Carriera Nato e cresciuto in Perù, si laureò negli Stati Uniti grazie a una borsa di studio della University of Southern California.
Mentre era alla USC vinse per due anni il titolo sia in singolare che nel doppio ai NCAA, nel 1956 e nel 1958 (nel 1957 invece la sua università era stata esclusa dalle competizioni NCAA).
Olmedo rappresentò gli Stati Uniti in Coppa Davis nel 1958 e 1959, disputando in entrambi i casi il Challenge Round contro l'Australia; nel 1958, Olmedo contribuì in prima persona alla conquista del trofeo da parte degli USA, vincendo sia in singolare che in doppio e conquistando due dei tre punti necessari per vincere la finale. L'anno successivo l'Australia si prese la rivincita e lo stesso Olmedo non riuscì a ripetersi, vincendo un solo incontro di singolare e venendo sconfitto in doppio. Anche se Olmedo non fu mai propriamente un cittadino statunitense, fu possibile utilizzarlo grazie al fatto che viveva negli USA da almeno cinque anni e che la sua nazione d'origine, il Perù, ancora non aveva una squadra di Coppa Davis. Olmedo non prese mai la cittadinanza USA spiegando di essere contento di risultare cittadino peruviano, e dichiarando di non volere la cittadinanza degli Stati Uniti per il rischio di dover rispettare gli obblighi militari.
Nel 1959 arrivò in finale a tre tornei del Grande Slam vincendo gli Australian Championships contro Neale Fraser e il Torneo di Wimbledon contro Rod Laver, mentre perse gli U.S. National Championships 1959 contro Fraser, che si vendicò della sconfitta in Australia.
È stato inserito nella International Tennis Hall of Fame nel 1987.
È deceduto il 9 dicembre 2020 per un tumore.
Finali del Grande Slam Vinte (2) AnnoTorneoAvversario in finaleRisultato 1959 Australian Championships Neale Fraser 6–1, 6–2, 3–6, 6–3 1959 Wimbledon Rod Laver 6–4, 6–3, 6–4 Perse (1) AnnoTorneoAvversario in finaleRisultato 1959 U.S. Championships Neale Fraser 6–3, 5–7, 6–2, 6–4
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