Gli acidi dioici sono una classe di composti organici alifatici (e raramente aromatici o misti); gli alifatici sono costituiti da una catena idrocarburica con le due estremità carbossiliche (-COOH).
Si distinguono tre sottoclassi: acidi alcandioici (di formula bruta CnH2n-2O4); acidi alchendioici (di formula bruta CnH2n-4O4); acidi alchindioici (di formula bruta CnH2n-6O4).
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Altri nomi Secondo le regole di nomenclatura IUPAC i composti idrocarburici che presentano due gruppi carbossilici devono essere chiamati acidi dioici. Tradizionalmente ci si riferisce a questa classe di composti come acidi dicarbossilici o più correttamente in italiano acidi bicarbossilici.
Nomenclatura IUPAC e tradizionale La regola ufficiale (internazionalmente riconosciuta) prevede che si usino le stesse regole utilizzate per gli acidi carbossilici, con l'unica differenza del suffisso, -dioico invece che -oico. (e.g. acido propandioico, HOOC-CH2-COOH). Per riconoscere un acido dioico basta individuare i due gruppi carbossilici terminali e contare il numero complessivo dei carboni presenti nella catena principale, la più lunga. Le regole per la nomenclatura IUPAC possono essere schematizzate come segue: la prima parola è sempre "acido" (gruppo seniore); la seconda parola è composta da tre parti: un prefisso variabile a seconda del numero di carboni della catena principale (et-, prop-, but-, penta-, esa-, ecc.); una seconda parte: "-an-" per catene sature, "-en-" per catene insature con almeno un legame doppio, "-in-" per catene insature con almeno un legame triplo, fra due atomi di carbonio adiacenti; un suffisso invariante "-dioico"; nel caso di isomeria geometrica generata da doppi legami, si inserisce "cis-" oppure "trans-" tra la prima e la seconda parola, indicando la posizione del doppio legame con un numero arabo orientato a sinistra nella catena (e.g. -n-). I prefissi utilizzati, tranne per il primo (-met), sono gli stessi a cui si ricorre per la nomenclatura degli alcani. Classicamente si considera l'acido etandioico come il più semplice acido dioico. Per la nomenclatura tradizionale, la prima parola è sempre "acido". La seconda è un nome definito sistematicamente dalla nomenclatura IUPAC, specialmente nel caso di catene ramificate, anche se spesso vengono utilizzati nomi di fantasia.
Per gli acidi aromatici dioici o misti, il terminale benzoico può essere posto agli estremi della catena (acido aromatico dioico), oppure in una posizione intermedia lungo la catena alifatica. La nomenclatura diviene ovviamente più complessa.
+Acidi dicarbossilici saturi a catena lineare alifaticiPrefisso IUPACAtomi di carbonioNome comuneNome IUPACFormula brutaEt- 2 Acido ossalico Acido etandioico C2H2O4Prop- 3 Acido malonico Acido propandioico C3H4O4But- 4 Acido succinico Acido butandioico C4H6O4Pent- 5 Acido glutarico Acido pentandioico C5H8O4Es- 6 Acido adipico Acido esandioico C6H10O4 Ept- 7 Acido pimelico Acido eptandioico C7H12O4Ott- 8 Acido suberico Acido ottandioico C8H14O4Non- 9 Acido azelaico Acido nonandioico C9H16O4Dec- 10 Acido sebacico Acido decandioico C10H18O4Dodec- 12 Acido dodecandioico C12H22O4Tridec- 13 Acido brassilico Acido tridecandioico C13H24O4Esadec- 16 Acido tapsico Acido esadecandioico C16H30O4Docos- 22 Acido fellogenico Acido docosandioico C22H42O4
Insaturi a quattro atomi di carbonio (l'insaturazione tra i carboni 2 e 3 genera una isomeria cis/trans, di grande importanza funzionale):
+Acidi dicarbossilici 2-insaturi a catena lineare (4C)Prefisso IUPACAtomi di carbonioNome comuneNome IUPACFormula bruta IsomeriaBut- 4 Acido fumarico Acido E-butendioico C4H4O4 TransBut- 4 Acido maleico Acido Z-butendioico C4H4O4 Cis
+Acidi dicarbossilici aromatici dioici (C8)OrientamentoAtomi di carbonioNome comuneNome IUPACFormula molecolareorto 8 Acido ftalico acido 1,2-benzendicarbossilico C8H6O4 meta 8 Acido isoftalico Acido 1,3-benzendicarbossilico C8H6O4 para 8 Acido tereftalico Acido 1,4-benzendicarbossilico C8H6O4
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Categoria:Classi di composti organici