Azani

Gli azani sono composti binari saturi e aciclici dell'azoto trivalente con l'idrogeno. Consistono infatti di catene di atomi di azoto uniti tra loro da legami singoli e che completano le valenze rimanenti con atomi di idrogeno, non diversamente dalla formazione degli alcani da carbonio e idrogeno. Quindi, gli azani sono idruri di azoto e comprendono una serie omologa di composti inorganici aventi formula chimica generale .

Conformemente alla definizione, ciascun atomo di azoto forma tre legami (legami N-H e N-N), e ciascun atomo di idrogeno è unito a un atomo di azoto (legami H-N). Una catena di atomi di azoto (N-N-N ... -N) collegati costituiscono lo scheletro di azoto della molecola. Il numero atomi di azoto viene utilizzato per definire la dimensione dell'azano.

L'azano più semplice possibile (la molecola capostipite) è l'ammoniaca, . Il secondo, il diazano, è la nota idrazina H2N-NH2. Non ci sono limiti formali al numero di atomi di azoto che si possono collegare tra di loro, sebbene la stabilità dei composti risultanti limiti fortemente e rapidamente la lunghezza delle catene e questo a marcata differenza da quanto avviene per gli alcani in chimica organica.

Classificazione della struttura Gli azani possono essere:

Lineari (formula generale ) in cui gli atomi di azoto sono uniti in un'unica catena. Ramificati (formula generale , n > 3) in cui lo scheletro di azoto si divide in due o più rami.

Secondo la definizione IUPAC, gli analoghi composti ciclici vengono detti cicloazani ed hanno formula generale , con n > 2, in cui la catena di atomi di azoto è collegata in modo da formare un anello. I composti binari di H e N saturi possono essere pure una combinazione della struttura lineare, ciclica (anche policiclica), e ramificata.

Isomeria Gli azani con più di tre atomi di azoto possono essere disposti in modi diversi, formando isomeri strutturali. Il più semplice isomero è quello di atomi azoto disposti in una catena singola senza rami. Questo isomero è detto n-isomero (n per "normale", anche se non è sempre il più comune). Tuttavia la catena di atomi di azoto può anche essere ramificata su uno o più punti. Il numero di possibili isomeri incrementa rapidamente al crescere degli atomi di azoto.

A causa della bassa energia di inversione ad ombrello degli atomi di azoto, gli azani ramificati non sostituiti non possono mostrare chiralità.

Nomenclatura

La nomenclatura IUPAC ha una denominazione sistematica dei composti dell'azoto mediante l'identificazione delle catene di azoto, in analogia alla nomenclatura degli alcani.

Gli idruri di azoto saturi e non saturi sono denominati con un prefisso numerico greco per il numero di atomi azoto e il suffisso "-azano" per quelli saturi, o "-azene" per quelli con legami doppi.Nota che "-azino", che viene usato per quelli con triplo legame, è assente perché l'unico membro della serie, N2, non è, ovviamente, un idruro di azoto.

Azani a molecola lineare Gli azani a catena lineare sono indicati pure con un prefisso n- (per normale) quando esistono isomeri non-lineari. Sebbene non sia strettamente necessario, l'uso di premettere la n- al nome è comune nei casi in cui vi è una differenza importante nelle proprietà tra l'isomero lineare e gli isomeri a catena ramificata.

I primi membri della serie (in ordine del numero atomi di azoto) sono denominati come segue: azano (ammoniaca), NH3 - 1 atomo N e 3 atomi H diazano (idrazina), - 2 atomi N e 4 atomi H triazano, - 3 atomi N e 5 atomi H tetrazano, - 4 atomi N e 6 atomi H

Gli azani, a partire dal secondo, sono denominati premettendo l'appropriato prefisso numerico greco ad azano. Quindi, diazano, N2H4; triazano, ; tetrazano o tetraazano, ; pentazano o pentaazano, ; esazano o esaazano, ; etc. Il prefisso è generalmente greco, con l'eccezione di nonaazano che ha un prefisso Latino, undecaazano e tridecaazano che hanno un prefisso a lingua-mista.

Idruri di azoto con doppio legame (Azeni) a molecola lineare In analogia agli alcheni in chimica organica, si usa denominare azeni gli idruri di azoto a catena-lineare contenenti un doppio legame; anch'essi sono indicati con un prefisso n- (per normale) quando esistono isomeri non-lineari.

I primi membri della serie (in ordine del numero atomi di azoto) sono denominati come segue: diazene, N2H2 - 2 atomo N e 2 atomi H triazene, - 3 atomi N e 3 atomi H tetrazene, - 4 atomi N e 4 atomi H pentazene, - 5 atomi N e 5 atomi H

Pericoli L'ammoniaca è esplosiva quando mista con aria (15 – 25%). Anche altri azani possono formare miscele esplosive con l'aria. Gli azani liquidi più leggeri sono altamente infiammabili; questo rischio aumenta con la lunghezza della catena dell'azoto. L'ammoniaca è più leggera dell'aria, ed ha possibilità di accumulo sui soffitti.

Organoazani Gli organoazani sono un gruppo di composti chimici derivati da azani contenenti uno o più gruppi organici. Sono un sottoinsieme della classe generale dei composti organoazoto, anche se la distinzione non è spesso fatta. Quindi le ammine, le alchil- o aril- idrazine sono un sottoinsieme degli organoazani, i primi derivati dall'ammoniaca, i secondi dall'idrazina.

In aggiunta alle ammine e alle idrazine, i composti organoazoto (categoria più generale) includono pure composti come, idrazoni, immine, nitrili.

Sono note molte idrazine sostituite da radicali organici, e diverse si trovano in natura. Esempi sono:

Monometilidrazina,CH3(NH)NH2, dove un atomo H della molecola idrazina viene sostituito con un gruppo metile (CH3). A causa della simmetria della molecola di idrazina, non importa quale atomo di idrogeno viene sostituito. A volte è usato come carburante per missili. 1,1-dimetilidrazina, H2NN(CH3)2, (detta pure UDMH-unsymmetrical dimethylhydrazine) e 1,2-dimetilidrazina,(CH3NH)2, (detta pure SDMH-symmetrical dimethylhydrazine) sono idrazine dove due atomi H sono sostituiti da gruppi metilici. L'UDMH è più facile da produrre rispetto alla SDMH e l'UDMH è un carburante per razzi abbastanza comune. Gyromitrina e agaritina sono derivati dell'idrazina trovati nelle specie di funghi Agaricus bisporus prodotte commercialmente. La gyromitrina viene metabolizzata in monometilidrazina. Isoniazide, iproniazide, idralazina, e fenelzina sono farmaci le cui molecole contengono strutture derivate dall'idrazina. 2,4-dinitrofenilidrazina (abbreviato: 2,4-DNPH) è comunemente usata per testare chetoni e aldeidi in chimica organica e chimica clinica. Fenilidrazina, C6H5NHNH2, la prima organoidrazina che venne isolata.

Idruri di azoto correlati e derivati Relativi agli azani sono una serie omologa di gruppi funzionali, catene laterali, o radicali con la formula chimica generale -. Esempi sono l'azanile (-) e l'idrazinile o diazanile (-). Questi gruppi sono generalmente abbreviati con i simboli -N, -N2 ... -Nn.

Note

Bibliografia

Collegamenti esterni IUPAC Gold Book Definizione

Categoria:Composti dell'azoto Categoria:Composti dell'idrogeno