Carriera Whitman è principalmente conosciuto per la tripletta agli U.S. National Championships dove tra il 1898 e il 1900 rimase imbattuto. Prese parte alla prima edizione della Coppa Davis e aiutò la propria nazione a vincere il torneo sconfiggendo in singolo Arthur Gore. È stato tra i primi tennisti inseriti nella International Tennis Hall of Fame, nel 1955.
Finali del Grande Slam Vinte (3) AnnoTorneoAvversario in finaleRisultato 1898 U.S. Championships Dwight F. Davis 3-6, 6-2, 6-2, 6-1 1899 U.S. Championships (2) Jahial Parmly Paret 6-1, 6-2, 3-6, 7-5 1900 U.S. Championships (3) William Larned 6-4, 1-6, 6-2, 6-2
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Categoria:Membri dell'International Tennis Hall of Fame Categoria:Vincitori dell'US Open