1,2-dimetossietano, spesso noto più semplicemente come DME o come dimetossietano, è un etere liquido incolore utilizzato come solvente aprotico.
Sintesi Il dimetossietano può essere prodotto tramite diversi metodi: tramite reazione di Williamson, facendo reagire il sale sodico del 2-metossietanolo con clorometano: 2 CH3OCH2CH2OH + 2 Na → 2 CH3OCH2CH2ONa + H2↑ CH3OCH2CH2ONa + CH3Cl → CH3OCH2CH2OCH3 + NaCl; tramite alchilazione del 2-metossietanolo con dimetilsolfato; attraverso la scissione dell'ossido di etilene in presenza di etere dimetilico. Questa reazione è catalizzata da acidi di Lewis (per esempio trifluoruro di boro o il suo complesso con etere dimetilico). Questo metodo non è particolarmente selettivo e produce dei sottoprodotti. La miscela di reazione è separata tramite distillazione.
Usi Il dimetossietano è spesso utilizzato come alternativa a maggior punto di ebollizione rispetto ad altri solventi quali l'etere dietilico e il tetraidrofurano. Forma chelati con i cationi e si comporta da ligando bidentato. Viene utilizzato spesso in chimica organica per le sostituzioni nucleofile e in chimica metallorganica in reazioni come quelle con i reattivi di Grignard, riduzioni con idruro, e reazioni catalizzate da palladio come la condensazione di Suzuki e la reazione di Stille. Il dimetossietano è anche un buon solvente per oligo e polisaccaridi.
È utilizzato come componente a bassa viscosità nelle batterie al litio.
Note
Voci correlate 1,2-difenossietano
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