Il norbornene, nome sistematico biciclo[2.2.1]ept-2-ene, è un composto organico di formula C7H10. È un alchene biciclico, con uno scheletro che può pensarsi ottenuto da quello del cicloesano a barca, con l'aggiunta di un ponte metilenico (−CH2−) tra le posizioni 1 e 4 e recante però un doppio legame in posizione 2. È anche l'alchene corrispondente al norbornano.
L'idrocarburo deve il suo nome al bornano, un monoterpene, il quale ha in più tre sostituenti metilici e rappresenta lo scheletro carbonioso della canfora (1,7,7-trimetil-2-bornanone). Dalla canfora deriva un altro nome dell'idrocarburo, norcanfene, nome che a volte si trova menzionato in letteratura. Il prefisso nor-, che sottintende «normale», si riferisce in ogni caso alla rimozione dei sostituenti metilici dal bornano/canfano.
La struttura della molecola sopra descritta comporta per il norbornene una significativa tensione che ha come conseguenza una maggiore reattività rispetto a quella tipica di un alchene.
Molecole correlate sono il norbornadiene, che contiene due doppi legami invece di uno (in 2 e 5), e il norbornano, che è l'idrocarburo saturo da cui il norbornene formalmente deriva.
Proprietà Il potenziale di ionizzazione del norbornene (insaturo), è di 8,6 eV, valore alquanto più basso rispetto a quello del norbornano (saturo), pari a 9,77 eV.
Diversamente dal norbornano, che è esotermico (ΔHƒ° = -95,0 kJ/mol), il norbornene è un composto leggermente endotermico: ΔHƒ° = +29,7 kJ/mol.
La molecola ha simmetria molecolare Cs.
In condizioni ambiente il norbornene si presenta come un solido cristallino incolore/bianco, di odore acre, molto poco solubile in acqua (0,13 g/L, ~ 1,4×10−3 M, a 20 °C), ma solubile in cloroformio, alcol, etere e molto meno in metanolo e acetato di etile.
Sintesi e reattività Il composto può essere sintetizzato con una reazione di Diels-Alder tra il ciclopentadiene e l'etilene.
Il norbornene dà con l'acqua una reazione di idratazione catalizzata da acidi per formare norborneolo. Questa reazione e il catione 2-norbornilico implicato come intermedio è di interesse scientifico per gli studi sui carbocationi non classici.
Polinorborneni I norborneni sono monomeri importanti per la polimerizzazione ROMP (Ring Opening Metathesis Polymerization = polimerizzazione per metatesi ad apertura d'anello), per esempio con i catalizzatori di Grubbs, basati su complessi carbenici del rutenio, contenenti cioè uno o più carbeni come ligandi.
I polinorborneni sono polimeri con elevata temperatura di transizione vetrosa e alta trasparenza ottica. Oltre alla polimerizzazione ROMP, i monomeri del norbornene possono dare anche polimerizzazione per addizione vinilica.
Usi Il norbornene non è usato in grandi quantità, come l'etilene e altri composti principali della chimica industriale. Viene usato per produrre intermedi di farmaci, pesticidi, fragranze artificiali e in generale in sintesi organiche. In combinazione con etilene si forma un copolimero nel ciclo-olefinico.
Sicurezza Il norbornene è un solido infiammabile, irritante per gli occhi. È anche pericoloso per l'ambiente, in quanto tossico per gli organismi, compresi quelli acquatici. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene..
Note
Bibliografia
Voci correlate Norbornadiene Norbornano
Altri progetti
Categoria:Bicicloalcheni