Questa voce contiene un elenco dei personaggi presenti nella serie televisiva Mad Men e comparsi in più di un episodio.

Personaggi principali Don Draper

Donald "Don" Draper (vero nome Richard "Dick" Whitman) è interpretato da Jon Hamm. Il passato di Don, uno dei filoni principali della narrazione, viene mostrato in vari flashback che si susseguono nel corso delle puntate della serie. Il suo vero nome è in realtà Dick Whitman: nato da una giovanissima prostituta morta nel darlo alla luce, egli viene cresciuto nella fattoria di famiglia dal suo padre naturale, Archie Whitman (Joseph Culp), e dalla moglie di lui, Abigail (Brynn Horrocks). Nel contesto dell'America impoverita degli anni della Grande depressione, vive un'infanzia misera e infelice accanto a un padre violento e a una matrigna dura e severa (l'unico rapporto che ricorderà con affetto di quel periodo sarà quello con il fratellastro, Adam, di qualche anno più piccolo di lui). Quando è ancora bambino, Dick è testimone della morte accidentale del padre, rimasto ucciso sul colpo dal calcio di un cavallo imbizzarrito. Dopo qualche tempo, la matrigna inizia a frequentare un altro uomo, "zio" Mac. Nel 1950, allo scoppio della guerra di Corea, Dick si arruola volontario, esclusivamente allo scopo di fuggire da un ambiente familiare che gli era divenuto intollerabile. Arrivato sul luogo del conflitto, viene messo agli ordini del tenente Don Draper (Troy Ruptash); poco tempo dopo, questi rimane ucciso in un'esplosione: Dick, ferito, prima di perdere i sensi riesce a scambiare le loro piastrine identificative. Quando si risveglia in un letto d'ospedale da campo, tutti ormai lo credono "Don Draper": è la sua occasione per cambiare totalmente vita. Incaricato di scortare a casa la salma del commilitone "Dick Whitman", osserva non visto dal treno la scena dei suoi parenti giunti a ritirare la bara alla stazione: solo Adam riesce a scorgerlo da lontano, ma nessuno crede al bambino, che dice di aver visto Dick ancora vivo. Assunta quindi l'identità di Don Draper, negli anni cinquanta egli inizia a lavorare come venditore di auto usate: a un certo punto viene rintracciato da Anna Draper (Melinda Page Hamilton), la vedova del vero Don, di cui egli non sapeva l'esistenza. Riconosciuto da lei come un impostore, l'uomo è costretto dunque a rivelarle la verità, ma la donna, invece di smascherarlo, decide di aiutarlo a mantenere il segreto e col tempo diventerà la sua migliore e più fidata amica. Mentre lavora come rappresentante per una ditta di pellicce, Don conosce Betty (January Jones), che lavora come modella e che sposa nel 1953, dopo aver ottenuto il "divorzio" da Anna, con la quale, formalmente, risultava ancora sposato: Betty viene però tenuta completamente all'oscuro sul suo passato, sulla sua vera identità e sulla stessa esistenza di Anna. Dal matrimonio nasceranno tre figli, Sally (Kiernan Shipka), Bobby e Eugene. Il primo incontro fra Don e Roger Sterling (John Slattery), il proprietario dell'agenzia pubblicitaria presso cui farà carriera, avviene nel 1955 circa, nel negozio di pellicce in cui Don lavora: saputo che Sterling fa il pubblicitario, egli gli sottopone con insistenza le idee che era andato realizzando autonomamente, convinto di avere un certo talento. È così che inizia a lavorare presso l'agenzia Sterling Cooper di Madison Avenue, New York, teatro delle storie di Mad Men: all'avvio della prima stagione, ambientata nell'anno 1960, Don ne è ormai diventato il direttore del reparto creativo, dove il suo carisma ed il suo talento sono ampiamente riconosciuti.

Prima stagione

Nella prima stagione, la vita di Don è apparentemente quella di un uomo di successo: lui, Betty e i figli vivono in una bella casa nel sobborgo di Ossining, vicino a New York, nel suo lavoro ha fama di pubblicitario brillante e talentuoso (come dimostra anche risolvendo lo spinoso caso della campagna pubblicitaria per le sigarette Lucky Strike, che i recenti studi sui danni del fumo sulla salute avrebbero potuto mettere in difficoltà) e inoltre, nonostante sia sposato, ha numerose donne, come la pittrice Midge (Rosemarie DeWitt), donna libera e anticonformista, e Rachel Menken (Maggie Siff), proprietaria di un grande magazzino, cliente della Sterling Cooper, che riesce a sedurre dopo un intenso corteggiamento. In ufficio gode del generale rispetto di tutti i colleghi e dell'ammirazione della neoassunta segretaria, la giovane Peggy Olson (Elisabeth Moss), della quale anzi è fra i primi a riconoscere talento e potenzialità, e che promuoverà a copywriter. Gli unici contrasti sono con il giovane e ambizioso account manager Pete Campbell (Vincent Kartheiser), che non si sente sufficientemente valorizzato e che cerca invano di scavalcarlo proponendo sue idee ai clienti. In realtà, come confessa a Rachel, la sua filosofia di vita essenzialmente nichilista è improntata al più freddo cinismo e alla consapevolezza della vacuità di sentimenti come l'amore e della profonda solitudine di ciascun individuo. Anche la moglie Betty, dietro l'apparenza realizzata, si sente insoddisfatta e infelice, tanto che Don, dopo qualche iniziale resistenza, acconsente a che ella si sottoponga a delle sedute di psicoanalisi. Ma la vera crisi giunge quando Don riceve la visita inaspettata del fratellastro Adam (Jay Paulson), riuscito a rintracciarlo dopo anni: riportato bruscamente a un passato che aveva cercato in tutti i modi di cancellare, Don però lo respinge, dandogli del denaro e pregandolo di non cercarlo mai più. Deluso, Adam accetta, ma, qualche tempo dopo, disperato, si impicca, non prima di aver spedito a Don un pacco contenente vecchie fotografie e i ricordi della loro vita insieme. Questo finisce casualmente nelle mani di Pete Campbell, che quindi viene a sapere il segreto sulla vera identità di Don: egli cerca di sfruttare questa informazione per ricattarlo e ottenere una promozione, ma il suo piano fallisce miseramente.

Seconda stagione

Nella seconda stagione, ambientata nel 1962, sul lavoro Don trova un avversario nel nuovo responsabile delle vendite dell'agenzia, Herman "Duck" Phillips (Mark Moses), con il quale spesso le opinioni differiscono e che non apprezza il temperamento creativo e "anarchico" di Don. Intreccia una relazione con Bobbie Barrett (Melinda McGraw), moglie e manager del comico Jimmy Barrett (Patrick Fischler), testimonial di una marca di patatine. I due amanti, mentre si recano alla villa sull'oceano di lei, hanno un incidente automobilistico, e vengono soccorsi da Peggy: è evidente che fra capo ed ex segretaria non vi è solo un semplice rapporto di lavoro, perché la ragazza viene in aiuto a Don in un momento di difficoltà e mantiene il riserbo su un suo segreto, proprio come l'uomo aveva fatto per lei in passato Messa in sospetto dalle allusioni di Jimmy, Betty, fino ad allora ignara dei numerosi tradimenti del marito, giunge alla conclusione che Don e Bobbie abbiano una relazione, e caccia l'uomo di casa; l'improvviso aggravarsi della salute del padre di lei, Gene, la costringe però a richiamarlo. Mentre si trovano a casa di quest'ultimo, attenti a dissimulare la loro crisi coniugale di fronte ai parenti, hanno un rapporto sessuale, ma ciò non induce Betty a riaccogliere in casa il marito. Desideroso di sfuggire a quella penosa situazione, Don approfitta di un viaggio di lavoro in California per sparire per qualche tempo e andare a trovare la sua amica Anna: egli le confida che teme di aver distrutto tutto quello che aveva cercato di costruire in quegli anni, ma ella lo rincuora e gli dice che non è troppo tardi per salvare il suo matrimonio. Tornato a New York, Don scopre che i maneggi di Duck hanno portato alla vendita della Sterling Cooper all'agenzia britannica Puttnam Powell & Lowe: Duck però, che sperava in tal modo di avere la meglio su Don accaparrandosi la carica di nuovo presidente, finisce per avere la peggio, perché i nuovi proprietari decidono di sacrificarlo per non perdere l'apporto prezioso di Don. A casa, invece, Betty comunica al marito che ha scoperto di essere di nuovo incinta: i due decidono di provare a ricucire il loro rapporto.

Terza stagione Nel 1963, mentre la gravidanza di Betty procede normalmente, la famiglia Draper deve fronteggiare il rapido aggravarsi della salute di Gene, che muore improvvisamente poco prima della nascita del nipotino; la morte del nonno colpisce soprattutto la piccola Sally, a lui molto legata, che proprio a seguito di ciò inizia a comportarsi in modo stranamente indisciplinato, come la sua insegnante, Suzanne Farrell (Abigail Spencer), informa i genitori. Proprio nei confronti di Suzanne Don intraprende un prolungato corteggiamento, e infine i due diventano amanti; nel frattempo, anche Betty inizia a essere attratta da un altro uomo, di nome Henry Francis (Christopher Stanley). Sul lavoro, Don, Roger e gli altri colleghi devono constatare la loro diminuita importanza, ora che l'agenzia ha cambiato proprietario: a rappresentare i nuovi proprietari è giunto dall'Inghilterra il nuovo direttore finanziario Lane Pryce (Jared Harris), i cui tagli alle spese e al personale sono causa di frequenti contrasti con Don. Anche l'amicizia con Roger attraversa un periodo poco felice: Don disapprova il fatto che l'amico abbia deciso di divorziare per sposare una giovane segretaria, e soprattutto che lo abbia costretto a formare un contratto con la Sterling Cooper (il rapporto di lavoro fino ad allora era basato su un accordo verbale, ritenuto sufficiente visto il rapporto di amicizia). In compenso, Don riesce a conquistare la fiducia di un cliente più che prestigioso, il proprietario della catena alberghiera Conrad Hilton, personaggio eccentrico. Quando Betty scopre finalmente il pacco che anni prima Adam aveva spedito a Don, nonché altri documenti compromettenti come l'atto di divorzio da Anna Draper, il marito è costretto a confessarle tutta la verità: il suo vero nome, il suo passato, lo scambio di identità. Betty non lo denuncia, ma capisce di non conoscere affatto l'uomo che ha sposato, di non potersene fidare e anzi di non amarlo più: i due convengono che è arrivato il momento di separarsi, e danno la notizia ai figli, che reagiscono con grande tristezza. Nel frattempo, saputo che la Sterling Cooper è stata messa di nuovo in vendita, Don decide, proprio nel momento in cui la sua vita privata raggiunge il momento più basso, di riprendere il controllo almeno della sua carriera: convince l'altro socio anziano, Bert Cooper (Robert Morse), Roger e anche Lane Pryce a fondare una nuova agenzia, e coinvolgono nell'impresa anche Peggy, Pete, la segretaria Joan Holloway (Christina Hendricks) e il responsabile del settore televisione Harry Crane (Rich Sommer): sono i primi passi della nuova Sterling Cooper Draper Pryce.

Quarta stagione Siamo alla fine del 1964: un anno dopo il termine della terza stagione, Don e Betty sono ormai divorziati, e la donna si è risposata con Henry. Dopo un anno di attività, la Sterling Cooper Draper Pryce è ormai affermata, anche se dipende ancora grandemente dal suo cliente principale, la Lucky Strike. Tornato single, Don è pienamente libero di frequentare tutte le donne che vuole, e inoltre di indulgere un po' più che in passato al fumo e all'alcol: gli effetti del suo lasciarsi andare si fanno sentire quando, ubriaco, seduce la sua segretaria Allison, per poi scaricarla freddamente; la donna, mortificata e furiosa, si licenzia. Sul lavoro comunque Don sembra non perdere colpi: una pubblicità da lui ideata in collaborazione con Peggy vince un prestigioso premio, ma lo scarso riconoscimento dell'apporto fornito dalla ragazza da parte di lui amareggia la giovane. I due giungono a un chiarimento una notte in cui rimangono fino a tardi in ufficio, in cui finiscono per scambiarsi varie confidenze sulle loro vite e in cui la loro amicizia si rinsalda: è anche la notte in cui Don riceve la tragica notizia della morte della sua amica Anna, da tempo malata.