Ha legato la sua carriera principalmente al , club in cui è cresciuto calcisticamente e con cui ha vinto due Coppe Italia (2013-2014 – di cui è stato capocannoniere a pari merito con altri giocatori – e 2019-2020) e una Supercoppa italiana (2014). Ha anche vinto un campionato di Serie B (2011-2012) con il .
Con la nazionale under 21 italiana è stato vicecampione d'Europa di categoria nel 2013, mentre con la nazionale maggiore ha partecipato al , al e al vittorioso campionato d'Europa 2020.
Biografia È cresciuto a Frattamaggiore, comune dell'hinterland napoletano. Ha tre fratelli, anche loro calciatori: Antonio, Roberto e Marco. Si è sposato con Genoveffa il 31 dicembre 2012; la coppia ha tre figli.
Caratteristiche tecniche Nasce come esterno offensivo sinistro nel 4-3-3 disegnato da Zdeněk Zeman durante la sua militanza nel e nel . Sebbene prediliga fungere da ala sinistra, è un giocatore tatticamente versatile, capace di svariare su tutto il fronte d'attacco, per poi convergere e calciare in porta con il classico tiro a giro; nel corso degli anni ha notevolmente ampliato il proprio raggio d'azione, operando su tutto il versante offensivo come playmaker a supporto delle punte o come seconda punta.
Grazie alla sua ottima visione di gioco, contribuisce spesso all'azione di ripartenza con lanci in profondità, passaggi filtranti, rapide triangolazioni e assist ai compagni.
Abile battitore di calci di punizione e buon rigorista, nonostante la bassa statura, dispone di un fisico compatto e gambe forti che, grazie al baricentro basso, gli permettono di imprimere grande potenza ai tiri a giro, sua dote migliore. Rapido nel fraseggio, elegante nei tocchi di palla e puntuale nell'anticipo, è dotato di un dribbling secco e fulmineo, di cui si serve per liberarsi della pressione fisica avversaria. È considerato come uno dei migliori giocatori italiani dell'ultimo decennio; buon finalizzatore, la sua rapidità gli consente di inserirsi negli spazi stretti, penetrare in area di rigore e dirigere le manovre d'attacco.
Il "tiraggiro" Ha contribuito a rendere celebre l'espressione "tiraggiro", neologismo entrato nel Vocabolario Treccani nel 2021 dopo essere divenuto di uso comune, con riferimento allo stesso Insigne o ai giocatori che ne imitavano la tecnica di tiro, durante il . L'espressione, «adattamento del napoletano parlato tir a ggir», è definita dalla Treccani come «il tiro a giro, fatto colpendo il pallone in modo da imprimergli un forte effetto a rientrare»: tale esecuzione balistica, divenuta la più nota nel repertorio tecnico di Insigne, ha contribuito alla notorietà internazionale del giocatore.
Carriera Club Gli inizi, Napoli Nel 2006, a 15 anni compiuti, entra a far parte del settore giovanile del , che lo acquista dall'Olimpia Sant'Arpino per la cifra di euro. Nel 2008 esordisce nella squadra Primavera, con cui realizza 15 reti nel campionato di categoria 2009-2010 e disputa il Torneo di Viareggio 2010, nel quale mette a segno due gol.
Muove i primi passi in prima squadra nell'estate 2009, a 18 anni, giocando alcune amichevoli con Roberto Donadoni sulla panchina partenopea. L'esordio ufficiale ha invece luogo il 24 gennaio 2010, sotto la guida di Walter Mazzarri (nel frattempo subentrato all'ex commissario tecnico della nazionale italiana), durante la partita -Napoli (0-2), in cui Insigne sostituisce Germán Denis negli istanti finali della gara. Disputa la restante parte della stagione in prestito alla , in Lega Pro, dove totalizza 10 presenze.
Prestiti a Foggia e Pescara La stagione successiva viene prelevato dal , ancora in terza serie e sempre con la formula del prestito. Mette a segno la prima rete da professionista il 14 agosto 2010, nella gara di Coppa Italia Lega Pro contro , mentre il 29 agosto successivo, nella sconfitta interna contro la (2-3), mette a segno la prima rete nei campionati italiani. Tra le file dei rossoneri pugliesi, guidati da Zdeněk Zeman, colleziona 33 presenze e 19 reti in campionato, oltre a 7 reti in altrettante presenze nella Coppa Italia Lega Pro.
Nel 2011, a 20 anni, passa ancora a titolo temporaneo al , in Serie B, dove ritrova il tecnico boemo.Ufficiale, colpi Pescara: presi Insigne e Romagnoli , corrieredellosport.it Debutta nella seconda serie italiana alla prima di campionato contro il , il 26 agosto, mentre il 4 settembre successivo realizza la sua prima rete in trasferta contro il . In Serie B realizza 18 gol - vice-capocannoniere dei biancoazzurri alle spalle di Ciro Immobile - e 14 assist, numeri che lo rendono uno dei protagonisti assoluti della vittoria del campionato cadetto e della conseguente promozione in Serie A del club abruzzese. In virtù dell'ottima annata disputata, viene successivamente premiato come miglior giocatore della stagione di Serie B, nel corso del Gran Galà del calcio AIC, a pari merito con gli ex compagni di squadra Ciro Immobile e Marco Verratti.
Ritorno al Napoli
Terminato il prestito al Pescara torna al Napoli. Il 16 settembre 2012 firma la prima rete in maglia azzurra e in Serie A nella gara interna contro il , fissando il risultato sul definitivo 3-1 a favore dei partenopei, dopo essere subentrato ad Edinson Cavani. Quattro giorni dopo esordisce nelle competizioni UEFA per club, disputando da titolare la gara di UEFA Europa League contro gli svedesi dell', terminata 4-0 per gli azzurri. Il 13 gennaio 2013, nella gara interna contro il (terminata 3-0 per i partenopei), firma il quarto gol in campionato e gioca gli ultimi sei minuti di gara al fianco del fratello Roberto, debuttante nell'occasione in massima serie, 75 anni dopo l'ultima volta che il Napoli aveva schierato due fratelli in campo in Serie A: in quell'occasione, 16 maggio 1937, furono gli oriundi italo-argentini Antonio e Nicola Ferrara. Chiude la stagione con 5 reti e 7 assist in 37 partite di campionato, oltre a una presenza in Coppa Italia e cinque in Europa League.
Il 18 settembre 2013 esordisce nella massima competizione europea, la UEFA Champions League, in occasione della gara interna contro i tedeschi del , dove realizza anche la prima rete personale in Europa, siglando su calcio di punizione il secondo gol del Napoli, vittorioso per 2-1. Il 15 gennaio 2014 realizza contro l' il primo gol in Coppa Italia con la maglia del Napoli. Il 27 febbraio 2014, grazie al gol nella gara di ritorno dei sedicesimi di finale di Europa League contro lo (3-1 per i partenopei), il napoletano segna in tutte le competizioni a cui prende parte, diventando così il secondo calciatore italiano (dopo Antonio Di Natale) ad aver segnato in Serie A, Champions League, Europa League e Coppa Italia nella stessa stagione. Il 13 aprile, in occasione del match di campionato contro la , scende in campo per la prima volta in carriera con la fascia di capitano. Il 3 maggio seguente vince la Coppa Italia, siglando una doppietta nella vittoriosa (3-1) finale contro la allo Stadio Olimpico di Roma. Conclude la stagione con 9 reti in 51 presenze tra campionato e coppe; con i tre gol in Coppa Italia conquista, inoltre, il titolo di capocannoniere del torneo a pari merito con altri sei giocatori (tra cui il compagno di squadra José María Callejón).
Durante l'annata 2014-2015 riporta la rottura del legamento crociato anteriore del ginocchio destro, nel corso della gara di campionato disputata il 9 novembre 2014 contro la Fiorentina. A causa di questo infortunio non può essere convocato per la Supercoppa italiana a Doha, vinta contro la . Rientra il 4 aprile 2015, dopo circa 5 mesi di assenza, disputando i minuti finali della partita -Napoli (1-0).
Nella stagione seguente arriva come nuovo allenatore Maurizio Sarri, figura decisiva per la consacrazione dell'attaccante partenopeo. Il successivo 26 settembre raggiunge le 100 presenze in Serie A con la maglia del Napoli, nella vittoria per 2-1 contro la Juventus al San Paolo, segnando nello stesso match il gol del momentaneo 1-0. Il 4 ottobre realizza la prima doppietta in Serie A nella partita vinta per 4-0 a San Siro contro il . Il 10 dicembre dello stesso anno mette a segno la sua prima rete in Europa League, siglando il temporaneo 2-0 del Napoli contro il al San Paolo (partita poi terminata 5-2 per gli azzurri). Termina l'annata con 12 gol in campionato.
Nella stagione successiva, con la partenza di Gonzalo Higuaín e l'infortunio occorso ad Arkadiusz Milik, viene impiegato in un inedito trio d'attacco con Dries Mertens e José Callejón. Nell'andata degli ottavi di finale della Champions League realizza un gol da circa 30 metri contro il al Bernabéu, rete che porta momentaneamente in vantaggio il Napoli, che sarà, tuttavia, sconfitto per 3-1. Alla fine del campionato migliora il proprio record personale di reti in Serie A, realizzando 18 marcature, a cui se ne aggiungono una in Coppa Italia, nella semifinale di ritorno contro la Juventus, e quella in Spagna contro il Real Madrid. Termina quindi la stagione con 20 gol segnati in totale, mai così tanti dai tempi del Foggia e tanti quanti quelli realizzati nell'annata in Serie B con il Pescara.
La stagione 2017-2018 inizia con i preliminari di Champions League: il Napoli affronta il e, dopo il 2-0 del San Paolo, all'Allianz Riviera Insigne fissa il risultato sullo 0-2, risultato che consente ai partenopei di accedere alla fase a gironi. Nella fase a gruppi il calciatore apre le marcature in tutte e tre le partite casalinghe degli azzurri, contro (3-1), (2-4) e (3-0). Ciononostante, il Napoli fallisce la qualificazione agli ottavi di finale: giungendo terzo, il club campano accede comunque ai sedicesimi di finale di Europa League, dove, contro l', Insigne segna nella sfida di ritorno il gol del definitivo 0-2, insufficiente per ribaltare la sconfitta casalinga per 1-3 subita all'andata; a qualificarsi sono, infatti, i tedeschi, per via della regola dei gol fuori casa. Alla fine della stagione totalizza 48 presenze e 14 reti, di cui 8 in campionato, in cui va a segno contro Roma (sia all'andata che al ritorno) e Milan.
Durante la stagione 2018-2019, in cui sulla panchina del Napoli siede Carlo Ancelotti, Insigne diventa il nuovo capitano, dopo il trasferimento di Marek Hamšík alla squadra cinese del nel febbraio 2019. In questa annata, nonostante alcuni problemi fisici, l'attaccante partenopeo riesce comunque a totalizzare 41 presenze (28 in campionato, 2 in Coppa Italia, 5 in Europa League e 6 in UEFA Champions League), andando in rete per 14 volte (10 in campionato, 1 in Europa League e 3 in UEFA Champions League).
Nella stagione successiva, nel corso della quale Ancelotti viene sostituito, nel dicembre 2019, da Gennaro Gattuso, Insigne è decisivo nel percorso in Coppa Italia: il 14 gennaio 2020 segna su rigore entrambi i gol contro il agli ottavi di finale, il 21 gennaio segna il gol della vittoria per 1-0 ai quarti contro la Lazio, mentre il 13 giugno serve l'assist per il gol dell'1-1 di Mertens nella semifinale di ritorno contro l' (il Napoli aveva vinto l'andata fuori casa per 0-1). Infine, quattro giorni dopo, vince da capitano la Coppa Italia, battendo in finale la Juventus ai tiri di rigore, dopo aver trasformato in rete il proprio tiro dal dischetto. Termina la stagione con 46 presenze e 13 gol realizzati (8 in campionato, 3 in Coppa italia e 2 in UEFA Champions League).