Nel 1894 Chalfin iniziò i suoi studi all'Università di Harvard; due anni dopo cominciò a studiare pittura. Conseguito il diploma nel 1898, fu ammesso all'École des Beaux-Arts a Parigi, dove studiò con Jean-Léon Gérôme.
Il suo lavoro più importante fu l'ideazione della Villa Vizcaya a Miami.
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