Carriera Club Dopo aver iniziato la carriera nel Western Suburbs, de Gregorio si trasferisce in Europa, dove gioca per Bohemians, Dordrecht e Clyde Football Club fino al 2002, anno del ritorno in patria nei Football Kingz. L'anno successivo torna in Europa, più precisamente in Finlandia, dove milita nel Jokerit e HJK Helsinki, a cui alterna due trasferimenti al Team Wellington. Nel 2010 viene acquistato dal Wellington Olympic, con cui conclude la propria carriera nel 2015.
Nazionale De Gregorio vanta 23 presenze in Nazionale, condite da due reti. Dopo l'esordio nel 2000 contro la Cina, prende anche parte alla spedizione della compagine neozelandese per la Confederations Cup 2003, dove segna anche l'unico gol della squadra nel match contro la Colombia.
Palmarès Individuale Jack Batty Memorial Cup: 1 2009
Collegamenti esterni
Categoria:Calciatori campioni d'Oceania Categoria:Calciatori della nazionale neozelandese