In sistematica organica, il termine alchilbenzeni indica una classe di composti costituiti da un anello benzenico a cui sono legati uno o più gruppi alchilici.
Gli alchilbenzeni che contengono un solo gruppo alchilico hanno formula generale Ar-R, in cui il simbolo "Ar" rappresenta il fenile o arile e "R" rappresenta il gruppo alchilico.
A causa della presenza dell'anello benzenico, tali composti sono dotati di aromaticità.
Elenco di alchilbenzeni i derivati più importanti sono i seguenti:
toluene (metilbenzene): formato da un gruppo arile ed uno metile; xilene (dimetilbenzene): formato da un gruppo arile e due gruppi etile (a seconda della posizione reciproca dei metili si parla più in particolare di para-xilene, meta-xilene o orto-xilene); mesitilene (1,3,5-trimetilbenzene): formato da un gruppo arile con 3 gruppi metile non adiacenti; durene (1,2,4,5-tetrametilbenzene): formato da un gruppo arile con 4 gruppi metile adiacenti a coppie; pentametilbenzene: formato da un gruppo arile e 5 gruppi metile; esametilbenzene: formato da un gruppo arile e 6 gruppi metile; etilbenzene: formato da un gruppo arile ed uno etile; cumene (isopropilbenzene): formato da un gruppo arile ed uno isopropile; stirene (vinilbenzene): formato da un gruppo arile ed uno vinile; alfa-metilstirene (isopropenilbenzene): formato da un gruppo arile ed uno isopropenile.
Sintesi
A livello industriale Si possono ottenere diversi alchilbenzeni tramite il reforming catalitico del petrolio, con questa operazione verranno generati sia il benzene che gli alchilbenzeni. Si opera a pressione di 70 bar e temperatura tra i 400 - 500 °C, come catalizzatore si usa l'allumina insieme al platino.
In laboratorio Ci sono molti metodi per sintetizzare questi derivati in laboratorio, ecco i più comuni:
alchilazione di Friedel-Crafts (poco usata poiché può dare polisostituzione, trasposizione e non avviene su areni disattivati); acilazione di Friedel-Craft con seguente riduzione; Reazione di Wurtz-Fittig: Ar-Br + R-Br -> Ar-R + Ar-R2
Voci correlate Alchilazione Reazione di Friedel-Crafts
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