La triptammina (o, meno correttamente, triptamina) è un alcaloide presente in alcune piante, funghi ed animali. Contiene un anello indolico ed è strutturalmente simile all'amminoacido triptofano, da cui deriva il suo nome. La triptammina si trova in alcune aree del cervello dei mammiferi e svolge ruolo di neuromodulatore e neurotrasmettitore. È la spina dorsale di un gruppo di composti noti collettivamente come triptammine. Questo gruppo comprende composti molto attivi biologicamente, tra cui neurotrasmettitori e sostanze psichedeliche.
Sintesi La reazione di sintesi della triptammina e delle triptammine in generale è la reazione di Abramovitch-Shapiro.
Derivati della triptammina
I composti triptamminici più noti sono la serotonina, un importante neurotrasmettitore, e la melatonina, ormone coinvolto nella regolazione del ciclo sonno-veglia. Alcaloidi triptamminici sono stati trovati in funghi, piante ed animali e vengono utilizzati da esseri umani per i loro effetti psicotropi. Esempi famosi sono la psilocibina (dai "funghetti psichedelici", ovvero varie specie appartenenti principalmente al genere Psilocybe) e la DMT (da numerose fonti vegetali). Sono state realizzate anche molte triptammine sintetiche, dette triptani e oggetto di studi. La tabella di seguito elenca alcune triptammine tra le più comuni.
Piante contenenti triptammine
Moltissime piante, se non la maggior parte, contengono piccolissime percentuali di triptammina la quale funge da intermediario al metabolismo dell'ormone vegetale acido indol-3-acetico. Maggiori percentuali si possono trovare in piante dei generi Acacia, Virola, Desmodium e Mimosa.
+ Le più comuni triptammine Nome comune Origine Rα R4 R5 RN1 RN2 Nome scientifico BufoteninaNaturale H H OH CH3 CH3 5-idrossi-N,N-dimetiltriptammina DMTNaturale H H H CH3 CH3 N,N-dimetiltriptammina MelatoninaNaturale H H OCH3 O=C-CH3 H 5-metossi-N-acetiltriptammina 5-MeO-DMTNaturale H H OCH3 CH3 CH3 5-metossi-N,N-dimetiltriptammina NMTNaturale H H H H CH3 N-metiltriptammina PsilocibinaNaturale H PO4 H CH3 CH3 4-fosforilossi-N,N-dimetiltriptammina PsilocinaNaturale H OH H CH3 CH3 4-idrossi-N,N-dimetiltriptammina BaeocistinaNaturale H OPO3H H H CH3 4-fosforilossi-N-metiltriptamina NorbaeocistinaNaturale H OPO3H H H H 4-fosforilossi-N-triptamina SerotoninaNaturale H H OH H H 5-idrossitriptammina N-metilserotoninaNaturale H H OH CH3 H 5-idrossi-N-metiltriptammina TriptofanoNaturale COOH H H H H α-carbossiltriptammina AETartificiale CH2CH3 H H H H α-etiltriptammina AMTartificiale CH3 H H H H α-metiltriptammina DETartificiale H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-dietiltriptammina DiPTartificiale H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-diisopropiltriptammina DPTartificiale H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-dipropiltriptammina 5-MeO-AMTartificiale CH3 H OCH3 H H 5-metossi-α-metiltriptammina 4-HO-DETartificiale H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-idrossi-N,N-dietiltriptammina 4-HO-DIPTartificiale H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-idrossi-N,N-diisopropiltriptammina 5-MeO-DIPTartificiale H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-metossi-N,N-diisopropiltriptammina 4-HO-MiPTartificiale H OH H CH(CH3)2 CH3 4-idrossi-N-isopropil-N-metiltriptammina Sumatriptanartificiale H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-metilamminosulfonil-N,N-dimetiltriptammina Nome comune Origine Rα R4 R5 RN1 RN2 Nome scientifico
Note
Voci correlate Neurotrasmettitore Triptofano Metabolismo del 5-HTP Triptani
Altri progetti
Categoria:Triptamine