Carriera Ha vinto sette titoli del Grande Slam, tutti agli U.S. National Championships, uno in singolare nel 1904 e sei nel doppio maschile. Dal 1898 al 1906 ha partecipato a otto finali del doppio nello Slam americano, saltando solo la finale del 1903, da queste finali ne è uscito sconfitto solo dalla prima (1898) e da quella del 1902. Le prime cinque finali sono state raggiunte assieme a Dwight Davis e le ultime tre insieme a Beals Wright. Nel 1901 insieme a Davis è arrivato in finale anche al Torneo di Wimbledon ma si dovettero arrendere ai fratelli Reggie e Laurence Doherty, i dominatori di Wimbledon in quel periodo. Nel singolare raggiunse due volte la finale agli U.S. National Championships, nel 1904 e 1905. Nella prima finale ha avuto la meglio su William Clothier in un match molto combattuto con il risultato finale di 10-8 6-4 9-7, l'anno successivo non riesce a difendere il titolo e viene sconfitto in tre set da Beals Coleman Wright. Ha fatto parte della prima squadra statunitense di Coppa Davis che ha vinto la competizione nel 1900 e con altre tre partecipazioni ha raggiunto sette vittorie su quattordici match.
È stato inserito nella International Tennis Hall of Fame nel 1965.
Finali del Grande Slam Singolare Vinte (1) AnnoTorneoAvversario in finaleRisultato 1904 U.S. Championships William Clothier 10-8, 6-4, 9-7 Perse (1) AnnoTorneoAvversario in finaleRisultato 1905 U.S. Championships Beals Coleman Wright 6-2, 6-1, 11-9
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