Il tabellone singolare del Calcutta Challenger 1999, torneo di tennis che faceva parte del circuito ATP Challenger Series nell'ambito dell'ATP Challenger Series 1999, è stato vinto da Leander Paes (tds n. 1). In finale ha sconfitto Mahesh Bhupathi con il punteggio di 4-6, 6-4, 6-3.
Teste di serie
Leander Paes (campione) Marcos Ondruska (primo turno) David Caballero Garcia (primo turno) Mosè Navarra (semifinali)
Eyal Ran (primo turno) Andres Zingman (quarti di finale) Peter Tramacchi (secondo turno) Oren Motevassel (primo turno)
Tabellone
Finale
Parte Alta
Parte Bassa
Collegamenti esterni
Categoria:Calcutta Challenger 1999