La FA Cup 1908-1909 fu la trentottesima edizione del torneo calcistico più vecchio del mondo. Vinse per la prima volta il .
Calendario Round Data Turno extra-preliminare Sabato 12 settembre 1908 Turno preliminare Sabato 19 settembre 1908 Primo turno di qualificazione Sabato 3 ottobre 1908 Secondo turno di qualificazione Sabato 17 ottobre 1908 Terzo turno di qualificazione Sabato 7 novembre 1908 Quarto turno di qualificazione Sabato 21 novembre 1908 Quinto turno di qualificazione Sabato 5 dicembre 1908 Primo turno Sabato 16 gennaio 1909 Secondo turno Sabato 6 febbraio 1909 Terzo turno Sabato 20 febbraio 1909 Quarto turno Sabato 6 marzo 1909 Semifinali Sabato 27 marzo 1909 Finale Sabato 24 aprile 1909
Primo turno N. partitaSquadra casaPunteggioSquadra trasfertaData1Birmingham2-516 gennaio 190922-0Hastings & St Leonards United16 gennaio 19093Chesterfield0-2Glossop16 gennaio 19094Bristol City1-1Southampton16 gennaio 1909ReplaySouthampton0-2Bristol City20 gennaio 19095Bury8-0Kettering16 gennaio 190965-1Lincoln City16 gennaio 19097Preston North End1-016 gennaio 19098Watford1-1Leicester Fosse16 gennaio 1909ReplayLeicester Fosse3-1Watford20 gennaio 19099Notts County0-116 gennaio 190910Nottingham Forest2-0Aston Villa16 gennaio 190911Sheffield Wednesday5-0Stoke16 gennaio 190912Grimsby Town0-2Stockport County16 gennaio 190913Wolverhampton Wanderers2-2Crystal Palace16 gennaio 1909ReplayCrystal Palace4-2Wolverhampton Wanderers21 gennaio 190914West Bromwich Albion3-1Bolton Wanderers16 gennaio 190915Luton Town1-216 gennaio 1909163-1Barnsley16 gennaio 190917Wrexham1-1Exeter City16 gennaio 1909ReplayExeter City2-1Wrexham20 gennaio 190918Sheffield United2-316 gennaio 190919Newcastle United5-0Clapton Orient16 gennaio 1909203-4Tottenham Hotspur16 gennaio 190921Queens Park Rangers0-0West Ham United16 gennaio 1909ReplayWest Ham United1-0Queens Park Rangers20 gennaio 1909224-1Carlisle United16 gennaio 190923Brentford2-0Gainsborough Trinity16 gennaio 190924Bristol Rovers1-4Burnley16 gennaio 190925Northampton Town1-1Derby County16 gennaio 1909ReplayDerby County4-2Northampton Town20 gennaio 190926Manchester United1-0Brighton & Hove Albion16 gennaio 190927Norwich City0-0Reading16 gennaio 1909ReplayReading1-1Norwich City20 gennaio 1909ReplayNorwich City3-2Reading25 gennaio 190928Plymouth Argyle1-0Swindon Town16 gennaio 190929Bradford City2-0Workington19 gennaio 190930Hull City1-116 gennaio 1909Replay1-0Hull City20 gennaio 190931Oldham Athletic1-1Leeds City16 gennaio 1909ReplayLeeds City2-0Oldham Athletic20 gennaio 190932Croydon Common1-1Woolwich Arsenal16 gennaio 1909ReplayWoolwich Arsenal2-0Croydon Common20 gennaio 1909
Secondo turno N. partitaSquadra casaPunteggioSquadra trasfertaData1Bristol City2-2Bury6 febbraio 1909ReplayBury0-1Bristol City10 febbraio 190922-3Norwich City6 febbraio 19093Preston North End1-26 febbraio 19094Nottingham Forest1-0Brentford6 febbraio 190952-16 febbraio 19096West Bromwich Albion1-2Bradford City6 febbraio 19097Leicester Fosse0-2Derby County6 febbraio 19098Woolwich Arsenal1-16 febbraio 1909Replay1-0Woolwich Arsenal10 febbraio 19099Stockport County1-1Glossop6 febbraio 1909ReplayGlossop1-0Stockport County9 febbraio 190910Newcastle United2-16 febbraio 190911Tottenham Hotspur1-06 febbraio 1909122-2Sheffield Wednesday6 febbraio 1909ReplaySheffield Wednesday3-011 febbraio 190913Manchester United1-06 febbraio 190914Plymouth Argyle2-0Exeter City6 febbraio 190915Leeds City1-1West Ham United6 febbraio 1909ReplayWest Ham United2-1Leeds City11 febbraio 190916Crystal Palace0-0Burnley6 febbraio 1909ReplayBurnley9-0Crystal Palace10 febbraio 1909
Terzo turno N. partitaSquadra casaPunteggioSquadra trasfertaData1Bristol City2-0Norwich City20 febbraio 19092Nottingham Forest3-120 febbraio 19093Sheffield Wednesday0-1Glossop20 febbraio 19094Derby County1-0Plymouth Argyle20 febbraio 19095Tottenham Hotspur0-0Burnley20 febbraio 1909ReplayBurnley3-1Tottenham Hotspur24 febbraio 19096West Ham United0-0Newcastle United20 febbraio 1909ReplayNewcastle United2-1West Ham United24 febbraio 19097Manchester United6-120 febbraio 19098Bradford City0-120 febbraio 1909
Quarto turno N. partitaSquadra casaPunteggioSquadra trasfertaData1Burnley2-3Manchester United10 marzo 19092Derby County3-0Nottingham Forest13 marzo 19093Newcastle United2-26 marzo 1909Replay0-3Newcastle United10 marzo 19094Glossop0-0Bristol City6 marzo 1909ReplayBristol City1-0Glossop10 marzo 1909
Semifinali
Ripetizione
Finale
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