Carriera Dopo essere diventato professionista nel 1996 con la squadra italiana Cantina Tollo, Massimiliano Gentili in carriera è riuscito a ottenere tre successi. Nel 2000 ha inoltre chiuso al nono posto finale la Vuelta a España.
Palmarès 1994 (Dilettanti) Trofeo Rigoberto Lamonica
1995 (Dilettanti) Gran Premio Inda Giro del Casentino
1996 5ª tappa Vuelta a Asturias
2004 4ª tappa Giro di Baviera
2005 5ª tappa Euskal Bizikleta (Abadiño > Arrate (Eibar)
Piazzamenti Grandi Giri
Giro d'Italia 1997: 23º 2001: 22º
Vuelta a España 2000: 9º
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