La Supercoppa italiana 1999, denominata Supercoppa TIM per ragioni di sponsorizzazione, è stata la 12ª edizione della competizione disputata il 21 agosto 1999 allo stadio Giuseppe Meazza di Milano. La sfida è stata disputata tra il , vincitore della Serie A 1998-1999, e il , detentore della Coppa Italia 1998-1999.
La gara è stata vinta in rimonta dai gialloblù, che si sono presi la rivincita sui rossoneri vincitori nel 1992.
Partecipanti SquadreQualificazionePartecipazioni precedenti(il grassetto indica la vittoria)Vincitore della Serie A 1998-19995 (1988, 1992, 1993, 1994, 1996)Vincitore della Coppa Italia 1998-19992 (1992, 1995)
Tabellino
Formazioni POR 1 Sebastiano RossiDC 25 Bruno N'GottyDC 5 Alessandro Costacurta DC 3 Paolo Maldini (c)TOD 2 Thomas Helveg CEN 4 Demetrio AlbertiniCEN 23 Massimo AmbrosiniTOS 24 Andrés GuglielminpietroATT 7 Andrij ŠevčenkoATT 20 Oliver BierhoffATT 9 George Weah A disposizione:P 22 Roberto ColomboD 26 Luigi SalaC 13 Ibrahim Ba C 21 Federico Giunti C 27 SerginhoA 11 Maurizio GanzA 18 LeonardoAllenatore: Alberto Zaccheroni POR 1 Gianluigi BuffonDC 6 Saliou Lassissi DC 21 Lilian Thuram (c)DC 17 Fabio CannavaroTOD 7 Diego Fuser CEN 14 Alain BoghossianCEN 8 Dino BaggioTOS 23 Michele Serena TRQ 10 Ariel OrtegaATT 20 Marco Di VaioATT 9 Hernán CrespoA disposizione:P 22 Davide MicilloD 3 Antonio Benarrivo D 19 Stefano Torrisi D 24 Paolo Vanoli C 4 Roberto BredaC 18 Giampiero MainiC 25 Johan WalemAllenatore: Alberto Malesani
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