Il verbascoside è un composto chimico di formula C29H36O15.

Caratteristiche strutturali e fisiche Si tratta di un glicoside che è l'α-L-ramnosil-(1->3)-β-D-glucoside dell'idrossitirosolo, in cui il gruppo idrossile in posizione 4 della porzione glucopiranosilica ha subito esterificazione per condensazione formale con l'acido trans-caffeico. È classificato come:

estere dell'acido cinnamico, un derivato disaccaridico, un membro dei catecoli, un polifenolo, un glicoside. +Caratteristiche strutturaliN. di atomi pesanti44N. di donatori di legami a idrogeno9N. di accettori di legami a idrogeno15N. di atomi stereogenici10N. di legami ruotabili11N. di legami stereogenici1Massa monoisotopica624,20542044 uSuperficie polare245 Ų

Abbondanza e disponibilità Il composto è naturalmente presente in diverse specie vegetali appartenenti a famiglie diverse tra cui:

Scrophulariaceae ssp.: A. majus, D. purpurea, B. davidii, S. nodosa; Orobanchaceae ssp.: O. rapum-genistae, Verbenaceae ssp.: V. officinalis,A. citriodora, A. germinans, D. erecta, L. camara; Lamiaceae ssp.: B. nigra, M. velutinum, L. album, L. purpureum, P. herba-venti, S. officinalis, T. grandis, T. polium, Cistanche ssp.: C. deserticola, C. salsa; Stachys ssp.: S. albens, S. rigida; Acanthaceae ssp.: B. prionitis, A. intrusa, A. ebracteatus, H. erecta, S. cusia, Plantaginaceae ssp.: G. officinalis, P. afra, P. alpina, P. lanceolata, V. austriaca, V. persica; Bignoniaceae ssp.: M. lutea, K. africana, M. stipulata, M. hortensis; Oleaceae ssp.: O. europaea, J. mesnyi, J. nudiflorum, P. excelsa; Acanthus ssp.: A. ebracteatus, A. montanus, A. ilicifolius, Acantaceae ssp.: R. patula; Orobanchaceae ssp.: A. indica; B. hancei, C. kingii, P. condensata, P. densispica, P. lasiophrys; Cyperaceae ssp.: C. distachya; Lauraceae ssp.: C. filiformis; Magnoliaceae ssp.: M. officinalis, M. salicifolia; Paulowniaceae ssp.: P. tomentosa, P. tormentosa var. tomentosa; Lentibulariaceae ssp.: P. moranensis; Pedaliaceae ssp.: S. indicum.

Può anche essere prodotto in colture di cellule vegetali di Leucosceptrum ssp e Syringa ssp.Verbascoside production by plant cell cultures. Nobuyuki Inagaki, Hiroaki Nishimura, Minoru Okada and Hiroshi Mitsuhashi, Plant Cell Reports, Volume 9, Number 9, 484-487, I derivati della verbascoside possono essere trovati in V.undulatumVerbascoside Derivatives and Iridoid Glycosides from Verbascum Undulatum. P. Magiatis, S. Mitaku, E. Tsitsa, A. L. Skaltsounis and C. Harvala, Natural Product Research, Volume 12, Issue 2 September 1998, pages 111-115, in particolare in Verbascum sp.

Reattività e caratteristiche chimiche

Spettri analitici

13C NMR MS-MS

Farmacologia e tossicologia

Farmacodinamica È un inibitore della protein-chinasi CVerbascoside Isolated from Lantana camara, an Inhibitor of Protein Kinase C. J. M. Herbert, J. P. Maffrand, K. Taoubi, J. M. Augereau, I. Fouraste and J. Gleye, J. Nat. Prod., 1991, 54 (6), pp. 1595–1600, e dell'aldoso-reduttasi. Presenta un profilo genotossico sui linfociti per un coinvolgimento di PARP-1 e delle proteine p53.Verminoside- and verbascoside-induced genotoxicity on human lymphocytes: Involvement of PARP-1 and p53 proteins. Antonietta Santoro, Giuseppe Bianco, Patrizia Picerno, Rita Patrizia Aquino, Giuseppina Autore, Stefania Marzocco, Patrizia Gazzerro, Maria Brigida Lioi and Maurizio Bifulco, Toxicology Letters, Volume 178, Issue 2, 5 May 2008, Pages 71-76,

Effetti del composto e usi clinici Svolge un ruolo come:

agente neuroprotettivo, agente antileishmaniale, immunomodulatore, antitumorale, antiossidante, sequestrante, antinfiammatorio,Anti-inflammatory properties of the plant Verbascum mallophorum. Speranza L, Franceschelli S, Pesce M, Menghini L, Patruno A, Vinciguerra I, De Lutiis MA, Felaco M, Felaco P and Grilli A, J Biol Regul Homeost Agents. 2009 Jul-Sep;23(3):189-95, ipertensivo, anti-epatotossico, antidolorifico nel dolore neuropatico, antimicrobico, in particolare contro lo Staphylococcus aureus.Mode of action of Buddleja cordata verbascoside against Staphylococcus aureus. José Guillermo Avila, Juliana G. de Liverant, Andrés Martínez, Gabriel Martínez, José Luis Muñoz, Amira Arciniegas and Alfonso Romo de Vivar, Journal of Ethnopharmacology, Volume 66, Issue 1, July 1999, Pages 75-78,

Il composto è oggetto di studio nel trial clinico NCT02662283, che indaga sulla validità e sicurezza della terapia Reh-acteoside per i pazienti con nefropatia da IgA.

Tossicologia +Effetti acuti (DL50)Farmaco, Edizione Scientifica., 35(3), 1980OrganismoSomministrazioneDoseRattoorale>5 gm/kgipTopooraleip

Note

Bibliografia

Categoria:Antiipertensivi Categoria:Fenoli Categoria:Antibiotici Categoria:Antinfiammatori