo anno si trasferito a Walsh, nella Division II della NAIA, dove in 35 partite giocate ha tenuto medie di 19,9 punti e 7,5 rimbalzi a partita in 30 minuti di media a partita.
Professionista È stato scelto dagli Utah Jazz con la 51ª scelta assoluta nel Draft NBA 2005; con la squadra dello Utah Whaley nella sua prima stagione ha disputato 23 partite, con una media di 9,2 minuti a partita, nei quali ha tenuto medie di 2,1 punti ed 1,9 rimbalzi a partita con una percentuale del 40,4% nei tiri dal campo. Ha segnato il suo massimo di punti in carriera il 23 dicembre 2005, quando ha segnato 11 punti in una partita contro i New York Knicks, ed il suo massimo di rimbalzi (7) in una partita il 15 novembre 2005 contro i Sacramento Kings. A causa di un infortunio al ginocchio sinistro ha terminato anzitempo la stagioneWhaley out indefinitely with torn cartilage Sports.espn.go.com. L'8 giugno 2006 è stato ceduto ai Toronto Raptors insieme al compagno di squadra Kris Humphries in cambio di Rafael Araújo; il successivo 21 luglio è stato tagliato dai RaptorsRaptors Acquire Rasho Nesterovic In Exchange forMatt Bonner, Eric Williams & a Future Second Round Pick Nba.com
Dopo l'esperienza nella NBA Whaley nell'estate del 2006 ha giocato per alcuni mesi in Repubblica Dominicana con i Metros de Santiago, e successivamente è passato ai Twin City Ballers, squadra della ABA 2000. Nella parte finale della stagione 2006-2007 ha giocato nel campionato iraniano con il Petrochimi Bandar Imam.
Nella stagione 2007-2008 ha giocato 21 partite con i Los Angeles D-Fenders, squadra della NBDL, nelle quali ha segnato complessivamente 89 punti e catturato complessivamente 60 rimbalzi in 12,3 minuti di media a partita.
Palmarès NAIA Division II Men's Basketball All-Americans First Team (2005)
Problemi con la giustizia L'11 dicembre 2005 è stato coinvolto insieme a Deron Williams (a sua volta rookie dei Jazz) in una rissa con alcuni fan dei Denver Nuggets in un locale di Park City; identificati dalla polizia, entrambi gli atleti fornirono nomi falsi nel tentativo di non essere identificatiJazz rookies cited for giving false names to police Sports.spn.go.com. Per questo motivo Whaley fu sospeso da alcune partite dei Jazz. L'11 marzo 2010 è stato arrestato a Salt Lake City per possesso di marijuana e per essersi identificato con un nome falso agli agenti di polizia, che comunque lo riconobbero prontamente come un ex giocatore degli Utah Jazz; il 27 settembre 2010 è stato condannato a 2 anni di carcere, che ha scontato a Berrien County, in MichiganEx-Jazz center Whaley out of SLC jail, shipped to Michigan Archive.sltrib.com. È stato svincolato il 12 febbraio 2012 Mdocweb.state.mi.us.
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