Carriera 2005-2007: i primi anni Nel luglio 2005 si accasa alla formazione Continental statunitense Advantage Benefits-Endeavour: in quella stagione si classifica secondo nella cronometro Under-23 dei campionati statunitensi su strada, dietro a Steven Cozza, e terzo, nella medesima categoria, ai campionati nazionali di cross.
L'anno dopo, con la Priority Health Cycling Team, fa suo il titolo nazionale a cronometro Under-23, battendo proprio Cozza, e si piazza secondo nella gara in linea, superato da Craig Lewis. Nel finale di stagione partecipa anche alla prova a cronometro Under-23 dei campionati mondiali su strada di Salisburgo, classificandosi quarantesimo.
Nel 2007 è quindi tra le file della VMG Racing, squadra dilettantistica fondata l'anno prima e diretta dall'ex ciclista professionista Chann McRae, e partecipa al Tour of California con una selezione di giovani ciclisti americani.
Dal 2008: il professionismo Nel 2008 compie il salto nel professionismo: viene infatti ingaggiato dalla BMC Racing Team, squadra Professional Continental con la quale disputa la sua prima gara nel circuito ProTour, il Tour de Romandie 2008. Partecipa anche alla prova in linea Elite dei campionati mondiali su strada di Varese, ma si ritira. Nel 2009 ottiene il primo successo da pro, aggiudicandosi il cronoprologo del Tour of Utah; prende inoltre parte ad altre gare del calendario ProTour e partecipa nuovamente alla prova in linea dei campionati del mondo, ritirandosi anche in questa occasione.
Nella stagione 2010 gareggia per la prima volta in uno dei Grandi Giri, il Giro d'Italia: in questa corsa è abile a cogliere un secondo posto nella prima tappa, una cronometro individuale lungo le strade di Amsterdam, classificandosi a soli due secondi dal vincitore Bradley Wiggins. In luglio partecipa anche al Tour de France, riuscendo a posizionarsi tra i primi dieci nel prologo di Rotterdam.
L'anno dopo non va oltre un terzo posto di tappa allo USA Pro Cycling Challenge e un quarto posto nella cronometro dei campionati nazionali statunitensi. Partecipa comunque al Tour de France, contribuendo al successo finale del compagno di squadra Cadel Evans, e alla corsa in linea dei campionati del mondo di Copenaghen, piazzandosi sessantacinquesimo.
Nel 2012 coglie solo alcuni piazzamenti, come il terzo nella prova a cronometro ai campionati nazionali ed il terzo alla prima tappa del Tour of Utah.
L'anno successivo, alla prima corsa stagionale, vince la tappa inaugurale del Tour of Qatar 2013, corsa nella quale chiude secondo in classifica generale, alle spalle di Mark Cavendish; nel resto della stagione ottiene un doppio secondo posto ai campionati nazionali, sia nella prova in linea, sia nella prova a cronometro e chiude secondo in classifica generale al Tour of Alberta.
Dopo un 2014 senza piazzamenti, nel 2015 Bookwalter torna alla vittoria, aggiudicandosi una tappa all'USA Pro Cycling Challenge, corsa nella quale chiude secondo in classifica generale; altri risultati degni di noto sono stati il terzo posto al Tour of Utah, nella quale vince la classifica a punti, ed il quarto all'Österreich-Rundfahrt.
Nel 2016 si piazza terzo in generale al Tour of California e quarto nella prova a cronometro ai campionati nazionali. L'anno successivo vince una tappa al Tour of Utah ed ottiene alcuni piazzamenti come il secondo posto nella prova a cronometro ai campionati nazionali ed in una tappa del Tour of the Alps.
Nel 2018 coglie nuovamente qualche piazzamento al Tour of Utah, dove termina quarto in classifica generale e chiude terzo la prova a cronometro ai campionati nazionali.
Nel 2019 non ottiene alcun piazzamento individuale di rilievo, tuttavia vince tre cronosquadre (Tirreno-Adriatico, Settimana Internazionale di Coppi e Bartali e Czech Cycling Tour).
Nel 2020, alla ripresa delle competizioni, causa Pandemia di COVID-19, ottiene un settimo posto alla Strade Bianche.
Palmarès 2006 (Priority Health Cycling Team) Campionati statunitensi, Prova a cronometro Under-23 6ª tappa Tour de Shenandoah (Cronometro) Classifica generale Tour de Shenandoah USAC Road Festival U23 Road Race
2009 (BMC Racing Team, una vittoria) Prologo Tour of Utah (Salt Lake City > Salt Lake City, cronometro)
2013 (BMC Racing Team, una vittoria) 1ª tappa Tour of Qatar (Katara Cultural Village > Dukhan)
2015 (BMC Racing Team, una vittoria) 2ª tappa USA Pro Cycling Challenge (Steamboat Springs > Arapahoe Basin)
2017 (BMC Racing Team, una vittoria) 2ª tappa Tour of Utah (Brigham City > Snowbasin Resort)
Altri successi 2008 (BMC Racing Team) Criterium di Brisben
2013 (BMC Racing Team) 2ª tappa Tour of Qatar (Al Rufaa Street, cronosquadre)
2014 (BMC Racing Team) 1ª tappa Tour of the Alps (Riva del Garda > Arco, cronosquadre)
2015 (BMC Racing Team) Classifica a punti Tour of Utah
2017 (BMC Racing Team) 2ª tappa Volta Ciclista a Catalunya (Banyoles, cronosquadre)
2018 (BMC Racing Team) 3ª tappa Volta a la Comunitat Valenciana (Poble Nou de Benitatxell > Calp, cronosquadre)
2019 (Mitchelton-Scott) 1ª tappa Tirreno-Adriatico (Lido di Camaiore, cronosquadre) 1ª tappa, 2ª semitappa Settimana Internazionale di Coppi e Bartali (Gatteo a Mare > Gatteo, cronosquadre) 1ª tappa Czech Cycling Tour (Ostrava, cronosquadre)
Gravel 2023 Bootlegger 100
Piazzamenti Grandi Giri
Giro d'Italia 2010: 95º 2014: 68º 2015: 66º 2019: non partito (16ª tappa) 2020: non partito (6ª tappa)
Tour de France 2010: 144º 2011: 114º 2013: 91º 2016: 117º
Vuelta a España 2012: 78º 2018: 66º
Classiche monumento
Milano-Sanremo 2010: ritirato
Parigi-Roubaix 2009: 88º
Liegi-Bastogne-Liegi 2010: 95º 2012: ritirato 2013: 110º 2015: 46º 2021: 104º
Competizioni mondiali
Campionati del mondo su strada Salisburgo 2006 - Cronometro Under-23: 40º Varese 2008 - In linea Elite: ritirato Mendrisio 2009 - In linea Elite: ritirato Copenaghen 2011 - In linea Elite: 65º Limburgo 2012 - In linea Elite: 103º Ponferrada 2014 - In linea Elite: 25º Richmond 2015 - In linea Elite: 19º Innsbruck 2018 - In linea Elite: 63º
Campionati del mondo di ciclocross Heusden-Zolder 2002 - Juniores: 40º
Ciclismo ai Giochi olimpici Rio de Janeiro 2016 - In linea: 16º Rio de Janeiro 2016 - Cronometro: 23º
Note
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