Ritornò a Toronto all'età di 3 anni. A 10 anni è stato ammesso all'Accademia Eli Kassner Toronto e ha poi continuato la sua formazione musicale presso il Conservatorio Reale e ancora alla York University di Toronto e, infine, al Berklee College of Music di Boston. Per sua stessa confessione si rivolse ai ritmi del flamenco dopo aver scoperto la musica dei Gipsy Kings. Come altri chitarristi del suo stile mescola nelle sue composizioni jazz, musica latina e world music. Jesse Cook è noto anche per l'energia che sprigiona durante i suoi concerti. Il Catalina Jazz Festival del 1995 è stato il punto di svolta nella sua carriera.
Discografia Album 1995 - Tempest 1996 - Gravity 1998 - Vertigo 2000 - Free Fall 2003 - Nomad 2004 - Montreal (Live) 2007 - Frontiers 2009 - The Rumba Foundation 2012 - The Blue Guitar Sessions 2015 - One World 2017 - Beyond Borders 2020 - Tempest 25 2021 - Libre
Raccolte 2005 - The Ultimate Jesse Cook 2006 - Best of Jesse Cook 2015 - Icon 2023 - Love in the Time of Covid
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